Гидрохлорид формула химическая. Водород хлористый (гидрохлорид). Кислые соли соляной кислоты

если речь про лекарства, к примеру
10/08/2006 21:59

Гидрохлоридом чего-то чаще всего называют соединение основного
органического вещества с хлороводородом (соляной кислотой) HCl.

Чаще всего в стурктуре того самого органического вещества присутствует
азот (N) в какой-либо форме (полностью связанный с атомами углерода в
гетероциклах, к примеру, или в виде амино-группы Nh3). При проведении
реакции водород (Н) из хлороводорода “присоединяется” к азоту с
образованием положительно заряженной NH+ (в случае гетероцикла) или
Nh4+ (в случае аминогруппы). А Cl “остается” в виде Cl-.
Таким образом органическое соединение “переводится” в форму соли, что
обычно улучшает его растворимость в полярных растворителях (вода) и,
соответсвенно, повышает биодоступность.

www.ljpoisk.ru

гидрохлорид п-гуанидиносалицилата натрия – патент РФ 2237658

Изобретение относится к области медицины и ветеринарии и касается нового соединения, обладающего противотуберкулезной активностью и представляющего собой п-гуанидиносалицилат натрия формулы 1. Соединение обладает повышенной эффективностью действия и сниженной токсичностью при лечении туберкулеза. 1 табл.

Изобретение относится к медицине, а именно к лекарственным препаратам для лечения туберкулеза, а также ветеринарии.

Известен противотуберкулезный препарат п-аминосалициловая кислота (ПАСК) и ее натриевая соль (Энциклопедия лекарств. – 8-е изд. под ред. Ю.Ф.Крылова. – М.: “РЛС”, 2001, стр. 76).

Недостатками этого препарата являются достаточно высокая токсичность и сравнительно быстрое привыкание к нему микобактерий туберкулеза.

Известен также противотуберкулезный препарат стрептомицин – производное основания гуанидина (Энциклопедия лекарств. – 8-е изд. под ред. Ю.Ф.Крылова. – М.: “РЛС”, 2001, стр. 813).

Его недостатками являются сравнительно низкая активность (10-кратные дозы по сравнению с ПАСК), а также вредное воздействие на организм (повреждение слухового нерва).

Технической задачей изобретения является снижение токсичности и повышение эффективности действия препарата в борьбе с туберкулезной инфекцией.

Для решения технической задачи синтезирован новый противотуберкулезный препарат, представляющий собой гидрохлорид п-гуанидиносалицилата натрия, имеющий следующую структурную формулу:

Сущность изобретения поясняется следующим образом.

В новом соединении сохранена физиологически активная структура п-замещенной салициловой кислоты и, кроме того, присутствует гуанидиновая группировка в более стабильной и в менее опасной гидрохлоридной форме, также эффективная против микобактерий туберкулеза. Отсутствие аминогруппы анилинового типа в молекуле гуанидиносалицилата повышает его устойчивость к окислению воздухом и снижает токсичность. В результате новый препарат представляет собой стабильное кристаллическое вещество белого цвета, которое легко очищается перекристаллизацией из спирта и промыванием ацетоном.

Молекулярный вес препарата почти вдвое превышает молекулярный вес исходной ПАСК.

Очищенный таким образом гидрохлорид п-гуанидиносалицилата натрия представляет собой белый кристаллический порошок с температурой плавления 130С.

Солеобразная форма обеспечивает дополнительное снижение токсичности и повышение стабильности препарата.

Синтез гидрохлорида п-гуанидиносалицилата натрия осуществляют следующим способом.

Порцию ПАСК растворяют в эквимольном количестве крепкого раствора едкого натра. К полученному раствору добавляют эквимольное количество хлористого аммония, и полученный раствор обезвоживают досуха. При этом одновременно происходит удаление газообразного аммиака

Полученную гидрохлоридную соль п-аминосалицилата натрия измельчают и смешивают с полумольным количеством дициандиамида. Смесь нагревают до температуры 150С на масляной бане до полного расплавления и получают гидрохлорид п-гуанидиносалицилата натрия. Темно окрашенный продукт реакции охлаждают и растворяют в небольшом количестве спирта при нагревании (50-60С).

Раствор фильтруют и охлаждают. При этом из раствора кристаллизуется осадок гидрохлорида 4-гуанидиносалицилата натрия. Кристаллический осадок отфильтровывают и промывают несколько раз ацетоном, в котором он нерастворим, до полного удаления окрашенной примеси ПАСК с продуктами ее окисления, высушивают и анализируют. При необходимости процесс перекристаллизации может быть повторен. Определяют минимальную задерживающую концентрацию препарата для микобактерий туберкулеза и пероральную токсичность для крыс. Полученные данные приведены в таблице.

Пример конкретного выполнения

Порцию 13,9 г (0,1 моля) п-аминосалициловой кислоты растворяют в 10 мл воды вместе с 4 г едкого натра, затем в полученный раствор добавляют 5,5 г хлористого аммония, и полученная реакционная смесь высушивается, измельчается в порошок и смешивается с 4,2 г (0,05 моля) дициандиамида. Полученная смесь нагревается в стаканчике на масляной бане при температуре 120С. При этом происходит расплавление смеси и ее окрашивание в темно-красный цвет.

После охлаждения расплава реакционной смеси ее измельчают и растворяют при нагревании до температуры 50С в 100 мл спирта. Профильтрованный спиртовой раствор реакционной смеси охлаждают до комнатной температуры. При этом наблюдалось образование темноокрашенного осадка. Осадок отфильтровывают и промывают 4 раза порциями ацетона по 20 мл. В результате получено 18 г светло-розового гидрохлорида п-гуанидиносалицилата натрия с температурой плавления 130С и элементным анализом C 8 H 9 N 3 O 3 ClNa.

Вычислено, %: С 38,0; N 16,6; Cl 14,0.

Найдено, %: С 37,7; N 15,9; Cl 14,1.

Получен гидрохлорид п-гуанидиносалицилата натрия, имеющий следующую структурную формулу:

(adsbygoogle = window.adsbygoogle || ).push({}); "; cachedBlocksArray = " (adsbygoogle = window.adsbygoogle || ).push({}); "; cachedBlocksArray = "

Эмпирическая формула. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . НCl

Молекулярная масса, кг/кмоль. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 36,46

Агрегатное состояние. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . газообразное

Внешний вид: бесцветный газ, при выделении в атмосферу влажного воздуха сильно дымит, образуя мельчайшие капельки.

Запах. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . специфический, острый

Применение: используется как сырье в производстве хлорвинила и ацетилена, синтетического каучука – наирита, хлористого этила из этилена, хлористого метила из метилового спирта и ряда других продуктов гидрохло-

Рирования органических соединений.

ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Плотность газа при 0 °С и 101,3 кПа, кг/м3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1,639

Относительная плотность по воздуху. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .1,268

Температура кипения при давлении 101,3 кПа, °С. . . . . . . . . . . . .минус 85,1

Температура плавления при давлении 101,3 кПа, °С. . . . . . . . . . минус 114,2

Критическая температура, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 51,4

Критическое давление, МПа. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8,26

Удельная теплоемкость газа, кал/(г?град) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 0,194

Константы уравнения Антуана, в температурном интервале минус 136 - минус 73 °С

А. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 16,5040

В. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1714,25

С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . минус 14,45

*т – твердое вещество.

Растворимость в воде при стандартных условиях, г / 100 г воды:

При 0 °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 82,3

При 30 °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 67,3

При 40 °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 63,3

При 50 °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59,6

При 60 °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 56,1

Хорошо растворим с выделением тепла и образованием соляной кислоты. Образует ряд жидких гидратов.

Реакционная способность: растворяется в спиртах, диэтиловом эфире, бензоле. Сильные окислители окисляют хлористый водород до хлора.

САНИТАРНО-ГИГИЕНИЧЕСКИЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ

Регистрационный номер по CAS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .7647-01-0

Класс опасности в воздухе рабочей зоны. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2

ПДКм.р. в воздухе рабочей зоны, мг/м3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5,0

Код вещества, загрязняющего атмосферный воздух: . . . . . . . . . . . . . . . . .0316

Класс опасности в атмосферном воздухе. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2

ПДКм.р./с.с. в атмосферном воздухе, мг/м3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 0,2/0,1

Воздействие на людей: токсичен. При высоких концентрациях – раздражение слизистых, в особенности носа; конъюнктивит; помутнение роговицы. Охриплость, чувство удушья, покалывание в груди, насморк, кашель.

Меры первой помощи пострадавшим от воздействия вещества: немедленно вынести пострадавшего на свежий воздух, освободить от стесняющей дыхание одежды. Ингаляция кислорода. Промывание глаз, носа, полоскание 2 % раствором питьевой соды (NaHCO3). Пить теплое молоко с содой и боржомом, маслом или медом.

Меры предосторожности: герметизация емкостей для хранения и транспортировки. Вентиляция производственных помещений, в которых обращается хлористый водород.

ПОЖАРОВЗРЫВООПАСНЫЕ СВОЙСТВА

Группа горючести: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .негорючий газ.

Гидроксиламин - неорганическое соединение с формулой NH2OH. Представляет собой производное аммиака (NH3), в котором один атом водорода замещен гидроксильной группой –ОН. Название указывает еще и на то, что реактив подобен аминам, которые тоже являются производными аммиака, но с углеводородным радикалом вместо одного атома или атомов водорода.

Получают гидроксиламин химическим синтезом из водорода и окиси азота NO.

Свойства

Кристаллический порошок с бесцветными, очень гигроскопичными кристаллами. Водорастворим, из водного раствора выкристаллизовывается в виде кристаллогидрата. Смешивается с этиловым и метиловым спиртом в любых отношениях. Не растворяется в бензоле, хлороформе, сероуглероде и эфирах. Легко разлагается при нагревании на воду, азот и аммиак; при быстром нагреве взрывается. На воздухе при нормальных условиях неустойчив и постепенно разлагается. Расплав - хороший растворитель. В нем растворяются гидроокись, нитрат, хлорид натрия; аммиак; иодит и цианистый калий; многие другие соли.

С химической точки зрения гидроксиламин - слабое основание, но в реакциях он проявляет как кислотные, так и осно́вные свойства. Взаимодействует с сильными и слабыми кислотами, окисляется кислородом, реагирует с кетонами и альдегидами. Жидкий гидроксиламин бурно реагирует и воспламеняется при взаимодействии с сильными окислителями, такими как перманганат калия, оксид бария, хлор и др. С бромом, хлоратами, нитритом серебра реакции протекают более спокойно. Способен образовывать комплексные соединения и реагировать со щелочами. С серной, соляной и хлорной кислотой образует важные для промышленности соли: гидроксиламин солянокислый, гидроксиламин сернокислый, перхлорат гидроксиламина.

Меры предосторожности

Реактив, также как и его производные, токсичен. Кроме этого, гидроксиламин - канцероген, способный вызывать клеточные мутации. Может всасываться в кровь через кожу. Контакт с кожей приводит к раздражениям, кожным заболеваниям и нагноениям. Проглатывание и попадание в кровь опасны для нервной системы и состава крови (переводит гемоглобин в пассивный метгемоглобин и вызывает распад эритроцитов). Оказывает тормозящее действие на нервную систему. Отравление большой дозой может привести к судорогам, параличу, остановке дыхания и как следствие, к летальному исходу.

Пострадавшему от отравления следует дать выпить 2-3 стакана воды с растворенной в ней поваренной солью (1 столовая ложка на стакан воды), чтобы вызвать рвоту. При первых признаках удушья дать кислород и метиленовую синь в качестве антидота.

Если реактив попал на кожу или в глаза, их следует тщательно промыть водой.

Гидроксиламин пожаро- и взрывоопасен, плавится при t +32 °C, способен самовоспламеняться и взрываться при длительном хранении, повышении температуры воздуха, контакте с воздухом. Поэтому хранят его в герметичной упаковке на складах с контролем температуры, вдали от источников тепла и сильных окислителей. Помещение должно быть прохладным и хорошо проветриваемым.

На производствах рабочие должны использовать спецодежду: респираторы (типа Лепесток и Астра-2), очки, резиновые перчатки. Рабочее место и все помещение должны быть оборудованы вытяжной вентиляцией. По возможности, операции с реактивом следует проводить автоматически, без присутствия людей. Воздух в рабочей зоне должен постоянно контролироваться на концентрацию гидроксиламина.

Для большей безопасности, зачастую перевозят и используют на производствах не чистый гидроксиламин, а его соли.

Применение

В органическом синтезе для получения важных соединений - таких как сульфат, хлорид и перхлорат гидроксиламина. При производстве капролактама.
Производные кетонов и альдегидов (оксимы), гидроксамовые кислоты применяются при изготовлении большого класса соединений, используемых в фармацевтике и парфюмерии, а также при производстве красителей.
При проведении анализов неорганических веществ; в титрометрии карбонильных соединений.
В количественном анализе глюкозы, камфары, фурфурола, формальдегида.
В фотоделе - добавляют в проявители для цветных пленок и фотографий.
В электронной отрасли - как смывка при изготовлении фоторезистов методом литографии.
Нитрат и перхлорат гидроксиламина используются в ракетном топливе.

Все, кто когда-либо изучал химию (начиная со школы и заканчивая аспирантурой), хоть раз сталкивался с таким понятием, как "гидрохлорид". Формула такого вещества тоже хоть раз, но встречалась. Редко кто не только не знает, что это за вещество, но и не помнит, что встречал такое понятие когда-то на занятиях по химии. Что же такое "гидрохлорид"? Химическая формула и свойства вещества будут рассмотрены в этой статье.

Соляная кислота

Необходимо разобраться, что такое соляная кислота, прежде чем узнать, что такое кислая соль соляной кислоты (гидрохлорид). Формула представлена ниже.

У этой кислоты существует несколько названий: хлороводородная (кислоты, состоящие из атома водорода и атома другого элемента, называются водородными: сероводородная, фтороводородная и т. д.), хлористый водород, "солянка" (это, скорее, жаргонное название), хлористоводородная. Соли хлористого водорода носят название "хлорид", а кислые соли - "гидрохлорид".

Формула хлоридов достаточно проста: [элемент] - Cl. Нужно учитывать степень элемента. Например, у алюминия она равна +3, хлорид алюминия AlCl3. Итак, с кислотой и ее солями все понятно. Теперь необходимо поговорить о гидрохлоридах.

Кислые соли соляной кислоты

Нужно уточнить, что гидрохлориды - это не совсем соли хлороводородной кислоты. В этом случае катион водорода образует комплексное соединение с молекулой основания. Название "гидрохлориды" распространены в органической химии, в неорганической принято называть "хлориды". Ярким примером служит хлорид аммония - никому не приходит в голову назвать его "аммиака гидрохлорид".

Формула (речь идет о гидрохлоридах) имеет общий вид: [основание] * HCl. Большинство кислых солей соляной кислоты являются бесцветными кристаллами. Если такое соединение имеет окраску, то это значит, что основание, с котором образован комплекс, придал кристаллам определенный цвет. Гидрохлориды весьма широко используются в фармацевтическом производстве.

Применение гидрохлоридов

Множество лекарств изготавливается именно на основе кислых солей хлороводородной кислоты. В качестве примеров можно привести такие вещества гидрохлорида, как полигексаметиленгуанидин, фенилпропаноламин, глюкозамин. Однако это далеко не полный список. Препараты на основе этих веществ используются для лечения позвоночника и суставов, для уничтожения микробов, для борьбы с воспалительными процессами (в верхних дыхательных путях, включая хронические заболевания). Это далеко не весь спектр областей применения лекарственных средств, а лишь малая их доля.

Витамин В6

Ни для кого не секрет, что витамин В6 является одним из наиболее важных витаминов, необходимых человеку для нормальной жизнедеятельности. Его нехватка вызывает головную боль, утомляемость, различные кожные заболевания, нарушения работы сосудов и т. д.

Одной из форм витамина В6 является пиридоксин (три наиболее распространенных формы - пиридоксин, пиридоксаль, пиридоксамин). В лекарственных препаратах его можно встретить под названием пиридоксина гидрохлорид. Формула самого пиридоксина вещества приведена ниже.

Витамин В6 используется также в качестве антидота при отравлениях гидразином.

Заключение

Итак, существуют не только неорганические соли хлороводородной кислоты, но и органические, которые являются комплексными соединениям. Наиболее распространено применение гидрохлоридов в фармакологии: великое множество препаратов изготавливаются на их основе или с содержанием этих веществ. Однако применение этих лекарственных средств требует особой внимательности, не допускающей превышения дозировки, назначенной специалистом. И ни в коем случае нельзя принимать препараты одновременно с алкоголем.