Входят в состав клеток и тканей всех растительных и животных организмов и по массе составляют основную часть органического вещества на Земле. На долю углеводов приходится около 80% сухого вещества растений и около 20% животных. Растения синтезируют углеводы из неорганических соединений - углекислого газа и воды (СО 2 и Н 2 О) в процессе фотосинтеза:

6СО 2 + 6Н 2 О свет, хлорофилл → C 6 H 12 O 6 + 6 O 2

Углеводы имеют общую формулу C n (H 2 O) m , откуда и возникло название этих природных соединений. Углеводы делятся на: моносахариды (важнейшие представители – глюкоза и фруктоза); дисахариды(сахароза); полисахариды (важнейшие представители – крахмал и целлюлоза).

Фруктоза C 6 H 12 O 6 является одним из самых распространенных углеводов фруктов, содержится в мёде. В отличие от глюкозы она может без участия инсулина проникать из крови в клетки тканей. По этой причине фруктоза рекомендуется в качестве наиболее безопасного источника углеводов для больных диабетом.

Сахароза С 12 Н 22 О 11 , образован молекулами глюкозы и фруктозы. Содержание сахарозы в сахаре 99,5%. Сахар часто называют «носителем пустых калорий», так как сахар – это чистый углевод и не содержит других питательных веществ, таких, как, например, витамины, минеральные соли. Сахароза содержится в сахарном тростнике и сахарной свекле, а также в сладостях.

Сбор сахарного тростника . Фреска во дворце Кортеса в Куэрнаваке.

Крахмал и целлюлоза

Крахмал (С 6 Н 10 О 5) n - природный полимер, он накапливается в виде зерен, главным образом в клетках семян, луковиц, клубней, а также в листьях и стеблях. Крахмал - белый порошок, нерастворимый в холодной воде. В горячей воде он набухает и образует клейстер.
Крахмал чаще всего получают из картофеля. Для этого картофель измельчают, промывают водой и перекачивают в большие сосуды, где происходит отстаивание. Полученный крахмал еще раз промывают водой, отстаивают и сушат в струе теплого воздуха.

Крахмал - основная часть важнейших продуктов питания: муки (75 - 80%), картофеля (25%), саго и др. Энергетическая ценность около 16,8 кДж/г. Он является ценным питательным продуктом. Чтобы облегчить его усвоение, содержащие крахмал продукты подвергают действию высокой температуры, то есть картофель варят, хлеб пекут. В этих условиях происходит частичный гидролиз крахмала и образуются декстрины, растворимые в воде. Декстрины в пищеварительном тракте подвергаются дальнейшему гидролизу до глюкозы, которая усваивается организмом. Избыток глюкозы превращается в гликоген (животный крахмал). Состав гликогена такой же, как у крахмала, - (C 6 H 10 O 5) n , но его молекулы более разветвленные. Особенно много гликогена содержится в печени (до 10%). В организме гликоген является резервным веществом, которое превращается в глюкозу по мере ее расходования в клетках.
В промышленности крахмал путем гидролиза превращают в патоку и глюкозу. Для этого его нагревают с разбавленной серной кислотой, избыток которой затем нейтрализуют мелом.

(С 6 Н 10 О 5) n + n H 2 O- H 2 SO 4, t ˚ C → n C 6 H 12 O 6

Образовавшийся осадок сульфата кальция отфильтровывают, раствор упаривают и выделяют глюкозу. Если гидролиз крахмала не доводить до конца, то образуется смесь декстринов с глюкозой - патока, которую применяют в кондитерской промышленности. Получаемые с помощью крахмала декстрины используются в качестве клея, для загустения красок при нанесении рисунков на ткань. Крахмал применяют для накрахмаливания белья. Под горячим утюгом происходит частичный гидролиз крахмала и превращение его в декстрины. Последние образуют на ткани плотную пленку, которая придает блеск ткани и предохраняет ее от загрязнения. Крахмал и его производные применяются при производстве бумаги, текстильных изделий, в литейном и других производствах, в фармацевтической промышленности.

Обнаружение крахмала

Целлюлоза или клетчатка (С 6 Н 10 О 5) n , один из самых распространённых природных полимеров; главная составная часть клеточных стенок растений, обусловливающая механическую прочность и эластичность растительных тканей. Так, содержание целлюлозы в волосках семян хлопчатника 97-98%, в стеблях лубяных растений (лён, рами, джут) 75-90%, в древесине 40-50%, камыше, злаках, подсолнечнике 30-40%. Обнаружена в организме некоторых низших беспозвоночных.

Целлюлоза используется человеком с очень древних времен. Сначала применяли древесину как горючий и строительный материал; затем хлопковые, льняные и другие волокна стали использовать как текстильное сырье. Первые промышленные способы химической переработки древесины возникли в связи с развитием бумажной промышленности.
Бумага – это тонкий слой волокон клетчатки, спрессованных и проклеенных для создания механической прочности, гладкой поверхности, для предотвращения растекания чернил. Первоначально для изготовления бумаги употребляли растительное сырье, из которого чисто механически можно было получить необходимые волокна, стебли риса (так называемая рисовая бумага), хлопка, использовали также изношенные ткани. Однако по мере развития книгопечатания перечисленных источников сырья стало не хватать для удовлетворения растущей потребности бумаги. Особенно много бумаги расходуется для печатания газет, причем вопрос о качестве (белизне, прочности, долговечности) для газетной бумаги значения не имеет. Зная, что древесина примерно на 50% состоит из клетчатки, к бумажной массе стали добавлять размолотую древесину. Такая бумага непрочна и быстро желтеет (особенно на свету).
Для улучшения качества древесных добавок к бумажной массе были предложены различные способы химической обработки древесины, позволяющие получить из нее более или менее чистую целлюлозу, освобожденную от сопутствующих веществ – лигнина, смол и других. Для выделения целлюлозы было предложено несколько способов, из которых мы рассмотрим сульфитный. По сульфитному способу измельченную древесину ”варят “ под давлением с гидросульфитом кальция. При этом сопутствующие вещества растворяются, и освобожденную от примесей целлюлозу отделяют фильтрованием. Отходы содержат способные к брожению моносахариды, их используют как сырье для получения этилового спирта (так называемый гидролизный спирт). Целлюлоза используется для получения вискозного, ацетатного, медно-аммиачного волокон.

Задания для закрепления

№1.

Крахмал образуется в процессе фотосинтеза, причём сначала образуется глюкоза, а из неё крахмал:

CO 2 -> C 6 H 12 O 6 -> (C 6 H 10 O 5) n

nC 6 H 12 O 6 - > (C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O

Решите задачу:
Вычислите массу крахмала, который образуется в процессе фотосинтеза? Если известно, что в процессе фотосинтеза участвуют 10 кг воды и 20 л углекислого газа (н.у.).

№2. При взаимодействии сахарозы с водой образуется смесь глюкозы и сахарозы.

Решите задачу:
Вычислите массу раствора сахарозы (массовая доля сахарозы 20%), который подвергли гидролизу (взаимодействию с водой), если при этом выделилось 7,2 г глюкозы.

№3. Заполните таблицу

	ВАЖНЕЙШИЕ УГЛЕВОДЫ
	МОНОСАХАРИДЫ		ДИСАХАРИДЫ	ПОЛИСАХАРИДЫ
НАЗВАНИЯ ПРЕДСТАВИТЕЛЕЙ
ХИМИЧЕСКАЯ ФОРМУЛА
НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ
ПРИМЕНЕНИЕ

Полисахариды. Крахмал и целлюлоза Филон М.В. учитель химии МБОУ СОШ № 266

Сравнительная характеристика крахмала и целлюлозы

Признаки сравнения

Крахмал

Формула

Целлюлоза

Структурное звено

Структура молекулы

Физические свойства

Химические свойства

Применение

Структурная формула крахмала

Остатки α - глюкозы

Структурная формула целлюлозы

Остатки β - глюкозы

Физические свойства

крахмала

целлюлозы

• твердое волокнистое белое вещество

• белый аморфный порошок

• не растворяется в холодной воде

• не растворяется в воде

• в горячей воде разбухает

• не обладает сладким вкусом

• не обладает сладким вкусом

Химические свойства крахмала

• Качественная реакция

(С 6 Н 10 О 5) n + I 2 → синее окрашивание

2. Гидролиз

Крахмал → декстрины → мальтоза → глюкоза

Химические свойства целлюлозы

1. Гидролиз

(С 6 Н 10 О 5) n + nH 2 O → nC 6 H 12 O 6

2. Образование сложных эфиров

Проверим себя

1. Макромолекула крахмала состоит из остатков молекул…

α - глюкозы

фруктозы

β - глюкозы

Проверим себя

2. Качественная реакция на крахмал – взаимодействие с …

гидроксидом меди (II)

аммиачным раствором оксида серебра

Проверим себя

3. При гидролизе целлюлозы образуется…

Проверим себя

4. Тринитрат целлюлозы используется как…

лекарственное средство

взрывчатое вещество

для тушения пожаров

>> Химия: Полисахариды. Крахмал и целлюлоза

Физические свойства и нахождение в природе

Крахмал - белый аморфный порошок, не растворяется в холодной воде. В горячей воде он разбухает и образует коллоидный раствор - крахмальный клейстер.

Организм человека не приспособлен к перевариванию целлюлозы, так как не имеет ферментов, необходимых для разрыва связей между остатками ß-глюкозы в макромолекуле целлюлозы.

Лишь у термитов и жвачных животных (например, коров) в пищеварительной системе живут микроорганизмы, вырабатывающие необходимые для этого ферменты.

2. Образование сложных эфиров. Крахмал может образовывать эфиры за счет гидроксигрупп, однако эти эфиры не нашли практического применения.

Другое дело целлюлоза. Проанализируйте состав структурного звена целлюлозы, и вы увидите, что каждое звено содержит три свободные спиртовые гидроксигруппы. Поэтому общую формулу целлюлозы можно записать и таким образом:

[С6Н702(0Н)3] n

За счет этих спиртовых гидроксигрупп целлюлоза и может образовывать сложные эфиры, которые широко применяются.

При обработке целлюлозы смесью азотной и серной кислот получают в зависимости от условий моно-, ди- и тринитроцеллюлозу:

Применение

Смесь моно- и динитроцеллюлозы называют коллоксилином. Раствор коллоксилина в смеси спирта и диэтилового эфира - коллодий - применяют в медицине для заклеивания небольших ран и для приклеивания повязок к коже.

При высыхании раствора коллоксилина и камфары в спирте получается целлулоид - одна из пластмасс, которая впервые стала широко использоваться в повседневной жизни человека (из нее делают фото- и кинопленку, а также различные предметы широкого потребления). Растворы коллоксилина в органических растворителях применяются в качестве нитролаков. А при добавлении к ним красителей получаются прочные и эстетичные нитрокраски, широко используемые в быту и технике.

Как и другие органические вещества, содержащие в составе молекул нитрогруппы, все виды нитроцеллюлозы огнеопасны. Особенно опасна в этом отношении тринитроцеллюлоза - сильнейшее взрывчатое вещество. Под названием «пироксилин» она широко применяется для производства оружейных снарядов и проведения взрывных работ, а также для получения бездымного пороха.

С уксусной кислотой (в промышленности для этих целей используют более мощное этерифицирующее вещество - уксусный ангидрид) получают аналогичные (ди- и три-) сложные эфиры целлюлозы и уксусной кислоты, которые называются ацетилцеллюлозой:

[С6Н702(ОН)3] n + ЗnСН3СООН -> [С6Н702(0С0СН3)3]n + ЗnН20
триацетилцеллюлоза

Ацетилцеллюлозу используют для получения лаков и красок, она служит также сырьем для изготовления искусственного шелка. Для этого ее растворяют в ацетоне, а затем этот раствор продавливают через тонкие отверстия фильер (металлических колпачков с многочисленными отверстиями). Вытекающие струйки раствора обдувают теплым воздухом. При этом ацетон быстро испаряется, а высыхающая ацетил-целлюлоза образует тонкие блестящие нити, которые идут на изготовление пряжи. Ткани из такой пряжи называют ацетатным шелком. Из ацетилцеллюлозы изготовляют также негорючие рентгеновскую и кинопленку.

Крахмал, в отличие от целлюлозы, дает синее окрашивание при взаимодействии с иодом. Эта реакция является качественной на крахмал или иод в зависимости от того, наличие какого вещества требуется доказать.

1. Из 200 кг древесных опилок, массовая доля целлюлозы в которых равна 60%, было получено 72 кг глюкозы в результате гидролиза. Сколько это составляет процентов от теоретически возможного?

2. Сколько целлюлозы и азотной кислоты (в кг) нужно для производства 8 т тринитроцеллюлозы, если выход ее составляет 88% от теоретически возможного?

3. Какую массу целлюлозы за сутки подвергли гидролизу, если при этом на гидролизном заводе из древесных опилок получили 150 т 96%-ного гидролизного этилового спирта ?

4*. Каков выход этилового спирта в процентах от теоретически возможного, если из 5 т картофеля, содержащего 0,2% крахмала, было получено 450 л 95%-ного этилового спирта с плотностью 0,8 кг/л?

5*. Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

а) крахмал -> мальтоза -> глюкоза -> этиловый спирт -> уксусноэтиловый эфир -> ацетат натрия;

б) целлюлоза -> глюкоза -> этиловый спирт -> бутадиен-1,3 -> бутадиеновый каучук;

в) углекислый газ -> крахмал -> глюкоза -> этиловый спирт -> уксусный альдегид -> уксусная кислота -> триацетилцеллюлоза.

Содержание урока конспект урока опорный каркас презентация урока акселеративные методы интерактивные технологии Практика задачи и упражнения самопроверка практикумы, тренинги, кейсы, квесты домашние задания дискуссионные вопросы риторические вопросы от учеников Иллюстрации аудио-, видеоклипы и мультимедиа фотографии, картинки графики, таблицы, схемы юмор, анекдоты, приколы, комиксы притчи, поговорки, кроссворды, цитаты Дополнения рефераты статьи фишки для любознательных шпаргалки учебники основные и дополнительные словарь терминов прочие Совершенствование учебников и уроков исправление ошибок в учебнике обновление фрагмента в учебнике элементы новаторства на уроке замена устаревших знаний новыми Только для учителей идеальные уроки календарный план на год методические рекомендации программы обсуждения Интегрированные уроки

Крахмал и целлюлоза – важнейшие представители полисахаридов

Урок с использованием технологии развития
критического мышления 10 класс

Технология развития критического мышления через чтение и письмо позволяет развивать критическое мышление учащихся при организации их работы с различными источниками информации (специально написанные тексты, параграфы учебника, видеофильмы, лекции учителя). Мотивацию учащихся к изучению нового материала осуществляют, привлекая их к самостоятельному целеполаганию, рефлексии, а также организуя коллективную, парную и индивидуальную самостоятельную работу на уроке. Использование этой технологии дает возможность учесть индивидуальные особенности познавательных интересов учащихся, обучать каждого в зоне ближайшего развития*.

В соответствии с этой технологией процесс обучения состоит из трех стадий. Первая – стадия вызова ; она заключается в актуализации и обобщении имеющихся знаний по изучаемой теме, возбуждении интереса к ней, мотивации учащихся к активной учебной деятельности.

На второй стадии – стадии осмысления – задачи другие: получение новой информации, ее осмысление и соотнесение с собственными знаниями.

Заключительная стадия – стадия размышления и рефлексии , подразумевающая целостное осмысление, присвоение и обобщение полученной информации, выработку собственного отношения к изучаемому материалу, выявление еще не познанного – вопросов и проблем для дальнейшей работы («новый вызов»), анализ всего процесса изучения материала.

Что дает учащимся эта технология? Во-первых, повышается ответственность за качество собственного образования. Во-вторых, развиваются навыки работы с текстами любого типа и с большими объемами информации. В-третьих, формируются творческие и аналитические способности, умение эффективно работать совместно с другими людьми.

Технология развития критического мышления наиболее эффективна при изучении материала, по которому может быть составлен интересный, познавательный текст. Возможны несколько форм (стратегий) применения этой технологии: «Чтение текста с пометками», «Заполнение таблицы ЗХУ (знаю, хочу узнать, узнал)», «Зигзаг», «Продвинутая лекция».

Положительные стороны предлагаемой технологии: самостоятельное добывание знаний, осмысление собственной деятельности в учебном процессе, повышение ответственности обучающихся. Полноценное занятие получается при сдвоенном уроке. Возможна организация практического занятия и изучение нового материала. Сложность заключается в неодинаковом темпе чтения и оформления письменной работы учащимися.

Цели урока. Обобщить знания учащихся о классификации углеводов и отличиях полисахаридов от моносахаридов; изучить особенности строения, нахождение в природе, физические и химические свойства крахмала и целлюлозы в сравнении; рассмотреть биологическую роль полисахаридов.

ХОД УРОКА

Стадия вызова

Учитель. На предыдущих уроках вы изучили классификацию углеводов и подробно рассмотрели особенности моносахаридов. Сегодня вам предстоит изучить строение, нахождение в природе, физические и химические свойства полисахаридов. Но сначала вспомним основные отличия полисахаридов от моносахаридов. С этой целью вам предлагается выполнить тест. (Листы с тестом заранее разложены на столах у учащихся.)

Тест

Выберите из предложенных утверждений только те, которые справедливы:

I в а р и а н т – для моносахаридов;

II в а р и а н т – для полисахаридов.

1. Их представителями являются глюкоза, фруктоза, галактоза, рибоза, дезоксирибоза.

2. Их представителями являются крахмал, гликоген, декстрины, целлюлоза, хитин.

3. Молекулы состоят из множества одинаковых повторяющихся групп атомов.

4. Подразделяются на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы.

5. Имеют общую формулу (С 6 Н 10 О 5) n .

6. Молярная масса невелика и обычно не превышает нескольких сотен г/моль.

7. Молярная масса велика и может достигать нескольких миллионов г/моль.

8. Не вступают в реакцию гидролиза.

9. Способны подвергаться гидролизу.

10. Остатки молекул некоторых из них входят в состав нуклеотидов ДНК и РНК.

Ответы. I вариант: 1, 4, 6, 8, 10; II вариант: 2, 3, 5, 7, 9.

Учащиеся выполняют тест, после чего осуществляют взаимную проверку в парах.

Стадия осмысления

Учитель предлагает учащимся в течение 20 мин. по учебнику О.С.Габриеляна «Химия. 10 класс» (М.: Дрофа, 2004) проработать текст – § 24, с. 206–210, используя специальные пометки карандашом:

«V» – это я знаю;

«+» – новая информация;

«–» – информация, противоречащая моим знаниям;

«?» – информация, требующая пояснения;

«!» – это интересно.

Учащиеся работают в группах по 3–4 человека, обмениваются мнениями по изучаемому вопросу, помогают друг другу преодолеть возникающие затруднения, делая необходимые пояснения.

Стадия размышления и рефлексии

Учащиеся возвращаются в па"ры и составляют таблицу по характеристике крахмала и целлюлозы (таблица). При этом в каждой паре один учащийся заполняет столбец о крахмале, а второй – о целлюлозе, после чего обмениваются результатами.

Таблица

Характеристика крахмала и целлюлозы

Характеристика	Полисахарид
		Целлюлоза
Молекулярная формула	(С 6 Н 10 O 5) n	(С 6 Н 10 O 5) n
Особенности строения	Структурное звено – остаток циклической молекулы -глюкозы. Степень полимеризации от нескольких сотен до нескольких тысяч. Молярная масса достигает нескольких сотен тысяч г/моль. Структура макромолекул: линейная (амилоза) и разветвленная (амилопектин). В крахмале на долю амилозы приходится 10–20 %, а на долю амилопектина – 80–90 %	Структурное звено – остаток циклической молекулы -глюкозы. Степень полимеризации от нескольких тысяч до нескольких десятков тысяч. Молярная масса достигает нескольких миллионов г/моль. Структура макромолекул: линейная
Нахождение в природе и биологические функции	В цитоплазме растительных клеток в виде зерен запасного питательного вещества. Содержание (по массе): в рисе – до 80 %, в пшенице и кукурузе – до 70 %, в картофеле – до 20 %	Обязательный элемент клеточной оболочки растений, выполняющий строительную, конструкционную функцию. Содержание (по массе): в волокнах хлопка – до 95 %, в волокнах льна и конопли – до 80 %, в древесине – до 50 %
Физические свойства	Белый аморфный порошок, не растворяется в холодной воде, в горячей воде разбухает и образует коллоидный раствор – крахмальный клейстер (при этом амилоза, как составная часть крахмала, растворяется в горячей воде, а амилопектин только набухает)	Твердое волокнистое вещество, нерастворимое в воде
Химические свойства	(С 6 Н 10 O 5) n + n Н 2 О -> n С 6 Н 12 O 6 . 2) Образование сложных эфиров за счет гидроксигрупп (практического значения не имеет). 3) Качественная реакция с йодом – синее окрашивание	1) Образование глюкозы в результате полного гидролиза: (С 6 Н 10 O 5) n + n Н 2 О -> n С 6 Н 12 O 6 . 2) Образование сложных эфиров за счет гидроксигрупп: при взаимодействии с азотной кислотой (в присутствии серной кислоты) – мононитратов, динитратов и тринитратов; при взаимодействии с уксусной кислотой (или уксусным ангидридом) – диацетатов и триацетатов. Все сложные эфиры получили широкое применение. 3) Реакции с йодом не дает

Домашнее задание. Дополнить таблицу строками «Получение» и «Применение», используя § 24 учебника и справочную литературу; решить задачу № 1, стр. 210.

Л и т е р а т у р а

Габриелян О.С., Маскаев Ф.Н., Пономарев С.Ю., Теренин В.И. Химия. 10 класс. Учебник для общеобразовательных учреждений. М.: Дрофа, 2004, с. 206–210; Бессуднова Н.В., Евдокимова Т.А., Клочкова В.А . Развитие критического мышления учащихся на уроках биологии. Биология в школе, 2008, № 3, с. 24–30.

А.С.ГОРДЕЕВ,
учитель химии и экологии
гимназии № 20
(г. Донской, Тульская обл.)

* Понятие, введенное Л.С.Выготским, обозначающее расхождение между существующим уровнем развития ребенка и потенциальным, которого он способен достигнуть под руководством педагога и в сотрудничестве со сверстниками.

Вспомните:

Какие растворы называют коллоидными (§ 3);

Какие вещества называют полимерами (§ 28).

Важнейшими природными полисахаридами являются крахмал и целлюлоза. Оба вещества — полимеры с одинаковой химической формулой: n. Отличаются они только строением молекул.

Крахмал — аморфный порошок с характерным хрустом, плотность — 1,5 г/см 3 , при обычных условиях в воде не растворяется. При попадании в горячую воду крупинки крахмала поглощают воду и сильно набухают, их оболочки разрушаются и образуется коллоидный раствор. Его называют клейстером и иногда используют в качестве клея. Температуры плавления и кипения у крахмала нет, поскольку при нагревании он разлагается.

Крахмал состоит из молекул двух типов. Из-за этого иногда говорят, что он состоит из двух веществ: амилозы и амилопектина. У амилозы (ее содержание около 20 %) линейные молекулы (рис. 37.1, а), она лучше растворяется в воде. Одна молекула амилозы содержит около тысячи остатков молекул глюкозы. Молекулы амилопектина разветвлены и содержат около десятка тысяч остатков молекул глюкозы (рис. 37.1, б). Амилопектин в воде не растворяется, а только набухает.

При длительном нагревании в кислой среде или под действием ферментов крахмал гидролизуется и связи между остатками молекул глюкозы разрываются. Продуктом полного гидролиза крахмала является глюкоза:

Эту реакцию используют в промышленности для изготовления патоки и для получения пищевого этилового спирта.

Наличие крахмала определяют при помощи раствора йода: йод образует с крахмалом соединение синего цвета (рис. 37.2). Используя эту качественную реакцию, можно обнаружить крахмал во многих пищевых продуктах: картофеле, хлебе, кукурузе и др.:

Крахмал образуется в растениях из глюкозы и накапливается в корнях, клубнях и семенах:

Крахмал является основным углеводом нашей пищи. Много крахмала содержится в пшенице и других зерновых культурах, а также муке, которую из них делают. Непосредственно организмом он не усваивается. Под действием ферментов происходит гидролиз крахмала, который начинается уже при пережевывании пищи во рту, продолжается в желудке и заканчивается в кишечнике. Глюкоза, образующаяся в результате гидролиза, впитывается в кровь и поступает в печень, а оттуда — во все ткани организма. Избыток глюкозы откладывается в печени в виде полисахарида гликогена, который снова гидролизуется до глюкозы по мере ее расходования в клетках организма.

Большие объемы крахмала идут на производство этилового спирта. Для этого крахмал сначала подвергают гидролизу под действием ферментов солода, а продукт гидролиза после брожения под действием дрожжей превращается в спирт.

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) — белое волокнистое вещество, нерастворимое в воде и других растворителях (в отличие от крахмала). Плотность целлюлозы в зависимости от сырья колеблется в пределах от 1,27 до 1,61 г/см 3 .

Химическая формула целлюлозы такая же, как и у крахмала — n . Но в отличие от крахмала, молекулы целлюлозы не бывают разветвленными и содержат десятки тысяч остатков молекул глюкозы (молекулярная масса целлюлозы достигает нескольких миллионов). Отдельные макромолекулы целлюлозы располагаются упорядоченно и плотно друг к другу, образуя прочные волокна, что не характерно для крахмала (рис. 37.3).

Целлюлоза взаимодействует с водой, подвергаясь гидролизу при значительно более жестких условиях по сравнению с крахмалом — при длительном кипячении с кислотой. Разумеется, продуктом гидролиза также является глюкоза.

Целлюлозу, а точнее древесину, ее содержащую, используют как топливо. Как и большинство органических веществ, целлюлоза сгорает до углекислого газа и воды:

Рис. 37.3. Молекулы крахмала имеют преимущественно разветвленное строение (а), а молекулы целлюлозы — линейное строение (б)

Целлюлоза — основное вещество растительных клеток: древесина состоит из нее на 50 %, а хлопок и лен — это почти чистая целлюлоза (рис. 37.4). Организм человека и животных (кроме жвачных животных, лошадей и кроликов) не способен переваривать целлюлозу.

Хотя у крахмала и целлюлозы одинаковый химический состав, благодаря разному строению молекул они выполняют различные функции в организме: крахмал — питательное вещество, а целлюлоза — прочный строительный материал.

Основная отрасль, где используют целлюлозу,— бумажная. Бумага, на которой напечатан этот текст, состоит главным образом из целлюлозы, выделяемой из древесины. Целлюлозу используют также

Рис. 37.5. Использование целлюлозы

в производстве искусственных волокон и взрывчатых веществ. Из почти чистой целлюлозы изготавливают очень прочную пленку — целлофан. Путем обработки целлюлозы уксусной кислотой получают ацетилцеллюлозу, из которой изготавливают ацетатное волокно (искусственный шелк), кино- и фотопленку и другие ценные материалы.

Немецкое Kraftmehl («крахмал») произошло от немецких слов Kraft — «сила» и Mehl — «мука», т. е. крахмал — сила муки. Крахмал из картофеля впервые был получен в 1781 году, а до этого его получали из пшеницы.

ЛАБОРАТОРНЫЕ ОПЫТЫ № 13, 14

Оборудование: штатив с пробирками, шпатель, пробиркодержатель, горелка.

Реактивы: вода, крахмал, раствор йода (спиртовой или раствор Люголя).

Правила безопасности:

Для проведения опытов используйте небольшие количества реактивов;

Во время нагревания не прикасайтесь руками к горячим предметам;

Остерегайтесь попадания реактивов на кожу, в глаза, на одежду.

Отношение крахмала к воде

В две пробирки налейте по 2-3 мл воды. Одну из них нагрейте почти до кипения воды. В обе пробирки насыпьте небольшое количество (на кончике шпателя) крахмала и осторожно перемешайте встряхиванием. Сделайте вывод о растворимости крахмала в холодной и горячей воде.

Как называют раствор крахмала в воде? К какому типу дисперсных систем он относится?

Взаимодействие крахмала с йодом

К раствору крахмала, полученному в предыдущем опыте, добавьте одну каплю разбавленного раствора йода (светло-соломенного цвета). Что наблюдаете? Сделайте выводы о признаках качественной реакции на крахмал.

ДОМАШНИЙ ЭКСПЕРИМЕНТ № 3

Определение крахмала в пищевых продуктах

Вам понадобятся: пипетка, стакан, йодная настойка, салициловый спирт (борный, муравьиный) — их можно купить в аптеке или взять в домашней аптечке; любые пищевые продукты с содержанием крахмала: картофельный крахмал, мука, хлеб, пирожные, чипсы, томатный сок, макароны, отвар риса или другой крупы, вареная колбаса (или сосиски), сметана и др.

Правила безопасности:

Для опытов используйте небольшие количества веществ;

1. Подготовьте раствор йода. Обычно аптечная йодная настойка содержит 5 % йода. Для выявления крахмала такой раствор использовать неудобно: он очень темный, и появление синей окраски при наличии крахмала можно не заметить. Раствор йода необходимо разбавить. В воде йод не растворяется, поэтому для его растворения нужно использовать этанол (в виде фармацевтических препаратов на его основе). В стакан или флакон влейте примерно две столовые ложки салицилового спирта. К этому спирту пипеткой добавьте одну (или больше) каплю йодной настойки, чтобы получить раствор светло-соломенного цвета. Этим раствором теперь можно пользоваться для определения крахмала.

2. Исследуйте имеющиеся у вас продукты питания на содержание крахмала. Для этого на небольшие кусочки пипеткой добавьте по несколько капель раствора йода. По изменению окраски сделайте вывод о наличии крахмала в исследуемых продуктах. Результаты опытов оформите в виде таблицы:

Ключевая идея

Полисахариды — это природные полимеры, мономерами которых являются остатки молекул моносахаридов. Самые распространенные из них — крахмал и целлюлоза — полимеры, образованные глюкозой.

Контрольные вопросы

455. Приведите химическую формулу крахмала и целлюлозы. Почему эти углеводы называют полимерами?

456. Чем отличается строение молекул крахмала и целлюлозы?

457. Охарактеризуйте физические свойства крахмала и целлюлозы.

458. Каким образом можно определить наличие крахмала в растворе или других смесях?

459. Опишите применение крахмала и целлюлозы. На каких их свойствах оно основано?

Задания для усвоения материала

460. Опишите, какие процессы происходят при таких превращениях: целлюлоза ^ углекислый газ ^ глюкоза ^ крахмал.

461. Сколько структурных звеньев C 6 H 10 O 5 содержится в молекуле целлюлозы, если ее относительная молекулярная масса равна 2,1 млн?

462. Вычислите объем целлюлозы количеством вещества 1 моль, если одна молекула целлюлозы содержит в среднем 10 000 остатков молекул глюкозы, а ее плотность — 1,52 г/см 3 .

463. Для приготовления киселя на 1 л жидкости обычно добавляют 2 столовые ложки крахмала. Вычислите массовую долю крахмала в таком киселе, если в одной столовой ложке содержится около 30 г картофельного крахмала.

464. Вычислите объем углекислого газа, который выделится при полном сгорании ваты массой 1 кг, если считать, что она полностью состоит из целлюлозы. Какой объем кислорода для этого понадобится (н. у.)?

465*. Представьте, что вы работаете химиком в текстильной компании и вам необходимо выполнить исследовательский проект, направленный на применение синтетических заменителей хлопка. Какую информацию вы должны собрать и какие вопросы рассмотреть для решения этой проблемы? Составьте план эксперимента для своего исследования.

466*. Как можно удалить пятно от йодной настойки на ткани, используя для этого срез сырого клубня картофеля?

467*. Как вы считаете, из какого картофеля можно получить больше крахмала: из только что выкопанного или из того, который всю зиму находился в овощехранилище?

ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА № 5

Определение органических соединений в пищевых продуктах

Оборудование: штатив с пробирками, шпатель.

Реактивы: образцы пищевых продуктов (ориентировочно): виноград, яблоки, свежее молоко, кефир, творог, виноградный,

апельсиновый и томатный соки; растворы йода, купрум(П) сульфата, щелочи, универсальный индикатор (или индикаторная бумага).

Правила безопасности:

Для проведения опытов используйте небольшие количества веществ;

Остерегайтесь попадания веществ на кожу, одежду, в глаза; при попадании вещество следует смыть большим количеством воды.

Опыт 1. Исследуйте на содержание крахмала кефир, творог и томатный сок. Для определения крахмала к исследуемому образцу следует добавить 1-2 капли раствора йода. Какой признак должен свидетельствовать о наличии крахмала? Опишите ваши наблюдения. Должен ли содержаться крахмал в исследованных продуктах?

Опыт 2. Используя универсальный индикатор, определите значение pH в имеющихся образцах продуктов (для исследования винограда из него следует выжать сок, а небольшой кусок яблока следует измельчить). Какая среда (кислотная, щелочная или нейтральная) в имеющихся образцах? Какая среда должна быть в этих образцах? Если среда кислотная, предположите, какие органические кислоты содержат эти продукты.

Опыт 3. Исследуйте на содержание глюкозы виноград, яблоки, виноградный и апельсиновый соки (для исследования винограда из него следует выжать сок, а кусочек яблока следует измельчить). Для определения содержания глюкозы сначала необходимо получить свежеосажденный осадок купрум(П) гидроксида взаимодействием купрум(П) сульфата со щелочью (как вы это делали в Лабораторном опыте № 12, с. 209). Затем к осадку добавлять исследуемый сок до исчезновения осадка. Опишите свои наблюдения. Во всех ли образцах должна содержаться глюкоза? В каком образце вы обнаружили наличие глюкозы?

Результаты опытов оформите в виде таблицы:

Вывод. Сделайте обобщающий вывод. Для этого используйте ответы на вопросы:

1. Какие реакции называют качественными? На каких признаках основано определение наличия тех или иных веществ в растворе?

2. При помощи каких качественных реакций можно обнаружить глицерол, глюкозу, крахмал?

3. Что общего в строении молекул глицерола и глюкозы?

4. Какие выводы о качестве пищевых продуктов можно сделать, основываясь на результатах опытов?

Это материал учебника