Основные органические вещества названия. Органические соединения и их классификация. Классификация соединений по функциональным группам

В истории развития органической химии выделяют два периода: эмпирический (с середины XVII до конца XVIII века), в который познание органических веществ, способов их выделения и переработки происходило опытным путем и аналитический (конец XVIII – середина XIX века), связанный с появлением методов установления состава органических веществ. В аналитический период было установлено, что все органические вещества содержат углерод. Среди, других элементов, входящих в состав органических соединений были обнаружены водород, азот, сера, кислород и фосфор.

Важное значение в истории органической химии имеет структурный период (вторая половина XIX – начало XX века), ознаменовавшийся рождением научной теории строения органических соединений, основоположником которой был А.М. Бутлеров.

Основные положения теории строения органических соединений:

  • атомы в молекулах соединены между собой в определенном порядке химическими связями в соответствии с их валентностью. Углерод во всех органических соединениях четырехваленнтен;
  • свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от порядка соединения атомов;
  • атомы в молекуле взаимно влияют друг на друга.

Порядок соединения атомов в молекуле описывается структурной формулой, в которой химические связи изображаются черточками.

Характерные свойства органических веществ

Существует несколько важных свойств, которые выделяют органические соединения в отдельный, ни на что не похожий класс химических соединений:

  1. Органические соединения обычно представляют собой газы, жидкости или легкоплавкие твердые вещества, в отличие неорганических соединений, которые в большинстве своём представляют собой твердые вещества с высокой температурой плавления.
  2. Органические соединения большей частью построены ковалентно, а неорганические соединения - ионно.
  3. Различная топология образования связей между атомами, образующими органические соединения (прежде всего, атомами углерода), приводит к появлению изомеров - соединений, имеющих один и тот же состав и молекулярную массу, но обладающих различными физико-химическими свойствами. Данное явление носит название изомерии.
  4. Явление гомологии - существование рядов органических соединений, в которых формула любых двух соседей ряда (гомологов) отличается на одну и ту же группу - гомологическую разницу CH 2 . Органические вещества горят.

Классификация органических веществ

В классификации принимают за основу два важных признака – строение углеродного скелета и наличие в молекуле функциональных групп.

В молекулах органических веществ атомы углерода соединяются друг с другом, образуя т.н. углеродный скелет или цепь. Цепи бывают открытыми и замкнутыми (циклическими), открытые цепи могут быть неразветвленными (нормальными) и разветвленными:

По строению углеродного скелета различают:

— алициклические органические вещества, имеющие открытую углеродную цепь как разветвленную, так и неразветвленную. Например,

СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3 (бутан)

СН 3 -СН(СН 3)-СН 3 (изобутан)

— карбоциклические органические вещества, в которых углеродная цепь замкнута в цикл (кольцо). Например,

— гетероциклические органические соединения, содержащие в цикле не только атомы углерода, но и атомы других элементов, чаще всего азота, кислорода или серы:

Функциональная группа – атом или группа атомов неуглеводородного характера, которые определяют принадлежность соединения к определенному классу. Признаком, по которому органическое вещество относят к тому или иному классу, является природа функциональной группы (табл. 1).

Таблица 1. Функциональные группы и классы.


Соединения могут содержать не одну, а несколько функциональных групп. Если эти группы одинаковые, то соединения называют полифункциональными, например хлороформ, глицерин. Соединения, содержащие различные функциональные группы, называют гетерофункциональными, их можно одновременно отнести к нескольким классам соединений, например молочную кислоту можно рассматривать, как карбоновую кислоту и как спирт, а коламин – как амин и спирт.

Тема: КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ, ОСНОВЫ НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Цели урока:

образовательные: Сформировать понятия изомерии, структурной формулы, изомеров. Познакомить с принципами классификации органиче­ских соединений по строению углеродной цепи и по функциональ­ным группам и на этой основе дать первоначальный обзор основных классов органических соединений. Дать общее представление об основных принципах формирования названий органических соединений по международ­ной номенклатуре.

воспитательные: Формирование научной картины мира, воспитание чувства патриотизма на примере Бутлерова.

развивающие: Развивать умения учащихся сравнивать, обобщать, проводить аналогию.

Тип урока : урок комбинированный

Методы ведения :

общие: объяснительно-иллюстративный

частные : словесно-наглядный

конкретные : беседа

Оборудование : схема класси­фикации органических соединений

План

1.Организационный момент – 5 мин

2.Проверка домашнего задания – 25 мин

3.Объяснение и закрепление нового материала – 55 мин

4.Домашнее задание - 3 мин

5.Итоги урока – 2 мин

Ход урока

1.Организационный момент: Приветствие, проверка посещаемости.

2. Проверка домашнего задания

? какая связь называется сигма связью?

какая связь пи?

Назовите механизмы разрыва химической связи

3.Объяснение нового материала:

Классификация органических веществ

На прошлом занятии мы говорили, насколько велико число известных органических соедине­ний. В этом безбрежном океане легко утонуть даже опытному химику. Поэтому ученые всегда стремятся классифи­цировать какое-либо множество «по полочкам», навести порядок в своем хозяйстве. Кстати, не мешает это делать и каждому из нас со своими вещами, чтобы в любой момент знать, где что находится.

Классифицировать вещества можно по разным признакам, на­пример, по составу, строению, свойствам, применению - по столь привычной логической системе признаков. Т. к. в состав всех органи­ческих соединений входят атомы углерода, то, очевидно, важнейшим признаком классификации органических веществ может служить по­рядок их соединения, т. е. строение. По этому признаку все органи­ческие вещества разделены на группы в зависимости от того, какой остов (скелет) образуют углеродные атомы, включает ли этот остов какие-либо иные атомы, кроме углерода.

Давайте рассмотрим более подробно данную классификацию, используя следующую схему:

атомы углерода, соединяясь друг с другом, могут образовывать цепи различной длины. Если такая цепь не замкнута, вещество относит­ся к группе ациклических (нециклических) соединений. Замкнутая це­почка углеродных атомов позволяет назвать вещество циклическим. Атомы углерода в цепочке могут быть связаны как простыми (одинарными), так и двойными, тройными (кратными) связями. Если в молекуле есть хотя бы одна кратная углерод-углеродная связь, она называется непредельной или ненасыщенной, в противном слу­чае - предельной (насыщенной). Если замкнутую цепочку циклического вещества составляют только атомы углерода, оно называется карбоциклическим. Однако вместо одного или нескольких атомов углерода в цикле могут оказаться атомы других элементов, например азота, кислорода, серы. Их иног­да называют гетероатомами, а соединение - гетероциклическим. В группе карбоциклических веществ есть особая «полочка», на которой расположены вещества с особым расположением двойных и одинарных связей в цикле. одно из таких веществ - бензол. Бензол, его ближайшие и дальние «родственники» называются ароматическими вещества­ми, а остальные карбоциклические соединения - алициклическими.

В основе классификации лежит строение молекулы.

Ациклические соединения – соединения с открытой (незамкнутой) цепью углеродных атомов. Такие соединения называют также алифатическими соединениями или соединениями жирного ряда.

Предельные соединения – соединения, имеющие в своём составе одинарные связи.

Непредельные соединения – соединения, в которых присутствуют двойные или тройные (кратные) связи.

Циклические соединения – соединения, в которых углеродные атомы образуют циклы, бывают карбоциклическими и гетероциклическими.

Карбоциклические – циклические соединения, образованные только углеродными атомами, бывают алициклическими и ароматическими.

Гетероциклические соединения – циклы, в состав которых кроме атомов углерода входят и другие атомы – гетероатомы (азот, сера, кислород)

Основные классы органических соединений

Углеводороды – наиболее простые органические соединения, в состав которых входят только углерод и водород. Они бывают предельными (алканы), непредельными (алкены, алкины, алкадиены и др.) и ароматическими (арены).

При замене атомов водорода в углеводороде на другие атомы или группы атомов – функциональные группы – образуются многочисленные классы органических соединений (спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, эфиры, амины, аминокислоты и др).

Запишем таблицу:

Класс соединений

Функциональная группа

Название функциональной группы

Пример соединения данного класса

Название

Гидроксильная

Метанол (метиловый спирт)

Гидроксильная

Альдегиды

Карбонильная

Метаналь (формальдегид)

Карбонильная

CH 3 -C(=O)-CH 3

Пропанон-2 (ацетон)

Карбоновые кислоты

Карбоксильная

Этановая кислота (уксусная кислота)

X (X=Cl, Br, F, I)

Галогенная

Хлорметан

Аминогруппа

Этиламин

Амидогруппа

Ацетамид

Нитросоединения

Нитрогруппа

Нитроэтан

Аминокислоты

COOH и - NH 2

Карбоксильная и аминогруппы

Аминоуксусная кислота (глицин)

Номенклатура органических веществ

Номенклатура - это система названий, употребляющихся в какой-либо науке.

На заре развития органической химии известных веществ жи­вой природы было достаточно мало. Ученые той поры могли позво­лить себе придумывать для каждого вещества собственное название, которое часто даже не укладывалось в одно слово, да еще и не одно. Такие названия чаще всего отражали проис­хождение вещества или наиболее яркое его свойство: уксусная кисло­та, горькоминдальное масло (бензальдегид), глицерин (от греч.- сладкий), формальдегид (от латинского - муравей). Та­кие названия именуются тривиальными. Тривиальная номенклатура – исторически сложившиеся названия. Они широко распростране­ны в химии для обозначения веществ простого строения. С накоплением экспериментального материала выяснилось, что многие вещества обладают похожими свойствами, т. е. принадле­жат к одной группе (классу) соединений. На все вещества данного класса стали распространять похожие названия веществ.

Число известных органи­ческих соединений растет в геометрической прогрессии. Химикам разных стран стало трудно общаться, поскольку одни и те же вещества имели различные названия, а под одним названием подразумевали не­сколько веществ. Возникли большие сложности с названиями сложных молекул. Чтобы разрешить эту проблему, химики всех стран, входящих в Международный союз теоретической и прикладной химии (ИЮПАК), создали специальный комитет, который выработал основы единой для всех органических веществ номенклатуры. Эту номенклатуру называют международной или номенклатурой ИЮПАК.

Для того чтобы уметь пользоваться ею, нужно хорошо знать названия первых представите­лей гомологического ряда предельных углеводородов (от этана до де­кана) и нескольких простейших предельных радикалов (метил, этил, пропил).

Запишем таблицу:

Названия алканов и алкильных заместителей

Основные принципы номенклатуры ИЮПАК

1.Основу названия вещества составляет название предельно­ го углеводорода с тем же числом углеродных атомов, что и в самой длинной цепи ациклической молекулы.

    Положение заместителя, функциональных групп и кратных связей в главной цепи обозначается с помощью цифр.

    Заместители, функциональные группы и кратные связи указываются в названии с помощью префиксов (те же приставки, но специфические, химические) и суффиксов.

    При написании названия все цифры отделяются друг от друга запятыми, а от букв - дефисами.

? Задание : Определите к какому классу относятся соединения и дать названия

СН 3 – СН = СН - СН 3 Н 2 N - СН 2 - СООН

CН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 _ - СН 3 CН 3 – СН 2 – СН 2 – ОН

CН 3 – СН 2 – NН 2 CН 3 – СН 2 – СН 2 – NО 2

Рассмотрим изомерию органических веществ

? Что такое изомерия?

Пример: CН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 - СН 3 CН 3 – СН 2 (СН 3) – СН 2 –- СН 3

3. Домашнее задание:

Л.А. Цветков «Органическая химия – 10» §3;

4. Итоги: Таким образом, сегодня мы познакомились с классификацией, номенклатурой и изомерией органических веществ. Оценки за урок.

Классификация органических веществ

В зависимости от типа строения углеродной цепи органические вещества подразделяют на:

  • ациклические и циклические.
  • предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные).
  • карбоциклические и гетероциклические.
  • алициклические и ароматические.

Ациклические соединения — органические соединения, в молекулах которых отсутствуют циклы и все атомы углерода соединены друг с другом в прямые или разветвленные открытые цепи.

В свою очередь среди ациклических соединений выделяют предельные (или насыщенные), которые содержат в углеродном скелете только одинарные углерод-углеродные (С-С) связи и непредельные (или ненасыщенные), содержащие кратные — двойные (С=С) или тройные (С≡С) связи.

Циклические соединения - химические соединения, в которых присутствует три или более связанных атомов, образующие кольцо.

В зависимости от того, какими атомами образованы циклы различают карбоциклические соединения и гетероциклические соединения.

Карбоциклические соединения (или изоциклические) содержат в своих циклах только атомы углерода. Эти соединения в свою очередь делятся на алициклические соединения (алифатические циклические) и ароматические соединения.

Гетероциклические соединения содержат в составе углеводородного цикла один или несколько гетероатомов, чаще всего которыми являются атомы кислорода, азота или серы.

Простейшим классом органических веществ являются углеводороды – соединения, которые образованы исключительно атомами углерода и водорода, т.е. формально не имеют функциональных групп.

Поскольку углеводороды, не имеют функциональных групп для них возможна только классификация по типу углеродного скелета. Углеводороды в зависимости от типа их углеродного скелета делят на подклассы:

1) Предельные ациклические углеводороды носят название алканы. Общая молекулярная формула алканов записывается как C n H 2n+2 , где n — количество атомов углерода в молекуле углеводорода. Данные соединения не имеют межклассовых изомеров.

2) Ациклические непредельные углеводороды делятся на:

а) алкены — в них присутствует только одна кратная, а именно одна двойная C=C связь, общая формула алкенов C n H 2n ,

б) алкины – в молекулах алкинов также присутствует только одна кратная, а именно тройная С≡С связь. Общая молекулярная формула алкинов C n H 2n-2

в) алкадиены – в молекулах алкадиенов присутствуют две двойные С=С связи. Общая молекулярная формула алкадиенов C n H 2n-2

3) Циклические предельные углеводороды называются циклоалканы и имеют общую молекулярную формулу C n H 2n .

Остальные органические вещества в органической химии рассматривают как производные углеводородов, образуемые при введении в молекулы углеводородов так называемых функциональных групп, которые содержат другие химические элементы.

Таким образом, формулу соединений с одной функциональной группой можно записать как R-X, где R – углеводородный радикал, а Х – функциональная группа. Углеводородным радикалом называют фрагмент молекулы какого-либо углеводорода без одного или нескольких атомов водорода.

По наличию тех или иных функциональных групп соединения подразделяют на классы. Основные функциональные группы и классы соединений, в состав которых они входят, представлены в таблице:

Таким образом, различные комбинации типов углеродных скелетов с разными функциональными группами дают большое разнообразие вариантов органических соединений.

Галогенпроизводные углеводородов

Галогенпроизводными углеводородов называют соединения, получаемые при замене одного или нескольких атомов водорода в молекуле какого-либо исходного углеводорода на один или несколько атомов какого-либо галогена соответственно.

Пусть некоторый углеводород имеет формулу C n H m , тогда при замене в его молекуле X атомов водорода на X атомов галогена формула галогенпроизводного будет иметь вид C n H m- X Hal X . Таким образом, монохлорпроизводные алканов имеют формулу C n H 2n+1 Cl , дихлорпроизводные C n H 2n Cl 2 и т.д.

Спирты и фенолы

Спирты – производные углеводородов, один или несколько атомов водорода в которых заменены на гидроксильную группу -OH. Спирты с одной гидроксильной группой называют одноатомными, с двумя – двухатомными , с тремя трехатомными и т.д. Например:

Спирты с двумя и более гидроксильными группами называют также многоатомными спиртами. Общая формула предельных одноатомных спиртов C n H 2n+1 OH или C n H 2n+2 O. Общая формула предельных многоатомных спиртов C n H 2n+2 O x , где x – атомность спирта.

Спирты могут быть и ароматическими. Например:

бензиловый спирт

Общая формула таких одноатомных ароматических спиртов C n H 2n-6 O.

Однако, следует четко понимать, что производные ароматических углеводородов, в которых на гидроксильные группы заменены один или несколько атомов водорода при ароматическом ядре не относятся к спиртам. Их относят к классу фенолы . Например, это данное соединение является спиртом:

А это представляет собой фенол:

Причина, по которой фенолы не относят к спиртам, кроется в их специфических химических свойствах, сильно отличающих их от спиртов. Как легко заметить, однотомные фенолы изомерны одноатомным ароматическим спиртам, т.е. тоже имеют общую молекулярную формулу C n H 2n-6 O.

Амины

Аминами называют производные аммиака, в которых один, два или все три атома водорода замещены на углеводородный радикал.

Амины, в которых только один атом водорода замещен на углеводородный радикал, т.е. имеющие общую формулу R-NH 2 , называют первичными аминами .

Амины, в которых два атома водорода замещены на углеводородные радикалы, называют вторичными аминами . Формулу вторичного амина можно записать как R-NH-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковые, так и разные. Например:

Если в аминах отсутствуют атомы водорода при атоме азота, т.е. все три атома водорода молекулы аммиака замещены на углеводородный радикал, то такие амины называют третичными аминами . В общем виде формулу третичного амина можно записать как:

При этом радикалы R, R’, R’’ могут быть как полностью одинаковыми, так и все три разные.

Общая молекулярная формула первичных, вторичных и третичных предельных аминов имеет вид C n H 2 n +3 N.

Ароматические амины с только одним непредельным заместителем имеют общую формулу C n H 2 n -5 N

Альдегиды и кетоны

Альдегидами называют производные углеводородов, у которых при первичном атоме углерода два атома водорода заменены на один атом кислорода, т.е. производные углеводородов в структуре которых имеется альдегидная группа –СН=О. Общую формулу альдегидов можно записать как R-CH=O. Например:

Кетонами называют производные углеводородов, у которых при вторичном атоме углерода два атома водорода заменены на атом кислорода, т.е. соединения, в структуре которых есть карбонильная группа –C(O)-.

Общая формула кетонов может быть записана как R-C(O)-R’. При этом радикалы R, R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Например:

пропанон бутанон

Как можно заметить, альдегиды и кетоны весьма схожи по строению, однако их все-таки их различают как классы, поскольку они имеют существенные различия в химических свойствах.

Общая молекулярная формула предельных кетонов и альдегидов одинакова и имеет вид C n H 2 n O

Карбоновые кислоты

Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, в которых есть карбоксильная группа –COOH.

Если кислота имеет две карбоксильные группы, такую кислоту называют дикарбоновой кислотой .

Предельные монокарбоновые кислоты (с одной группой -COOH) имеют общую молекулярную формулу вида C n H 2 n O 2

Ароматические монокарбоновые кислоты имеют общую формулу C n H 2 n -8 O 2

Простые эфиры

Простые эфиры – органические соединения, в которых два углеводородных радикала опосредованно соединены через атом кислорода, т.е. имеют формулу вида R-O-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Например:

Общая формула предельных простых эфиров такая же, как у предельных одноатомных спиртов, т.е. C n H 2 n +1 OH или C n H 2 n +2 О.

Сложные эфиры

Сложные эфиры – класс соединений на основе органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в гидроксильной группе замещен на углеводородный радикал R. Фомулу сложных эфиров в общем виде можно записать как:

Например:

Нитросоединения

Нитросоединения – производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода заменены на нитрогруппу –NO 2 .

Предельные нитросоединения с одной нитрогруппой имеют общую молекулярную формулу C n H 2 n +1 NO 2

Аминокислоты

Соединения, имеющие в своей структуре одновременно две функциональные группы – амино NH 2 и карбоксильную – COOH. Например,

NH 2 -CH 2 -COOH

Предельные аминокислоты с одной карбоксильной и одной аминогруппой изомерны соответствующим предельными нитросоединениям т.е. как и они имеют общую молекулярную формулу C n H 2 n +1 NO 2

В заданиях ЕГЭ на классификацию органических веществ важно уметь записывать общие молекулярные формулы гомологических рядов разных типов соединений, зная особенности строения углеродного скелета и наличия тех или иных функциональных групп. Для того, чтобы научиться определять общие молекулярные формулы органических соединений разных классов, будет полезен материал по этой теме .

Номенклатура органических соединений

Особенности строения и химических свойств соединений находят отражение в номенклатуре. Основными типами номенклатуры считаются систематическая и тривиальная .

Систематическая номенклатура фактически прописывает алгоритмы, в соответствии с которыми то или иное название составляется в строгом соответствии с особенностями строения молекулы органического вещества или, грубо говоря, его структурной формулы.

Рассмотрим правила составления названий органических соединений по систематической номенклатуре.

При составлении названий органических веществ по систематической номенклатуре наиболее важным является правильно определить число атомов углерода в наиболее длинной углеродной цепи или посчитать число атомов углерода в цикле.

В зависимости от количества атомов углерода в основной углеродной цепи, соединения, будут иметь в своем названии различный корень:

Количество атомов С в главной углеродной цепи

Корень названия

проп-

пент-

гекс-

гепт-

дек(ц)-

Вторая важная составляющая, учитываемая при составлении названий, — наличие/отсутствие кратных связей или функциональной группы, которые перечислены в таблице выше.

Попробуем дать название веществу, имеющему структурную формулу:

1. В главной (и единственной) углеродной цепи данной молекулы содержится 4 атома углерода, поэтому название будет содержать корень бут-;

2. В углеродном скелете отсутствуют кратные связи, следовательно, суффикс, который нужно использовать после корня слова будет -ан, как и у соответствующих предельных ациклических углеводородов (алканов);

3. Наличие функциональной группы –OH при условии, что нет более старших функциональных групп добавляет после корня и суффикса из п.2. еще один суффикс – «ол»;

4. В молекулах содержащих кратные связи или функциональные группы, нумерация атомов углерода главной цепи начинается с той стороны молекулы, к которой они ближе.

Рассмотрим еще один пример:

Наличие в главной углеродной цепи четырех атомов углерода говорит нам о том, что основой названия является корень «бут-», а отсутствие кратных связей говорит о суффиксе «-ан», который будет следовать сразу после корня. Старшая группа в данном соединении – карбоксильная, она и определяет принадлежность этого вещества к классу карбоновых кислот. Следовательно, окончание у названия будет «-овая кислота». При втором атоме углерода находится аминогруппа NH 2 — , поэтому данное вещество относится к аминокислотам. Также при третьем атоме углерода мы видим углеводородный радикал метил (CH 3 — ). Поэтому по систематической номенклатуре данное соединение называется 2-амино-3-метилбутановая кислота.

Тривиальная номенклатура, в отличие от систематической, как правило, не имеет связи со строением вещества, а обусловлена по большей части его происхождением, а также химическими или физическими свойствами.

Формула Название по систематической номенклатуре Тривиальное название
Углеводороды
CH 4 метан болотный газ
CH 2 =CH 2 этен этилен
CH 2 =CH-CH 3 пропен пропилен
CH≡CH этин ацетилен
CH 2 =CH-CH= CH 2 бутадиен-1,3 дивинил
2-метилбутадиен-1,3 изопрен
метилбензол толуол
1,2-диметилбензол орто -ксилол

(о -ксилол)

1,3-диметилбензол мета -ксилол

(м -ксилол)

1,4-диметилбензол пара -ксилол

(п -ксилол)

винилбензол стирол
Спирты
CH 3 OH метанол метиловый спирт,

древесный спирт

CH 3 CH 2 OH этанол этиловый спирт
CH 2 =CH-CH 2 -OH пропен-2-ол-1 аллиловый спирт
этандиол-1,2 этиленгликоль
пропантриол-1,2,3 глицерин
фенол

(гидроксибензол)

карболовая кислота
1-гидрокси-2-метилбензол орто -крезол

-крезол)

1-гидрокси-3-метилбензол мета -крезол

-крезол)

1-гидрокси-4-метилбензол пара -крезол

(п -крезол)

фенилметанол бензиловый спирт
Альдегиды и кетоны
метаналь формальдегид
этаналь уксусный альдегид, ацетальдегид
пропеналь акриловый альдегид, акролеин
бензальдегид бензойный альдегид
пропанон ацетон
Карбоновые кислоты
(HCOOH) метановая кислота муравьиная кислота

(соли и сложные эфиры — формиаты)

(CH 3 COOH) этановая кислота уксусная кислота

(соли и сложные эфиры — ацетаты)

(CH 3 CH 2 COOH) пропановая кислота пропионовая кислота

(соли и сложные эфиры — пропионаты)

C 15 H 31 COOH гексадекановая кислота пальмитиновая кислота

(соли и сложные эфиры — пальмитаты)

C 17 H 35 COOH октадекановая кислота стеариновая кислота

(соли и сложные эфиры — стеараты)

пропеновая кислота акриловая кислота

(соли и сложные эфиры — акрилаты)

HOOC-COOH этандиовая кислота щавелевая кислота

(соли и сложные эфиры — оксалаты)

1,4-бензолдикарбоновая кислота терефталевая кислота
Сложные эфиры
HCOOCH 3 метилметаноат метилформиат,

метиловый эфир мурвьиной кислоты

CH 3 COOCH 3 метилэтаноат метилацетат,

метиловый эфир уксусной кислоты

CH 3 COOC 2 H 5 этилэтаноат этилацетат,

этиловый эфир уксусной кислоты

CH 2 =CH-COOCH 3 метилпропеноат метилакрилат,

метиловый эфир акриловый кислоты

Азотсодержащие соединения
аминобензол,

фениламин

анилин
NH 2 -CH 2 -COOH аминоэтановая кислота глицин,

аминоуксусная кислота

2-аминопропионовая кислота аланин

При переходе от неорганической к органической химии можно проследить, как отличается классификация органических и неорганических веществ. Мир органических соединений обладает разнообразием и многочисленностью их вариантов. Классификация органических веществ не только помогает разобраться в этом изобилии, но и подводит чёткую научную базу под их изучение.

В качестве основы для распределения по классам избрана теория химического строения. Основу изучения органики составляет работа с самым многочисленным классом, который принято называть основным для органических веществ - углеводородами. Прочие представители мира органики рассматриваются как их производные. Действительно, при изучении их структуры не трудно заметить, что синтезирование этих веществ происходит путём замены (замещения) в структуре углеводорода одного, а иногда и нескольких водородных звеньев на атомы других химических элементов, а иногда и на целые ветки-радикалы.

Классификация органических веществ взяла за основу углеводороды ещё и по причине простоты их состава, да и углеводородная составляющая является наиболее весомой частью большинства известных органических соединений. На сегодняшний день из всех известных относящихся к миру органики, соединения, построенные на основе имеют значительное преобладание. Все остальные вещества либо находятся в меньшинстве, позволяя отнести их в разряд исключения из общего правила, либо настолько неустойчивы, что их получение затруднительно даже в наше время.

Классификация органических веществ путём разделения на отдельные группы и классы позволяет выделить два крупных органических класса ациклических и циклических соединений. Само их название позволяет сделать вывод о типе построения молекулы. В первом случае это цепочка из углеводородных звеньев, а во втором - молекула представляет собой кольцо.

Ациклические соединения могут иметь разветвления, а могут составлять простую цепочку. Среди названий этих веществ можно встретить выражение "жирные или алифатические углеводороды". Они могут быть предельными (этан, изобутан, или непредельными (этилен, ацетилен, изопрен), в зависимости от типа связи некоторых углеродных звеньев.

Классификация органических веществ, относящихся к циклическим соединениям, подразумевает дальнейшее разделение их на группу карбоциклических и группу гетероциклических углеводородов.

Карбоциклические «кольца» составлены лишь атомами углерода. Они могут быть алициклическими (насыщенными и ненасыщенными), а также являться ароматическими карбоциклическими соединениями. В алициклических соединениях просто происходит соединение двух концов углеродной цепочки, а вот ароматические в своей структуре имеют так называемое бензольное кольцо, которое оказывает существенное влияние на их свойства.

В гетероциклических веществах можно встретить атомы других веществ, наиболее часто эту функцию выполняет азот.

Следующим составляющим элементом, влияющим на свойства органических веществ, является наличие функциональной группы.

Для галогенопроизводных углеводородов в качестве функциональной группы может выступить один, а то и несколько атомов галогенов. Спирты получают свои свойства благодаря наличию гидроксогрупп. Для альдегидов характерной особенностью является наличие альдегидных групп, для кетонов - карбонильных групп. Карбоновые кислоты отличаются тем, что в их состав входят карбоксильные группы, а амины обладают аминогруппой. Для нитросоединений характерно наличие нитрогруппы.

Многообразие видов углеводородов, а также их свойств, основано на самом различном типе комбинирования. К примеру, состав одной молекулы может включать две и более одинаковых, а иногда и различных функциональных группы, определяя специфические свойства этого вещества глицерин).

Большую наглядность даст для рассмотрения вопроса (классификация органических веществ) таблица, которую легко можно составить на основе информации, изложенной в тексте данной статьи.

Существует несколько определений, что такое органические вещества, чем они отличаются от другой группы соединений — неорганических. Одно из наиболее распространенных объяснений вытекает из названия «углеводороды». Действительно, в основе всех органических молекул находятся цепочки атомов углерода, связанные с водородом. Присутствуют и другие элементы, получившие наименование «органогенные».

Органическая химия до открытия мочевины

Издавна люди пользуются многими природнымие веществами и минералами: серой, золотом, железной и медной рудой, поваренной солью. За все время существования науки — с древнейших времен и до первой половины XIX века — ученые не могли доказать связь живой и неживой природы на уровне микроскопического строения (атомов, молекул). Считалось, что своим появлением органические вещества обязаны мифической жизненной силе — витализму. Бытовал миф о возможности вырастить человечка «гомункулуса». Для этого надо было сложить в бочонок разные продукты жизнедеятельности, подождать определенное время, пока зародится жизненная сила.

Сокрушительный удар по витализму нанесли работы Веллера, который синтезировал органическое вещество мочевину из неорганических компонентов. Так было доказано, что никакой жизненной силы нет, природа едина, организмы и неорганические соединения образованы атомами одних и тех же элементов. Состав мочевины был известен и до работ Веллера, изучение этого соединения не составляло в те годы большого труда. Замечательным был сам факт получения вещества, характерного для обмена веществ, вне тела животного или человека.

Теория А. М. Бутлерова

Велика роль русской школы химиков в становлении науки, изучающей органические вещества. С именами Бутлерова, Марковникова, Зелинского, Лебедева связаны целые эпохи в развитии органического синтеза. Основоположником теории строения соединений является А. М. Бутлеров. Знаменитый ученый-химик в 60-х годах XIX века объяснил состав органических веществ, причины многообразия их строения, вскрыл взаимосвязь, существующую между составом, строением и свойствами веществ.

На основе выводов Бутлерова удалось не только систематизировать знания об уже существующих органических соединениях. Появилась возможность предсказать свойства еще не известных науке веществ, создать технологические схемы для их получения в промышленных условиях. В полной мере воплощаются в жизнь многие идеи ведущих химиков-органиков в наши дни.

При окислении углеводородов получаются новые органические вещества — представители других классов (альдегидов, кетонов, спиртов, карбоновых кислот). Например, большие объемы ацетилена идут на производство уксусной кислоты. Часть этого продукта реакции в дальнейшем расходуется для получения синтетических волокон. Раствор кислоты (9% и 6%) есть в каждом доме — это обычный уксус. Окисление органических веществ служит основой для получения очень большого числа соединений, имеющих промышленное, сельскохозяйственное, медицинское значение.

Ароматические углеводороды

Ароматичность в молекулах органических веществ — это присутствие одного или нескольких бензольных ядер. Цепочка из 6 атомов углерода замыкается в кольцо, в нем возникает сопряженная связь, поэтому свойства таких углеводородов не похожи на другие УВ.

Ароматические углеводороды (или арены) имеют огромное практическое значение. Широко применяются многие из них: бензол, толуол, ксилол. Они используются как растворители и сырье для производства лекарств, красителей, каучука, резины и других продуктов органического синтеза.

Кислородосодержащие соединения

В составе большой группы органических веществ присутствуют атомы кислорода. Они входят в наиболее активную часть молекулы, ее функциональную группу. Спирты содержат одну или несколько гидроксильных частиц —ОН. Примеры спиртов: метанол, этанол, глицерин. В карбоновых кислотах присутствует другая функциональная частица — карбоксил (—СОООН).

Другие кислородосодержащие органические соединения — альдегиды и кетоны. Карбоновые кислоты, спирты и альдегиды в больших количествах присутсвуют в составе разных органов растений. Они могут быть источниками для получения натуральных продуктов (уксусной кислоты, этилового спирта, ментола).

Жиры являются соединениями карбоновых кислот и трехатомного спирта глицерина. Кроме спиртов и кислот линейного строения, есть органические соединения с бензольным кольцом и функциональной группой. Примеры ароматических спиртов: фенол, толуол.

Углеводы

Важнейшие органические вещества организма, входящие в состав клеток, — белки, ферменты, нуклеиновые кислоты, углеводы и жиры (липиды). Простые углеводы — моносахариды — встречаются в клетках в виде рибозы, дезоксирибозы, фруктозы и глюкозы. Последний в этом коротком списке углевод — основное вещество обмена веществ в клетках. Рибоза и дезоксирибоза — составные части рибонуклеиновой и дезоксирибонуклеиновой кислот (РНК и ДНК).

При расщеплении молекул глюкозы выделяется энергия, необходимая для жизнедеятельности. Сначала она запасается при образовании своеобразного переонсчика энергии — аденозинтрифосфорной кислоты (АТФ). Это вещество переносится кровью, доставляется в ткани и клетки. При последовательном отщеплении от аденозина трех остатков фосфорной кислоты энергия освобождатеся.

Жиры

Липиды — вещества живых организмов, обладающие специфическими свойствами. Они не растворяются в воде, являются гидрофобными частицами. Особенно богаты веществами этого класса семена и плоды некоторых растений, нервная ткань, печень, почки, кровь животных и человека.

Кожа человека и животных содержит множество мелких сальных желез. Выделяемый ими секрет выводится на поверхность тела, смазывает ее, защищает от потери влаги и проникновения микробов. Слой подкожной жировой клетчатки оберегает от повреждений внутренние органы, служит запасным веществом.

Белки

Протеины составляют более половины всех органических веществ клетки, в некоторых тканях их содержание доходит до 80%. Для всех видов белков характерные высокие молекулярные массы, наличие первичной, вторичной, третичной и четвертичной структур. При нагревании они разрушаются — происходит денатурация. Первичная структура — это огромная для микромира цепочка аминокислот. Под действием особых ферментов в пищеварительной системе животных и человека протеиновая макромолекула распадется на составные части. Они попадают в клетки, где происходит синтез органических веществ — других белков, специфичных для каждого живого существа.

Ферменты и их роль

Реакции в клетке протекают со скоростью, которая в производственных условиях трудно достижима, благодаря катализаторам — ферментам. Различают ферменты, действующие только на белки, — липазы. Гидролиз крахмала происходит с участием амилазы. Для разложения на составные части жиров необходимы липазы. Процессы с участием ферментов идут вов всех живых организмах. Если у человека нет в клетках какого-либо фермента, то это сказывается на обмене веществ, в целом на здоровье.

Нуклеиновые кислоты

Вещества, впервые обнаруженные и выделенные из ядер клеток, выполняют функцию передачи наследственных признаков. Основное количество ДНК содержится в хромосомах, а молекулы РНК расположены в цитоплазме. При редупликации (удвоении) ДНК появляется возможность передать наследственную информацию половым клеткам — гаметам. При их слиянии новый организм получает генетический материал от родителей.