Помощь по Теле2, тарифы, вопросы

Содержание статьи

ИЗОМЕРИЯ (греч. isos – одинаковый, meros – часть) – одно из важнейших понятий в химии, главным образом, в органической. Вещества могут иметь одинаковый состав и молекулярную массу, но различное строение и соединения, содержащие в своем составе одни и те же элементы в одинаковом количестве, но различающиеся пространственным расположением атомов или групп атомов, называют изомерами. Изомерия является одной из причин того, что органические соединения так многочисленны и разнообразны.

Изомерия была впервые обнаружена Ю.Либихом в 1823, который установил, что серебряные соли гремучей и изоциановой кислот: Ag-О-N=C и Ag-N=C=O имеют одинаковый состав, но разные свойства. Термин «Изомерия» в 1830 ввел И.Берцелиус , предположивший, что различия в свойствах соединений одинакового состава возникают из-за того, что атомы в молекуле расположены в неодинаковом порядке. Представления об изомерии окончательно сформировались после создания A.M.Бутлеровым теории химического строения (1860-е). Основываясь на положениях этой теории, он предположил, что должно существовать четыре различных бутанола (рис. 1). К моменту создания теории был известен лишь один бутанол (СН 3) 2 СНСН 2 ОН, получаемый из растительного сырья.

Рис. 1. Изомеры бутанола

Последовавший затем синтез всех изомеров бутанола и определение их свойств стали убедительным подтверждением теории.

Согласно современному определению два соединения одинакового состава считают изомерами, если их молекулы нельзя совместить в пространстве так, чтобы они полностью совпадали. Совмещение, как правило, проделывают мысленно, в сложных случаях используют пространственные модели, либо расчетные методы.

Есть несколько причин возникновения изомерии.

СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ

Обусловлена, как правило, различиями в строении углеводородного скелета либо неодинаковым расположением функциональных групп или кратных связей.

Изомерия углеводородного скелета.

Насыщенные углеводороды, содержащие от одного до трех атомов углерода (метан, этан, пропан), не имеют изомеров. Для соединения с четырьмя атомами углерода С 4 Н 10 (бутан) возможно существование двух изомеров, для пентана С 5 Н 12 – трех изомеров, для гексана С 6 Н 14 – пяти (рис.2):

Рис. 2. Изомеры простейших углеводородов

С увеличением числа атомов углерода в молекуле углеводорода количество возможных изомеров резко возрастает. Для гептана С 7 Н 16 существует девять изомеров, для углеводорода С 14 Н 30 – 1885 изомеров, для углеводорода С 20 Н 42 – свыше 366 000.

В сложных случаях вопрос о том, являются ли два соединения изомерами, решают, используя различные повороты вокруг валентных связей (простые связи это допускают, что в определенной степени соответствует их физическим свойствам). После перемещения отдельных фрагментов молекулы (не допуская при этом разрыва связей) накладывают одну молекулу на другую (рис. 3). Если две молекулы полностью совпадают, то это не изомеры, а одно и то же соединение:

Изомеры, отличающиеся структурой скелета, обычно имеют разные физические свойства (температура плавления, температура кипения и т.п.), что позволяет отделить один от другого. Изомерия такого типа существует и у ароматических углеводородов (рис. 4):

Рис. 4. Ароматические изомеры

Изомерия положения.

Другой вид структурной изомерии – изомерия положениявозникает в тех случаях, когда функциональные группы, отдельные гетероатомы или кратные связи расположены в различных местах углеводородного скелета. Структурные изомеры могут принадлежать к разным классам органических соединений, поэтому они могут различаться не только физическими, но и химическими свойствами. На рис. 5 показаны три изомера для соединения С 3 Н 8 О, два из них – спирты, а третье – простой эфир

Рис. 5. Изомеры положения

Нередко различия в строении изомеров положения столь очевидны, что не требуется даже мысленно совмещать их в пространстве, например, изомеры бутена или дихлорбензола (рис. 6):

Рис. 6. Изомеры бутена и дихлорбензола

Иногда структурные изомеры сочетают признаки изомерии углеводородного скелета и изомерии положения (рис. 7).

Рис. 7. Сочетание двух видов структурной изомерии

В вопросах изомерии теоретические рассмотрения и эксперимент взаимосвязаны. Если рассмотрения показывают, что изомеров быть не может, то эксперименты должны показывать то же. Если вычисления указывают на определенное число изомеров, то их может быть получено столько же, или меньше, но не больше – не все теоретически рассчитанные изомеры могут быть получены, поскольку межатомные расстояния или валентные углы в предполагаемом изомере могут выходить за пределы допустимого. Для вещества, содержащего шесть групп СН (например, бензол), теоретически возможно 6 изомеров (рис. 8).

Рис. 8. Изомеры бензола

Первые пять из показанных изомеров существуют (второй, третий, четвертый и пятый изомеры были получены спустя почти 100 лет, после того, как было установлено строение бензола). Последний изомер, скорее всего, никогда не будут получен. Представленный в виде шестиугольника, он наименее вероятен, его деформации приводят к структурам в форме скошенной призмы, трехлучевой звезды, незавершенной пирамиды и сдвоенной пирамиды (незавершенному октаэдру). Каждый из этих вариантов содержит либо весьма различающиеся по величине связи С-С, либо сильно искаженные валентные углы (рис. 9):

Химические превращения, в результате которых структурные изомеры превращаются, друг в друга, называют изомеризацией.

Стереоизомерия

возникает благодаря различному расположению атомов в пространстве при одинаковом порядке связей между ними.

Один из видов стереоизомерии цис-транс-изомерия (цис – лат . по одну строну, транс – лат . через, по разные стороны) наблюдается в соединениях, содержащих кратные связи или плоские циклы. В отличие от простой связи, кратная связь не позволяет вращать вокруг нее отдельные фрагменты молекулы. Для того чтобы определить тип изомера, через двойную связь мысленно проводят плоскость и далее анализируют то, как размещаются заместители относительно этой плоскости. Если одинаковые группы находятся по одну сторону плоскости, то это цис -изомер, если по разные стороны – транс -изомер:

Физические и химические свойства цис - и транс -изомеров иногда заметно отличаются, в малеиновой кислоте карбоксильные группы –СООН пространственно близки, они могут реагировать (рис. 11), образуя ангидрид малеиновой кислоты (для фумаровой кислоты такая реакция не идет):

Рис. 11. Образование ангидрида малеиновой кислоты

В случае плоских циклических молекул проводить мысленно плоскость не требуется, так как она уже задана формой молекулы, как, например, в циклических силоксанах (рис. 12):

Рис. 12. Изомеры циклосилоксана

В комплексных соединениях металлов цис -изомером называют соединение, у которого две одинаковые группы, из тех, что окружают металл, находятся рядом, в транс -изомере, они разделены другими группами (рис. 13):

Рис. 13. Изомеры комплекса кобальта

Второй вид стереоизомерии – оптическая изомерия возникает в тех случаях, когда два изомера, (в соответствии с определением, сформулированным ранее, две молекулы, не совмещаемые в пространстве) представляют собой зеркальное отражение друг друга. Таким свойством обладают молекулы, которые могут быть представлены в виде одиночного атома углерода, имеющего четыре различных заместителя. Валентности центрального атома углерода, связанного с четырьмя заместителями, направлены к вершинам мысленного тетраэдра – правильного четырехгранника (см. ОРБИТАЛЬ) и жестко закреплены. Четыре неодинаковых заместителя изображены на рис. 14 в виде четырех шариков с различающейся окраской:

Рис. 14. Атом углерода с четырьмя различными заместителями

Чтобы обнаружить возможное образование оптического изомера нужно (рис. 15) отразить молекулу в зеркале, затем зеркальное изображение следует взять как реальную молекулу, поместить под исходной таким образом, чтобы их вертикальные оси совпали, и повернуть вторую молекулу вокруг вертикальной оси так, чтобы красный шар верхней и нижней молекулы находились друг под другом. В результате совпадает положение только двух шаров, бежевого и красного (отмечено сдвоенными стрелками). Если повернуть нижнюю молекулу таким образом, чтобы совместились синие шары, то вновь совпадет положение только двух шаров – бежевого и синего (также отмечено сдвоенными стрелками). Все становится очевидным, если эти две молекулы мысленно совместить в пространстве, вкладывая одну в другую, как нож в ножны, красный и зеленый шар не совпадают:

При любой взаимной ориентации в пространстве двух таких молекул нельзя добиться полного совпадения при совмещении, согласно определению, это изомеры. Важно отметить, что если у центрального атома углерода не четыре, а только три различающихся заместителя (то есть, два из них одинаковы), то при отражении в зеркале такой молекулы оптический изомер не образуется, поскольку молекулу и ее отражение можно совместить в пространстве (рис. 16):

Помимо углерода, в роли асимметрических центров могут выступать другие атомы, у которых ковалентные связи направлены к углам тетраэдра, например, кремний, олово, фосфор.

Оптическая изомерия возникает не только в случае асимметрического атома, она также реализуется в некоторых каркасных молекулах при наличии определенного количества различных заместителей. Например, каркасный углеводород адамантан, имеющий четыре различных заместителя (рис. 17), может иметь оптический изомер, при этом вся молекула играет роль асимметрического центра, что становится очевидным, если каркас адамантана мысленно стянуть в точку. Аналогично, силоксан, имеющий кубическую структуру (рис. 17), также становится оптически активным в случае четырех различных заместителей:

Рис. 17. Оптически активные каркасные молекулы

Возможны варианты, когда молекула не содержит асимметрического центра даже в скрытом виде, но может быть сама в целом несимметрична, при этом тоже возможны оптические изомеры. Например, в комплексном соединении бериллия два циклических фрагмента расположены во взаимоперпендикулярных плоскостях, в таком случае достаточно двух различных заместителей для получения оптического изомера (рис. 18). Для молекулы ферроцена, имеющего форму пятигранной призмы, для той же цели нужно три заместителя, атом водорода в этом случае играет роль одного из заместителей (рис. 18):

Рис. 18. Оптическая изомерия несимметричных молекул

В большинстве случаев структурная формула соединения позволяет понять, что именно следует в ней изменить, чтобы сделать вещество оптически активным.

При синтезах оптически активных стереоизомеров обычно получают смесь право- и левовращающих соединений. Разделение изомеров проводят путем взаимодействия смеси изомеров с реагентами (чаще природного происхождения), содержащих асимметрический реакционный центр. Некоторые живые организмы, в том числе бактерии, преимущественно усваивают левовращающие изомеры.

В настоящее время разработаны процессы (называемые асимметрическим синтезом), позволяющие целенаправленно получать определенный оптический изомер.

Существуют реакции, позволяющие превратить оптический изомер в его антипод (см . ВАЛЬДЕНОВСКОЕ ОБРАЩЕНИЕ).

Михаил Левицкий

Самоназвание: français Страны … Википедия

Французский райграс - ? Французский райграс Научная классификация … Википедия

Французский чоп - Научная классификация … Википедия

ФРАНЦУЗСКИЙ - ФРАНЦУЗСКИЙ, французская, французское. прил. к Франция и к француз (см. французы). Французский флаг. Французский народ. «На съездах на больших… господствует еще смешенье языков французского с нижегородским.» Грибоедов. ❖ Французская болезнь (разг … Толковый словарь Ушакова

французский - запошивочный, галльский, фрэнчовый Словарь русских синонимов. французский прил., кол во синонимов: 4 венерический (3) … Словарь синонимов

французский насморк - у кого два пера, у кого три, триппер, гусарский насморк, трипак Словарь русских синонимов. французский насморк сущ., кол во синонимов: 4 гусарский насморк (2) … Словарь синонимов

Французский банк (the Bank of France) - несет совместную ответственность с министерством финансов при проведении внутренней финансовой политики. Ее главными целями является борьба с ростом инфляции и соблюдение внешних обязательств. Франция оказалась в числе основных участников… … Финансовый словарь

словарь лингвистический - Словарь, в котором дается разъяснение значения и употребления слов (в отличие от энциклопедического словаря, сообщающего сведения о соответствующих реалиях предметах, явлениях, событиях). Диалектный (областной) словарь. Словарь, содержащий… … Словарь лингвистических терминов

французский картофель - Сильно прожаренные полоски картофеля. (Кулинарный словарь. Зданович Л.И. 2001) * * * Сильно прожаренные полоски картофеля * * * (Источник: «Объединенный словарь кулинарных терминов») … Кулинарный словарь

ФРАНЦУЗСКИЙ - ФРАНЦУЗСКИЙ, ая, ое. 1. см. французы. 2. Относящийся к французам, к их языку, национальному характеру, образу жизни, культуре, а также к Франции, её территории, внутреннему устройству, истории; такой, как у французов, как во Франции. Ф. язык… … Толковый словарь Ожегова

Книги

• Французский язык. Комплект для начинающих: Разговорник. Грамматика. Словарь (комплект из 3 книг) , . "Французский язык для начинающих" . В комплект из трех книг вошли: "Я еду в отпуск. Русско-французский разговорник", "500 французских слов" и "Три книги в одной. Грамматика, разговорник,… Купить за 356 руб
• Французский язык. Словарь современной фразеологии Африки , . Словарь не имеет аналогов в общероссийской лексикографической практике, так как посвящен исследованию современной фразеологии французского языка Африки. Представленный фразеологический…

Французско-русский и русско-французский онлайн словарь ABBYY Lingvo
Онлайн версия словаря ABBYY Lingvo.
Введите слово в поле, выберите пару языков, с какого языка перевести и на какой и нажмите "Перевести". Для ввода букв, которых нет на стандартной клвиатуре, можно открыть виртуальную клавиатуру, нажав на соответствующий значок.

Французско-русский и русско-французский словарь Мультитран

Французско-русский и русско-французский словарь и перевод коротких текстов
сервис компании ПРОМТ, есть возможность выбора тематики переводимого текста для улучшения качества автоматического перевода.

Перевод слов и коротких текстов
REVERSO, перевод слов и коротких текстов с французского языка на русский, английский, немецкий языки, с английского языка на русский, французский, испанский языки, с немецкого языка на французский и английский языки, с испанского языка на английский.

Онлайн словарь - перевод с/на 67 языков - перевод с/на 67 языков, в том числе с французского языка на другие и наоборот, поиск по нескольким словарным базам.

Толковые словари французского языка, энциклопедии

Большой терминологический словарь
введите в поле слово и нажмите на кнопку с символом "лупа". Будет выведено определение слова, синонимы и перевод на английский и латынь.

Толковый словарь французского языка
введите слово и нажмите "ОК". После получения значения слова можно нажать на одну из надписей под полем ввода для получения дополнительных сведений: SYNONYMES - синонимы, CONJUGAISONS - спряжения, FRANCAIS/ANGLAIS - перевод с французского на английский.

Для выбора слова нажмите на букву алфавитного указателя. Откроется страница со словарными статьями на эту букву.

Официальные названия стран мира на французском языке. Рядом с названием указан род (женский или мужской) и артикль. Если нажать на название страны, откроется страница с краткими данными по стране - официальные языки страны, полное и краткое название страны на официальном языке и на английском, французском и испанском языках.

Введите слово или словосочетание и нажмите на клавиатуре клавишу Enter. При вводе слова строчные и прописные буквы имеют значение, например, вы получите разные синонимы, если введёте слово Dieu или dieu.

Словарь мужских и женских имен
кроме того, что здесь можно посмотреть варианты написания имен, еще можно набрать имя и узнать его этимологию, насколько оно распространено, а также день именин.

Словарь имен
слева в меню нажмите на нужную начальную букву имени. Выводятся в алфавитном порядке имена и их толкование, а также день, в который празднуются именины.

Словари сокращений французского языка

поиск в наиболее полном и постоянно пополняемом словаре сокращений, аббревиатуры на многих языках мира.

Поиск сокращений
еще один словарь сокращений он лайн.

Сокращения в области химии
сокращения химических соединений; держу пари, что человек со школьными знаниями по химии ни за что не догадается, что DMSO - это диметилсульфоксид, а THF - тетрагидрофуран.

Для постоянного пользования, для изучения французского языка или выполнения переводов с французского словарь просто необходим. Купить его можно онлайн с доставкой на дом или в пункт самовывоза.

Купить франко-русский или русско-французский словарь
здесь представлены общие, школьные, технические, военные, медицинские, экономические франко-русские и русско-французские словари, которые вы можете купить, не вставая из-за компьютера.

Купить французский разговорник
собираетесь в путешествие во Францию, но не знаете ни слова по-французски? Вам поможет разговорник с транскрипцией по-русски. Для тех, кто хочет знать больше, подойдут ускоренные курсы изучения французского для самостоятельного обучения, желательно с аудио-приложениями.

Купить аудиокурс французского языка
аудиокурсы как для начинающих изучать французский, так и для совершенствующих свои знания.

Орфография французского языка, трудности

Трудности французской орфографии
Онлайн проверка трудных для написания слов (по введенному существительному в единственном числе будет выдано множественное число, по глаголу в неопределенной форме - таблица спряжения этого глагола в различных временах). Здесь же (в разделе "Игры") можно проверить свои знания французского языка.

Интерактивная грамматика французского языка
Вы можете использовать для проверки своих знаний или для обучения.

Разнообразные игры, направленные на улучшение знаний французского языка. 35 игр по орфографии, грамматике, синтаксису, на пополнение словарного запаса.

Интерактивные тесты на знание французского языка
вы можете выбрать один из нескольких возможных тестов. Тесты небольшие, примерно 15-20 вопросов. Выбирайте из списка правильный ответ и по окончании нажмите на кнопку "Показать результаты". Будут выведены все вопросы теста, зеленым показаны правильные ответы, красным - неправильные (будет приведен правильный ответ на этот вопрос).

Популярная игра на французском языке
Увлекательная онлайн флеш игра виселица: компьютер предложит вам для отгадывания одно из 2855 слов из своего словаря. Хорошая тренировка для изучающих французский язык.

Добро пожаловать в словарь французский - русский. Пожалуйста, напишите слово или фразу, которую Вы хотите проверить, в текстовом поле слева.

Недавние изменения

Glosbe является домом для тысячи словарей. Мы предлагаем не только словарь французский - русский, но и словари всех существующиих парыязыков - онлайн и бесплатно. Посетите главную страницу нашего сайта, чтобы выбрать из доступных языков.

Translation Memory

Glosbe словари являются уникальными. На Glosbe вы можете увидеть не только перевод на язык французский или русский: мы предоставляем примеры использования, показывая десятки примеров перевода предложений содержащих переведенные фразы. Это называется «память переводов» и очень полезно для переводчиков. Можно увидеть не только перевод слова, но и как оно ведет себя в предложении. Наша память переводов приходят в основном из параллельных корпусов, которые были сделаны людьми. Такой перевод предложений является очень полезным дополнением к словарям.

Статистика

В настоящее время у нас есть 210 620 переведенных фраз. В настоящее время у нас есть 5729350 переводов предложений

Сотрудничество

Помогите нам в создании крупнейшего французский - русский словарь онлайн. Просто войдите и добавьте новый перевод. Glosbe является объединенным проектом и каждый может добавлять (или удалять) переводы. Это делает наш словарь французский русский настоящим, так как он создается носителями языков, которые использует язык каждый день. Вы также можете быть уверены, что любая ошибка в словаре будет исправлена быстро, так что вы можете положиться на наши данные. Если вы нашли ошибку или вы сможете добавлять новые данные, пожалуйста, сделайте это. Тысячи людей будут благодарны за это.

Вы должны знать, что Glosbe наполняется не словами, а представлениями о том, что означают эти слова. Благодаря этому, за счет добавления одного нового перевода, создаются десятки новых переводов! Помогите нам развивать словари Glosbe и Вы увидите, как ваши знания помогают людям по всему миру.