Помощь по Теле2, тарифы, вопросы

ГЕКСАХЛОРЦИКЛОГЕКСАН (син.: гексахлоран , гексид, 666, ГХЦГ ) - органическое соединение, один из наиболее эффективных инсектицидов.

Препарат Г.- сложная смесь, основную часть к-рой составляют стереоизомеры Г. Технический Г. состоит из 5 изомеров: альфа-гексахлорциклогексан - 50-70%, бета-гексахлорциклогексан - 5-6% , гамма-гексахлорциклогексан - 9-13%, дельта-гексахлорциклогексан-6-8% , епселон-гексахлорциклогексан - 3-5% и побочные продукты - 5-10%.

Впервые Г. получен Фарадеем (М. Faraday) в 1825 г. В СССР в качестве инсектицида испытан в 1940- 1941 гг. и внедрен в широкую мед. практику в 1945 г.

Активно действующим началом Г. является его гамма-изомер - белое кристаллическое вещество с t°пл 111,8- 111,2°. Изомеры Г. почти нерастворимы в воде, растворимы в различных органических растворителях (спирт, керосин, бензин и др.).

Г. устойчив к воздействию света, различных окислителей и концентрированных кислот.

Технический Г.- маслянистый на ощупь, образующий комки продукт, обладает (за счет примесей) неприятным долго сохраняющимся запахом, напоминающим запах плесени, начинает разлагаться при t° 120°. Все изомеры Г. горькие на вкус. Согласно ГОСТ к препарату Г. предъявляют следующие требования: содержание технического Г.- 95% (гамма-изомера не менее 10%), кислоты в пересчете на HCl - не более 0,05% , влаги - не более 5% .

При анализе Г. обычно определяют влагу, свободную кислотность, изомеры Г. и содержание гамма-изомера.

Г. принадлежит к контактным ядам, но обладает также и выраженными фумигационными свойствами. При изготовлении различных препаратов из Г. расчет активно действующего вещества ведут по сумме изомеров. При изготовлении концентрированных эмульсий Г. в качестве растворителя применяют скипидар, хлорбензол и др. Один из рецептов концентрированной эмульсии: гексахлорциклогексана- 25% , уайт-спирита-35% , эмульгатора - 40%. Для приготовления водной эмульсии с содержанием 2% чистого Г. берут 0,5-1 вес. ч. концентрата, 9-9,5 вес. ч. теплой воды и тщательно перемешивают. Дусты из Г. готовят, смешивая Г. с тальком, трепелом, каолином или золой с электрофильтров. Наполнитель должен быть хорошо измельчен (проходить через сито № 90 с 4900 отверстиями в 1 см 2), остаток на сите не должен превышать 3% . В мед. практике рекомендуют применять дусты 6% концентрации.

В виде аэрозолей Г. применяют для борьбы с летающими насекомыми из расчета 0,1-0,2 г на 1 м3. Аэрозоли получают непосредственной возгонкой технического Г., сжиганием (тлением) материалов, пропитанных этим инсектицидом (гексахлорановая бумага), распылением растворов и др. Гексахлорановое мыло содержит 3-5% Г. Для уничтожения вшей препарат используют очень редко.

При уничтожении мух обрабатывают Г. надворные постройки (из расчета 2 г на 1 м 2) и мусор (6-10 г на 1 м 2). Для уничтожения блох, клопов, тараканов Г. обрабатывают только места их гнездования из расчета 1-2 г чистого препарата на 1 м 2 . При использовании Г. для уничтожения клещей препарат наносят на поверхность растительного покрова из расчета 0,25 г на 1 м 2 .

Благодаря высокой токсичности для многих вредителей растений (саранча, проволочный червь и др.) Г. применяют при с.-х. дезинсекции.

В целях повышения активности препарата из технического Г. готовится обогащенный Г., содержащий 23% и более гамма-изомера. За рубежом выпускается так наз. линдан, или гаммексан, в к-ром содержание гамма-изомера доведено до 90-99%.

Несмотря на появление большого числа фосфорорганических и других инсектицидов, Г. не потерял полностью своего значения, в частности в борьбе с тараканами и комарами.

Г. токсичен для теплокровных животных при введении через рот, в дыхательные пути, действует на ц. н. с. Степень токсичности для разных животных различна: DL для кошек - 500 мг/кг, для кроликов - 2 г/кг. Человек также чувствителен к этому препарату: известны случаи отравления парами Г. при его применении в большом количестве в закрытом рабочем помещении при температуре ок. 28°. гамма-Изомер Г. примерно в 10 раз токсичнее технического Г. Поэтому дезинфекторы обязательно должны работать в респираторах, резиновых перчатках и одежде, защищающей кожу. После применения Г. помещение необходимо проветрить.

При отравлении Г. появляется неприятный вкус во рту, раздражение слизистой оболочки глаз, головная боль, головокружение, общая слабость, тошнота, рвота. При хрон, отравлении возникает раздражительность, дрожание конечностей, боли в области сердца и в правом подреберье.

Первая помощь при отравлениях

При остром отравлении пострадавшего выводят (выносят) из зоны обработки, снимают загрязненную препаратом спецодежду, дают прополоскать рот кипяченой водой и создают полный покой. При раздражении слизистой оболочки верхних дыхательных путей дают пить небольшими глотками теплое молоко с содой или с боржомом, назначают содовую ингаляцию. Если препарат попал в глаза, их промывают 2% раствором соды, а при болезненности вводят в конъюнктивальный мешок 2% раствор новокаина или сульфацил-натрий. В случае заглатывания препарата промывают желудок водой или 2% раствором соды, дают пострадавшему активированный уголь, затем солевое слабительное. Полезны кислое молоко или молочная сыворотка. Жиры и алкоголь строго противопоказаны. При последующем лечении в больнице проводится противовоспалительная и десенсибилизирующая терапия. При хрон, отравлениях лечение симптоматическое.

Библиография: Безобразов Ю. Н., Молчанов А. В. и Никифоров А. М. Гексахлоран и его применение для борьбы с вредителями сельскохозяйственных культур, М., 1948; Вашков В. И. Дезинфекция, дезинсекция* дератизация, с. 300 и др., М., 1956; В а гаков В. И. и др. Инсектициды и их применение в медицинской практике, с. 16, М., 1965.

Cтраница 1

Получение гексахлорциклогексана, ГХЦГ, проводят в колонном аппарате, по высоте которого помещаются кварцевые лампы, заключенные в защитные футляры из тугоплавкого стекла. Реактор изнутри покрыт свинцом для предотвращения каталитического действия железа и стимулирования реакций замещения; реакционное тепло отводится посредством холодильников. Реакция присоединения хлора, растворенного в бензоле, под действием ультрафиолетового облучения начинается спустя 5 - 10 мин. Скорость реакции пропорциональна корню квадратному из интенсивности облучения.  

Получение гексахлорциклогексана (ГХЦГ) проводят в колонном аппарате, по высоте которого помещают кварцевые лампы в защитных футлярах из тугоплавкого стекла. Реактор изнутри покрыт свинцом для предотвращения каталитического действия железа, стимулирующего нежелательные в данном случае реакции замещения; выделяющееся тепло отводится посредством холодильников. Реакция присоединения хлора, растворенного в бензоле, под действием УФ-излучения начинается спустя 5 - 10 мин после начала облучения; скорость реакции пропорциональна квадратному корню из интенсивности излучения.  

Получение гексахлорциклогексана (ГХЦГ) проводят в колонном аппарате, по высоте которого помещают кварцевые лампы в защитных футлярах из тугоплавкого стекла. Реактор изнутри покрыт свинцом для предотвращения каталитического действия железа, стимулирующего нежелательные в данном случае реакции замещения; выделяющееся тепло отводится посредством холодиль-ликов. Реакция присоединения хлора, растворенного в бензоле, под действием УФ-света, начинается спустя 5 - 10 мин после начала облучения; скорость реакции пропорциональна квадратному корню из интенсивности излучения.  

Для получения гексахлорциклогексана в оптически активной форме была использована способность гексахлорциклогекса-нов под действием оснований отщеплять хлористый водород с переходом в 1 3 5-трихлорбензол. В кислой среде полученная оптически активная форма устойчива, ее можно, например, перекристаллизовать из конц.  

Для получения гексахлорциклогексана в оптически активной форме была использована способность гексахлорцикло-гексанов под действием оснований отщеплять хлористый водород с переходом в 1 3 5-трихлорбензол. Полученная оптически активная форма устойчива в кислой среде; ее можно, например, перекристаллизовать из концентрированной азотной кислоты, однако уже в слабощелочной среде идет быстрая рацемизация.  

Для получения гексахлорциклогексана фотохимическим путем применяется реактор непрерывного действия, состоящий из графитовой трубы, в которую помещена стеклянная труба с источником света. Реакционная жидкость циркулирует в кольцевом зазоре между трубами. Снаружи графитовая труба омывается охлаждающей водой.  

Каталитический процесс получения гексахлорциклогексана хлорированием бензола проводят без освещения, в присутствии перекисей, оснований (щелочи, гидроокись кальция) или других веществ. В присутствии оснований процесс протекает при низкой температуре.  

Оптимальная температура процесса получения гексахлорциклогексана с максимально возможным содержанием уизо-мера зависит от выбора растворителя. Следует иметь в виду, что при низкой температуре (ниже оптимальной) значительно уменьшается скорость реакции и, следовательно, снижается производительность аппаратуры. На рис. 5.1 приведена зависимость выхода у-изомера от температуры хлорирования бензола.  

Первые два способа получения гексахлорциклогексана не нашли практического применения и имеют чисто теоретическое значение, тогда как последняя реакция широко используется в промышленности.  

Способ получения гексахлорциклогексана путем хлорирования бензола в присутствии инициаторов, отличающийся тем, что с целью получения гексахлорциклогексана с повышенным (15 - 16 %) содержанием - f - изомера процесс хлорирования инициируют у-излуче-нием радиоактивных веществ.  

Фотохимическое хлорирование в промышленности применяется главным образом в жидкофазных процессах, к которым относятся хлорирование бензола с получением гексахлорциклогексана, хлорирование метиленхло-рида до хлороформа и четыреххлористого углерода и др. Фотохимическое хлорирование используется также и для аддитивного хлорирования олефи-яовых соединений.  

Страницы:      1

Вступление

Органические соединения хлора или хлорированные углеводороды включают: ДДТ (дихлордифенилтрихлорэтан), гексахлоран (гексахлорцикдогексан), γ-изомер гексахлорциклогексана, ДДД, гептахлор, хлориндан, полихлорпинен, хлортен, пертан, метоксихлор, эфирсульфонат, натриевую соль 2,4-Д и др. К хлорорганическим пестицидам относятся и препараты дневного синтеза: алдрин, эндрин, дилдрин, хлордан и др. Хлорорганические препараты наиболее устойчивы во внешней среде и более продолжительно сохраняются в ее объектах (почве, воде, растительном покрове и др.); отличаются выраженными кумулятивными свойствами; обладают способностью выделяться с молоком лактирующих животных и кормящих матерей. Они отличаются сродством к жирам, в связи с чем, поступая в организм, избирательно накапливаются в жировой ткани, в ряде случаев достигая в ней заметной концентрации.

По своим токсикологическим свойствам хлорорганические пестициды относятся к политропным ядам с преимущественным действием на центральную нервную систему и паренхиматозные органы (печень, почки). Они характеризуются нейротропностью, по-видимому, связанной с быстрым проникновением яда в жировую часть нервной ткани. По степени токсичности хлорорганические пестициды различны.

Основная часть

ДДТ (дихлордифенилтрихлорэтан) известен в разных странах под различными названиями - ДДТ, гезарол, гуезарол, неоцид, дикофан и др.

Вместе с тем ежегодное в течение трех десятилетий применение ДДТ во все возрастающих масштабах привело к значительному накоплению его во внешней среде и резко повысило концентрацию этого пестицида в почве, воде, растительных и животных организмах, в том числе и в организме человека.

Имеются сведения, что ДДТ сохраняется в почве в течение 10 лет и более. Рядом исследований было установлено, что через 7 лет после обработки почвы в ней сохранилось до 80% введенного ДДТ. Микроорганизмы почвы не разрушают ДДТ и не включают его в цикл своих превращений. Наиболее высокая концентрация ДДТ отмечается в верхних слоях почвы (0-30 см), где сосредоточено развитие всех продовольственных культур (корне- и клубнеплодов).

ДДТ в организме человека. Одной из важных сторон неблагоприятных свойств ДДТ является его способность выделяться с молоком кормящих матерей.

Молоко кормящих женщин не свободно от пестицидов, и в ряде случаев концентрация ДДТ в женском молоке достигает заметных уровней. ДДТ, как и некоторые другие хлорорганические пестициды, обладает выраженной способностью кумулироваться в жировой ткани животных и людей. Исследования в разных странах показали, что ДДТ и его метаболиты достаточно часто обнаруживаются в жировой ткани людей, не имеющих непосредственного контакта с этим пестицидом

Судьба ДДТ в организме человека. В связи со способностью ДДТ накапливаться и длительно задерживаться в нем, большой интерес представляет вопрос, какова судьба ДДТ в организме человека. Не менее важен и вопрос о влиянии накопленного в жировой ткани ДДТ на здоровье людей, заболеваемость, рождаемость, продолжительность жизни и др. , т. е. каков характер хронического отравления ДДТ.

Установлено, что ДДТ в организме не является стабильным и покоящимся. Он подвергается ряду превращений и постепенно распадается с образованием менее токсичных метаболитов - ДДЕ (2,2-дихлорэтилен), ДДД , ДДУ (4,4-дихлор-дифенилуксусная кислота) и др. Может образовываться ДДЕ 50% и более. Мнения о высвобождении ДДТ из жировой ткани и токсическом проявлении действия пестицида в организме разноречивы. В период стрессовых состояний, болезни и других неблагоприятных для организма состояний, связанных с его ослаблением, возможен расход жировой ткани, сопровождаемый высвобождением ДДТ и последующим отравлением им. Имеются и противоположные данные. В решении вопроса об опасности для здоровья населения накопления в жировой ткани людей ДДТ или его метаболитов необходимы дополнительные данные.

Установлено, что кумулированный в жировой ткани ДДТ не оказывает влияния на продолжительность жизни. Не установлено также зависимости содержания ДДТ в жировой ткани и причиной смерти. Опасность перехода накопленного в жировой ткани ДДТ в кровь и органы, богатые жиром (головной мозг и др.), и возникновение интоксикации экспериментально не подтвердились. .

Прежде всего необходимо исключить опасность ДДТ в канцерогенном отношении. Проведенное изучение не выявило канцерогенных свойств ДДТ. Какой-либо связи количественного содержания ДДТ в жировой ткани людей с развитием новообразований не установлено. У животных при длительном нанесении растворов ДДТ на кожу не наблюдали образования опухоли.

Хроническая интоксикация ДДТ. Проявление хронической интоксикации ДДТ может протекать в виде следующих синдромов: 1) астено-вегетативного, 2) полиневритического, 3) сердечно-сосудистого и 4) печеночного. При хронической интоксикации малыми дозами ДДТ может возникнуть ряд функциональных нарушений пищеварительной системы. При этом нарушается секреторная и кислотообразующая функция желудка по типу гипацидного гастрита.

ДДТ является одним из наиболее типичных представителей хлорорганических пестицидов и многое сказанное о нем может быть отнесено в той или иной степени к другим пестицидам этой группы.

Согласно существующему санитарному законодательству, остаточное содержание ДДТ в овощах и фруктах допускается в количестве 0,5 мг/кг. Во всех остальных продуктах питания ДДТ быть не должно.

Гексахлорциклогексан

Гексахларциклогексан (ГХЦГ) открыт одновременно с ДДТ и также получил широкое распространение. Известны два его производные - гексахлоран и линдан.

Гексахлоран содержит 10-15% инсектицидноактивного гамма-изомера гексахлорциклогексана. Он обладает отрицательным свойством сообщать обрабатываемым продуктам стойко удерживаемый неприятный затхлый запах и вкус.

В связи с этим применение гексахлорана регламентируется не только с точки зрения его токсических свойств, но и по органолептическим показателям.

Линдан не обладает отрицательными свойствами гексахлорана, не изменяет органолептических свойств обрабатываемых культур, в связи с чем получил преимущественное использование в сельскохозяйственной практике.

Кроме того, линдан более активен в инсектицидном действии, чем ДДТ. В отличие от ДДТ линдан способен проникать внутрь растений и распространяться по растительным тканям.

Линдан обладает высокой острой токсичностью в отношении теплокровных животных. Летальная доза его для человека при оральном поступлении составляет 150-200 мг/кг веса тела или 10-14 г. для человека весом 70 кг.

Линдан не обладает канцерогенным действием. Обладает всеми свойствами, присущими хлорорганическим пестицидам. Однако большинство отрицательных свойств у линдана выражены слабее, чем у ДДТ. Токсическое действие линдана и гексахлорана направлено преимущественно на центральную нервную систему и паренхиматозные органы.

Линдан сравнительно легко метаболизирует и быстро выводится из организма. Он не накапливается в жировой ткани людей в значительных концентрациях, не задерживается в организме на продолжительное время и удаляется из организма в течение двух недель.

При использовании линдана исключается опасность массивного накопления его в организме человека. Однако небольшие количества могут обнаруживаться в жировой ткани животных и человека. Гексахлоран реже других хлорорганических препаратов обнаруживается в тканях людей. В пищевых продуктах линдан также находится в небольшой концентрации в составе остаточных количеств пестицидов.

Высокие концентрации линдана могут создаваться в корнеплодах.

В почве линдан сохраняется менее продолжительное время по сравнению с ДДТ и таким образом в меньшей степени накапливается в ней.

Высокой токсичностью отличаются препараты диенового синтеза - алдрин, дилдрин, эндрин, изодрин, хлордан, гептахлор и др. Применение этих инсектицидов строго регламентируется и ограничивается вплоть до полного исключения их из сельскохозяйственной практики.

Имеется ряд малотоксичных, но достаточно активных в инсектицидном отношении хлорорганических препаратов. К ним относятся пертан, ДДД, метоксихлор - DL50 превышает 4000 мг/кг; эфирсульфонат (овотран) - DL50 2650 мг/кг; натриевая соль, 2,4-Д - DL50 1400 мг/кг и др.

Все эти препараты широко применяются сейчас и имеют перспективу дальнейшего использования в практике сельскохозяйственного производства.

Гексахлорциклогексан (ГХЦГ) - один из наиболее важных современных инсектицидов. По масштабам применения уступа-ет разве только ДДТ.

Гексахлорциклогексан (гексахлоран) получают при фитохими-ческом хлорировании бензола:

С 6 Н 6 + ЗС l 2 » С 6 Н 0 С1 6

Реакция носит цепной характер.

Технический продукт представляет собой довольно сложную смесь изомеров гексахлорциклогексана с некоторой примесью гепта- и октахлорциклогексана и других соединений. Все изоме-ры гексахлорана - кристалические вещества с различной тем-пературой плавления и неодинаковой растворимостью в органи-ческих растворителях. Лучшими растворителями для изомеров гексахлорана являются бензол, толуол, ксилолы, метиловый и этиловый спирты, хлороформ, хлористый этилен, ацетон и эфир. Все изомеры гексахлорана устойчивы по отношению к концентрированным серной, азотной и соляной кислотам и окис-лителям.

Наибольшую ценность представляет γ-изомер- линдан, содер-жащий 99-100% γ-изомера ГХЦГ. Используется главным об-разом для борьбы с вредителями растений.

Гамма-изомер - кристаллический продукт. Температура плав-ления 112,8°. Нерастворим в воде и хорошо растворим в органи-ческих растворителях. Запах (особенно при хранении) неприят-ный - напоминающий запах плесени.

ГХЦГ используется как контактный и кишечный инсектицид я как фумигант. Входит в состав протравителей (для семян) комплексного действия: меркуран - смесь уГХЦГ и этилмеркур-хлорида; гексагамма - смесь γГХЦГ и гексахлорбензола; фен-тиурам - смесь уГХЦГ, тетраметилтиурамдисульфида (тиура-ма) и трихлорфенолята меди и др.

ГХЦГ, кроме инсектицидных свойств, обладает способностью стимулировать рост растений.

ЛД 50 ГХЦГ для крыс per os составляет 400 мг/кг; ЛД 50 γ-изомера 200 мг/кг.

Изолирование гексахлорана. Тщательно измельчен-ный исследуемый материал смешивают в колбе емкостью 750- 1000 мл с дистиллированной водой до образования кашицеоб-разной массы, подкисляют до кислой реакции по лакмусу вод-ным раствором щавелевой кислоты и подвергают дистилляции с водяным паром. Дистиллят собирают в количестве 300 мл. Как правило, он содержит твердые частицы белого цвета, на внут-ренней поверхности паровыводящей трубки и холодильника обычно откладываются частицы ГХЦГ.

По окончании дистилляции с водяным паром паровыводящую трубку и внутреннюю поверхность холодильника промывают эфи-ром. Эфирный раствор смешивают с дистиллятом. Дистилляцией с водяным паром удается изолировать гексахлоран при содержа-нии его 25 мг и более в объекте исследования (Рубцов А. Ф.).

Качественное обнаружение. Дистиллят повторно извлекают эфиром, эфирные извлечения соединяют вместе и промывают водой. Эфирный раствор отделяют посредством делительной во-ронки и фильтруют через двойной сухой фильтр. Эфир испаря-ют при комнатной температуре до объема нескольких миллилит-ров и производят следующие реакции.

1. Часть раствора нагревают с водным или спиртовым раство-ром едкой щелочи в течение часа на кипящей водяной бане в колбе, снабженной обратным холодильником.

К жидкости по окончании нагревания (если для реакции при-менялся спиртовой раствор щелочи, то спирт удаляют почти полиостью нагреванием на водяной бане) прибавляют избыток азотной кислоты в разведении 1: 1 до кислой реакции по лакмусу и 10% раствор нитрата серебра. Выделение белого творожисто-го осадка (или белой мути), растворимого в избытке раствора аммиака и вновь выделяющегося при добавлении избытка азот-ной кислоты, является показателем наличия хлорид-иона.

Параллельно ставят контрольный опыт (с теми же реактива-ми, взятыми в тех же количествах). Чувствительность реакции 0,04 мг.

2. Вторую часть (равную по объему первой) эфирного извле-
чения помещают в колбу и смешивают с несколькими милли-
литрами этилового спирта. Колбу закрывают пробкой, снабжен-
ной обратным холодильником, нагревают на кипящей водяной
бане. В колбу через холодильник периодически вносят металли-
ческий натрий. Нагревание и прибавление металлического нат-
рия производят в течение (не менее) 30 минут. По окончании на-
гревания основное количество спирта удаляют на водяной бане.
Остаток растворяют в нескольких миллилитрах дистиллирован-
ной воды и прибавляют избыток (по лакмусу) азотной кислоты
в разведении 1: 1 и 10% раствор нитрата серебра - выделяется
осадок белого цвета.

Объем осадка хлорида серебра при этом должен быть прибли-зительно в 2 раза больше объема осадка, полученного при про-ведении реакции отщепления хлора с раствором едкой щелочи. Соотношение этилового спирта и металлического натрия должно быть 1:1.

Уравнение реакции отщепления хлора;

С 6 Н 3 С1 6 + 6Н = С 6 Н 6 + 6HC1

3. Фильтрат после отделения осадка хлорида серебра (см.
реакцию 1) осторожно концентрируют, смешивают с 2 мл кон-
центрированной серной кислоты и 0,1 г нитрата натрия и нагре-
вают при температуре 125-130° в течение 10 минут. Продукт
нитрования извлекают эфиром. Остаток по испарении эфира ис-
следуют реакцией со спиртовым раствором щелочи в присутствии
ацетона. Красно-фиолетовая или розовая окраска указывает на
наличие продуктов нитрования. Реакцией удается обнаруживать
3-4 мг вещества в пробе. Вместо ацетона иногда для этой же
цели рекомендуется метилэтилкетон в присутствии едкого ка-
ли - фиолетовое окрашивание.

Совокупность положительных результатов трех реакций позво-ляет сделать заключение о наличии гексахлорана в исследуемом объекте.

Количественное определение. Количество гексахлорана опре-деляют аргентометрическим способом (индикатор - железо-ам-монийные квасцы) по количеству хлорид-иона, образовавшегося при нагревании гексахлорана на кипящей водяной бане в тече-ние 2 часов с 0,3 н. раствором едкого натра.

Грамм-эквивалент гексахлорана = М/3.

При исследовании порошка ГХЦГ или его дустов целесообраз-но производить отщепление органически связанного хлора дву-мя способами в количественной модификации: при нагревании с раствором едкого натра и при нагревании с металлическим натрием в присутствии этилового спирта. Теоретически при на-

гревании с металлическим натрием в присутствии этилового спирта должны отщепляться все 6 атомов хлора, и соотношение отщепленного хлора должно составлять 1: 2. Практически пол-ного отщепления 6 атомов хлора не достигается и, по данным А. Ф. Рубцова, это соотношение составляет 1: 1,8-1: 1,9.

Колориметрическое и спектрофотометрическое определение ГХЦГ в биологическом материале основано на отщеплении 6 атомов хлора, дальнейшем переведении полученного бензола в мета-динитробензол, который в сильно щелочной среде дает с метилэтилкетоном красно-фиолетовое окрашивание. Последнее колориметрируется или спектрофотометрируется.

Для определения ГХЦГ в крови, моче и каловых массах опи-сана другая методика. Она основана на экстракции пестицида из объекта исследования органическим растворителем (эфир, бензол), хроматографическом отделении от мешающих опреде-лению примесей, восстановлении (после удаления растворителя) ГХЦГ цинком в уксуснокислой среде до бензола, нитровании по-следнего и определении полинитропроизводных по характерной окраске со щелочью в эфирно-спиртовом растворе. Обнаружи-вается 0,01 мг в пробе.

Токсикологическое значение. Токсикологическое значение ГХЦГ определяется широким применением его как инсектицида против большого количества разнообразных насекомых - вре-дителей сельского хозяйства, бытовых вредителей и переносчи-ков болезней, а также против сорных растений. ГХЦГ токсичен при приемах внутрь как для теплокровных животных, так и для человека. Особенно ядовиты масляные растворы гексахлорана. Из изомеров гексахлорана особенно токсичны γ- и γ-изомеры.

Признаки отравления у животных (в эксперименте): возбуж-денное состояние, учащенное дыхание, затем угнетение, некоор-динированные движения, парез задних конечностей, в некоторых случаях судороги и отдельные подергивания. Смерть происходит от остановки дыхания.

Различные животные проявляют разную чувствительность. Кошки и лошади особенно чувствительны к ГХЦГ. Общетокси-ческое действие у людей проявляется головной болью, голово-кружением, общей слабостью, тошнотой. В тяжелых случаях наступают обмороки, утрачиваются двигательная и чувствитель-ная функции нервной системы. Индивидуальная чувствитель-ность к препарату различна у разных людей. Описаны случаи отравлений как производственного, так и бытового характера со смертельным исходом. Смерть наступает, вероятно, в результате поражения центральной нервной и сердечно-сосудистой систем. При вскрытии характерных признаков не наблюдается. Отмеча-ются отеки слизистой оболочки пищевода, желудка, кишечника, полнокровие оболочек мозга, печени, почек, сердца, селезенки и других органов. Смертельная доза гексахлорана для человека не установлена. При повторных введениях отмечается кумуляимя. Из организма гексахлоран выделяется медленно. Судьба его в организме животных в достаточной степени еще не изучена.

ГЕКСАХЛОРЦИКЛОГЕКСАН

гексахлорциклогекса́н (ГХЦГ), гексахлоран, бензогексахлорид, вермексан, гаммексан, пультокс, препарат 666, хлорорганический инсектицид комплексного действия. Применяется в растениеводстве и животноводстве. Выпускается в форме технического препарата, 12%-ного дуста, 25%-ного порошка на фосфоритной муке, эмульсий, аэрозолей и дымовых шашек. Для теплокровных животных среднетоксичен (ЛД 50 для лабораторных животных 300—500 мг/кг). Минимальная смертельная доза для кроликов 600 мг/кг, овец 500 мг/кг, взрослого крупного рогатого скота 200 мг/кг, лошадей 100,0 мг/кг. Молодняк, особенно телята, значительно чувствительнее взрослых животных. Симптомы острого отравления: нарушение функции центральной нервной системы (беспокойство, саливация, тремор мышц, ), сердечной деятельности, дыхания; угнетение, адинамия. Смерть от паралича дыхательного центра. Специфических противоядий нет. Лечение симптоматическое. Г. обладает выраженным кумулятивным действием (накапливается в организме животного, органах и тканях плода). Выделяется с молоком и яйцами. Содержание остатков Г. в продуктах животного происхождения не допускается. В кормах для молочного, скота и яйценоской птицы допускается содержание Г. не более 0,05 мг/кг, для откормочных животных — не более 0,2 мг/кг. Запрещается обработка препаратами Г. молочного, убойного скота и птицы, а также помещений, где содержится молочный скот. Ботву картофеля и свёклы запрещается скармливать животным ранее чем через 75 суток после обработки Г. Выпас скота и сенокошение на участках, обработанных Г. , разрешаются только через 30 суток.

Ветеринарный энциклопедический словарь. - М.: "Советская Энциклопедия" . Главный редактор В.П. Шишков . 1981 .

Смотреть что такое "ГЕКСАХЛОРЦИКЛОГЕКСАН" в других словарях:

гексахлорциклогексан - гексахлорциклогексан … Орфографический словарь-справочник

гексахлорциклогексан - сущ., кол во синонимов: 2 гексахлоран (2) яд (134) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 … Словарь синонимов

ГЕКСАХЛОРЦИКЛОГЕКСАН - (ГХЦГ, гексахлоран), мол. м. 290,83. Имеет 8 стабильных изомеров, различающихся положением (аксиальным а или экваториальным е)атомов С1 по отношению к плоскости цикла: т. пл. 157,5 158,5 … Химическая энциклопедия

Гексахлорциклогексан - … Википедия

ГХЦГ - гексахлорциклогексан … Словарь сокращений русского языка

Гексахлоран - гексахлорциклогексан, химический препарат, смесь 8 изомеров 1, 2, 3, 4, 5, 6 гексахлорциклогексана. Г. один из важных инсектицидов (См. Инсектициды). Препарат, содержащий 99 100% γ изомера, называется «линдан» … Большая советская энциклопедия

Стойкие органические загрязнители - Страны подписавшие и ратифицировавшие Стокгольмскую конвенцию Стойкие органические загрязнители, сокращенно СОЗ, редко «Грязная дюжина» веществ (англ. persistent organic pollutants POP) общее наименование наиболее опасных органических… … Википедия

ПЕСТИЦИДЫ - (от лат. pestis зараза, caedo убиваю) химические средства борьбы с вредоносными или нежелательными микроорганизмами, растениями, животными; природные синтетические вещества. Позволяют сохранить не менее 1/3 урожая и существенно сократить затраты… … Российская энциклопедия по охране труда

ХЛОРОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ - ХЛОРОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. см. ХЛОРОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. Физико химические свойства и применение. Хлорорганические соединения (ХОС) широко применяют в качестве инсектицидов, акарицидов и фунгицидов для борьбы с вредителями зерновых, зерно… … Болезни рыб: Справочник

Подкласс Открыточелюстные или Настоящие насекомые (Insectа Ectognatha) - Основные сведения о насекомых Из общего числа видов животных, населяющих Землю, на долю насекомых приходится около 70%. Число уже описанных видов приближается к миллиону, но ежегодно специалисты открывают и описывают все новые и… … Биологическая энциклопедия