Помощь по Теле2, тарифы, вопросы

Непредельные углеводороды. Алкены.

ХИМИЯ, 10 КЛАСС

Общая формула: С n H 2n

• Алкены – ациклические углеводороды, в молекуле которых кроме одинарных связей содержится одна двойная связь между атомами углерода.

В молекулах алкенов - SP 2 – гибридизация

S 1

1 20 º

гибридизация

P 2

Негибридизованное электронное облако

Строение молекул алкенов

δ -связь

π -связь

С

Строение молекул

Форма молекулы – плоский треугольник

Характеристика двойной связи (С ═ С)

sp 2

• Вид гибридизации –
• Валентный угол –
• Длина связи С = С –
• Строение ─
• Вид связи –
• По типу перекрывания –

120 º

0,134 нм

плоскостное

ковалентная неполярная

σ и π

Характеристика двойной связи (С ═ С)

• π – связь одинаково распределена над и под плоскостью молекулы этилена;
• π – связь менее прочная, чем

σ – связь;

• π – связь легче поляризуется

Гомологический ряд алкенов

Общая формула С n Н 2n

• Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен
• Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен
• Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен
• Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен
• Эт ен
• Проп ен
• Бут ен
• Пент ен
• Гекс ен
• Гепт ен

C 2 H 4

C 3 H 6

C 4 H 8

C 5 H 10

C 6 H 12

C 7 H 14

Изомерия алкенов

Для алкенов возможны два типа изомерии:

1-ый тип – структурная изомерия:

• углеродного скелета
• положения двойной связи
• межклассовая

2-ой тип – пространственная изомерия:

геометрическая

• Название алкенов по систематической номенклатуре образуют из названий аналогично построенных алканов, заменяя суффиксы –ан на –ен , цифрой указывается номер того атома углерода, от которого начинается двойная связь.
• Главная цепь атомов углерода должна обязательно включать двойную связь, и ее нумерацию проводят с того конца главной цепи, к которому она ближе.
• В начале названия перечисляют радикалы с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле присутствует несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывается место каждого из них в главной цепи и перед их названием ставят соответственно частицы ди- , три- , тетра- и т.д.

Примеры изомеров углеродного скелета ( С 5 Н 10 )

1 2 3 4 1 2 3 4 СН 2 = С – СН 2 – СН 3 СН 2 = СН – СН – СН 3

СН 3 СН 3

2-метилбутен-1 3-метилбутен-1

1 2 3 4

СН 3 – С = СН – СН 3

СН 3 2-метилбутен-2

Примеры изомеров положения двойной связи (С 5 Н 10 )

1 2 3 4 5 СН 2 = СН – СН 2 – СН 2 – СН 3

пентен-1

1 2 3 4 5

СН 3 – СН = СН – СН 2 – СН 3

пентен-2

Межклассовая изомерия

АЛКЕНЫ ЯВЛЯЮТСЯ МЕЖКЛАССОВЫМИ ИЗОМЕРАМИ ЦИКЛОАЛКАНОВ .

Н 2 С – СН 2 СН – СН 3

Н 2 С – СН 2 Н 2 С СН 2

Циклобутан Метилциклопропан

СН 3 = СН – СН 2 – СН 3 - бутен-1

Циклобутан и метилциклопропан являются изомерами бутена, т. к. отвечают общей формуле С 4 Н 8 .

С 4 Н 8

Примеры межклассовых изомеров (С 5 Н 10 )

СН 2 = СН –СН 2 – СН 2 – СН 3

пентен -1

циклопентан

Пространственная изомерия (С 4 Н 8 )

Для алкенов возможна пространственная изомерия, поскольку вращение относительно двойной связи , в отличие от одинарной, возможно.

1 4 1

Н

2 3 2 3

С = С С = С

4

Н Н Н

Цис-бутен-2 Транс-бутен-2

Н 3 С

СН 3

Н 3 С

СН 3

Физические свойства алкенов

• Алкены плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях .

• С 2 – С 4 - газы
• С 5 – С 16 - жидкости
• С 17 … - твёрдые вещества

• С увеличением молекулярной массы алкенов, в гомологическом ряду, повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность веществ.

Алкены имеют молекулярную кристаллическую решетку

• По химическим свойствам алкены резко отличаются от алканов. Алкены более химически активные вещества, что обусловлено наличием двойной связи, состоящей из σ - и π -связей. Алкены способны присоединять два одновалентных атома или радикала за счёт разрыва π -связи, как менее прочно й.

• Реакции присоединения.
• Реакции полимеризации.
• Реакции окисления.

Реакции присоединения

1. Гидрирование.

C Н 2 = СН 2 + Н 2 СН 3 – СН 3

этен этан

Условия реакции: катализатор – Ni, Pt, Pd

2. Галогенирование.

C Н 2 = СН – СН 3 + С l – С l СН 2 – СН – СН 3

пропен

1,2-дихлорпропан

Реакция идёт при обычных условиях.

Реакции присоединения

3. Гидрогалогенировани

1 1 2 3 4

СН 2 = СН – СН 2 – СН 3 + Н – С l C Н 3 – СН – СН 2 – СН 3

Бутен-1 Cl

2-хлорбутан

4. Гидратация.

1 2 3

C Н 2 = СН – СН 3 + Н – ОН СН 3 – СН – СН 3

пропен

пропанол-2

Условия реакции : катализатор – серная кислота, температура.

• Присоединение молекул галогеноводородов и воды к молекулам алкенов происходит в соответствии

с правилом

В.В. Марковникова.

• Атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи, а атом галогена или гидроксогруппа – к наименее гидрированному.

Реакции полимеризации (свободно-радикальное присоединение)

• Полимеризация – это последовательное соединение одинаковых молекул в более крупные.

СН 2 = СН 2 + СН 2 = СН 2 + СН 2 = СН 2 + …

– СН 2 – СН 2 – + – СН 2 – СН 2 – + – СН 2 – СН 2 –

… – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – …

Сокращённо уравнение этой реакции записывается так:

n СН 2 = СН 2 (– СН 2 – СН 2 –) n

Этен полиэтилен

Условия реакции: повышенная температура, давление, катализатор.

Реакции окисления

Реакция Вагнера. (Мягкое окисление раствором перманганата калия) .

3СН 2 = СН 2 + 2КМ n О 4 + 4Н 2 О

3СН 2 - СН 2 + 2М n О 2 + 2КОН

ОН ОН

этен

этандиол

С 2 Н 4 + (О) + Н 2 О С 2 Н 4 (ОН) 2

Реакции окисления

3. Каталитическое окисление .

а) 2СН 2 = СН 2 + О 2 2СН 3 – C ОН

этен уксусный альдегид

Условия реакции: катализатор – влажная смесь двух солей PdCl 2 и CuCl 2 .

б) 2СН 2 = СН 2 + О 2 2СН 2 СН 2

этен

оксид этилена

Условия реакции: катализатор – Ag , t = 150-350 º С

Горение алкенов

Алкены горят красноватым светящимся пламенем, в то время как пламя предельных углеводородов голубое. Массовая доля углерода в алкенах несколько выше, чем в алканах с тем же числом атомов углерода.

С 4 Н 8 + 8О 2 4СО 2 + 4H2O

бутен

При недостатке кислорода

С 4 Н 8 + 6О 2 4СО + 4Н 2 О

бутен

Качественные реакции на двойную углерод-углеродную связь

• Обесцвечивание бромной воды .

СН 2 = СН – СН 3 + В r 2 CH 2 Br – CHBr – CH 3

пропен 1,2-дибромпропан

• Обесцвечивание раствора перманганата калия.

3СН 2 = СН – СН 3 + 2КМ n О 4 + 4Н 2 О

пропен

3СН 2 ОН – СНОН – СН 3 + 2М n О 2 + 2КОН

пропандиол-1,2

ВЫВОД:

• Гидрирование алкенов является реакцией обратимой дегидрированию алканов С nH2n + H2 ↔ CnH2n+2
• Гидрирование процесс экзотермический

( 200 0 C ) ,

• Дегидрирование процесс эндотермический (400-600 0 C ) .

При получении алкенов необходимо учитывать правило А.М. Зайцева:

• При отщеплении галогеноводорода или воды от вторичных и третичных галогеналканов или спиртов атом водорода отщепляется от наименее гидрированного атома углерода.

Лабораторные способы получения алкенов

• Дегидрогалогенирование галогеналкенов .

Н 3 С ─ СН 2 ─ СН С l ─ СН 3 + КОН  Н 3 С ─ СН ═ СН ─ СН 3 + КС l + Н 2 О

2-хлорбутан бутен-2

Условия реакции: нагревание .

2) Дегидратация спиртов .

Н 3 С ─ СН 2 ─ ОН  Н 2 С ═ СН 2 + Н 2 О

этанол этен

Условия реакции: катализатор – Н 2 SO 4 (конц.), t = 180 º С.

3) Дегалогенирование дигалогеналканов

Н 3 С ─ СН Cl ─ СН 2 С l + М g  Н 3 С─СН ═ СН 2 + MgCl 2

1,2-дихлорпрпан пропен

Промышленные способы получения алкенов

• Крекинг алканов.

С 10 Н 20 С 5 Н 12 + С 5 Н 8

Декан пентан пентен

Условия реакции: температура и катализатор .

2. Дегидрирование алканов .

СН 3 – СН 2 – СН 3 СН 2 ═ СН – СН 3 + Н

пропан пропен

Условия реакции : t = 400-600 º С и катализатор

( Ni, Pt, Al 2 O 3 или Cr 2 O 3 ) .

3) Гидрирование алкинов.

C Н ≡ СН + Н 2 СН 2 ═ СН 2

этин этен

Условия реакции: катализатор – Pt, Pd, Ni .

ПРИМЕНЕНИЕ ЭТИЛЕНА

Свойство

Применение

Полимеризация

Пример

Производство полиэтилена, пластмасс

Галогенирование

Получение растворителей

Гидрогалогени

рование

Для местная анестезия, получения растворителей, в с/х для обеззараживания зернохранилищ

Свойство

Применение

Гидратация

Пример

Получение этилового спирта, используемого как растворитель, анти-септик в медицине, в производстве синтетического каучука

Окисление раствором KMnO 4

Особое свойство этилена:

Получение антифризов, тормозных жидкостей, в производстве пластмасс

Этилен ускоряет созревание плодов