Помощь по Теле2, тарифы, вопросы

Изомеры - вещества с одинаковым строением молекулы, но разными химическим строением и свойствами.

Виды изомерии

I . Структурная - заключается в различной последовательности соединения атомов в цепи молекулы:

1) Изомерия цепи

Следует отметить, что атомы углерода в разветвленной цепи различаются типом соединения с другими углеродными атомами. Так, атом углерода, связанный только с одном другим углеродным атомом, называется первичным , с двумя другими атомами углерода - вторичным , с тремя - третичным , с четырьмя - четвертичным .

2) Изомерия положения

3) Изомерия межклассовая

4) Таутомерия

Таутомери́я (от греч. ταύτίς — тот же самый и μέρος — мера) — явление обратимой изомерии, при которой два или более изомера легко переходят друг в друга. При этом устанавливается таутомерное равновесие, и вещество одновременно содержит молекулы всех изомеров в определённом соотношении. Чаще всего при таутомеризации происходит перемещение атомов водорода от одного атома в молекуле к другому и обратно в одном и том же соединении.

II. Пространственная (стерео) - обусловлена различным положением атомов или групп относительно двойной связи или цикла, исключающих свободное вращение соединённых атомов углерода

1. Геометрическая (цис -, транс - изомерия)

Если атом углерода в молекуле связан с четырьмя различными атомами или атомными группами, например:

то возможно существование двух соединений с одинаковой структурной формулой, но отличающихся пространственным строением. Молекулы таких соединений относятся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение и являются пространственными изомерами.

Изомерия этого вида называется оптической, изомеры - оптическими изомерами или оптическими антиподами:

Молекулы оптических изомеров несовместимы в пространстве (как левая и правая руки), в них отсутствует плоскость симметрии.
Таким образом,

• оптическими изомерами называются пространственные изомеры, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.

Оптические изомеры аминокислоты

3. Конформационная изомерия

Следует отметить, что атомы и группы атомов, связанные друг с другом σ -связью, постоянно вращаются относительно оси связи, занимая различное положение в пространстве друг относительно друга.

Молекулы, имеющие одинаковое строение и различающиеся пространственным расположением атомов в результате вращения вокруг С-С связей, называются конформерами.

Для изображения конформационных изомеров удобно пользоваться формулами - проекциями Ньюмена:

Явление конформационной изомерии можно рассмотреть и на примере циклоалканов. Так, для циклогексана характерны конформеры:

Рассмотренные нами ранее виды формул, описывающих органические вещества, показывают, что одной молекулярной может соответствовать несколько разных структурных формул.

Например, молекулярной формуле C2 H6 O соответствуют два вещества с разными структурными формулами - этиловый спирт и диметиловый эфир. Рис. 1.

Этиловый спирт - жидкость, которая реагирует с металлическим натрием с выделением водорода, кипит при +78,50С. При тех же условиях диметиловый эфир - газ, не реагирующий с натрием, кипит при -230С.

Эти вещества отличаются своим строением - разным веществам соответствует одинаковая молекулярная формула.

Рис. 1. Межклассовая изомерия

Явление существования веществ, имеющих одинаковый состав, но разное строение и поэтому разные свойства называют изомерией (от греческих слов «изос» - «равный» и «мерос» - «часть», «доля»).

Типы изомерии

Существуют разные типы изомерии.

Структурная изомерия связана с разным порядком соединения атомов в молекуле.

Этанол и диметиловый эфир - структурные изомеры. Поскольку они относятся к разным классам органических соединений, такой вид структурной изомерии называется еще и межклассовой . Рис. 1.

Структурные изомеры могут быть и внутри одного класса соединений, например формуле C5H12 соответствуют три разных углеводорода. Это изомерия углеродного скелета . Рис. 2.

Рис. 2 Примеры веществ - структурных изомеров

Существуют структурные изомеры с одинаковым углеродным скелетом, которые отличаются положением кратных связей (двойных и тройных) или атомов, замещающих водород. Этот вид структурной изомерии называется изомерией положения .

Рис. 3. Структурная изомерия положения

В молекулах, содержащих только одинарные связи, при комнатной температуре возможно почти свободное вращение фрагментов молекулы вокруг связей, и, например, все изображения формул 1,2-дихлорэтана равноценны. Рис. 4

Рис. 4. Положение атомов хлора вокруг одинарной связи

Если же вращение затруднено, например, в циклической молекуле или при двойной связи, то возникает геометрическая или цис-транс изомерия. В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону плоскости цикла или двойной связи, в транс-изомерах - по разные стороны.

Цис-транс изомеры существуют в том случае, когда с атомом углерода связаны два разных заместителя. Рис. 5.

Рис. 5. Цис- и транс- изомеры

Еще один тип изомерии возникает в связи с тем, что атом углерода с четырьмя одинарными связями образует со своими заместителями пространственную структуру - тетраэдр. Если в молекуле есть хотя бы один углеродный атом, связанный с четырьмя разными заместителями, возникает оптическая изомерия . Такие молекулы не совпадают со своим зеркальным изображением. Это свойство называется хиральностью - от греческого с hier - «рука». Рис. 6. Оптическая изомерия характерна для многих молекул, входящих в состав живых организмов.

Рис. 6. Примеры оптических изомеров

Оптическая изомерия называется также энантиомерией (от греческого enantios - «противоположный» и meros - «часть»), а оптические изомеры - энантиомерами . Энантиомеры оптически активны, они вращают плоскость поляризации света на один и тот же угол, но в противоположные стороны: d- , или (+)-изомер, - вправо, l- , или (-)-изомер, - влево. Смесь равных количеств энантиомеров, называемая рацематом , оптически недеятельна и обозначается символом d,l- или (±).

ИСТОЧНИКИ

источник видео - http://www.youtube.com/watch?v=mGS8BUEvkpY

http://www.youtube.com/watch?t=7&v=XIikCzDD1YE

http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass - конспект

источник презентации - http://ppt4web.ru/khimija/tipy-izomerii.html

http://www.youtube.com/watch?t=2&v=ii30Pctj6Xs

http://www.youtube.com/watch?t=1&v=v1voBxeVmao

http://www.youtube.com/watch?t=2&v=a55MfdjCa5Q

http://www.youtube.com/watch?t=1&v=FtMA1IJtXCE

источник презентации - http://mirhimii.ru/10class/174-izomeriya.html

Один из видов структурной изомерии является межклассовая изомерия. В этом случае образуются изомеры между двумя классами органических веществ.

Изомерия

Вещества, сходные по содержанию и количеству атомов, но разные по структурному или пространственному строению, называются изомерами. Выделяют два типа изомерии :

• структурная;
• пространственная.

Структурная изомерия может происходить :

• по углеродному скелету
• по положению групп, связей или заместителей.

В некоторых случаях при перемещении функциональной группы образуется вещество другого класса. В этом случае говорят о межклассовой изомерии, которая также является структурной изомерией. Например, при перемещении гидроксильной группы из этанола (CH 3 -CH 2 -OH) образуется диметиловый эфир (CH 3 -O-CH 3).

Рис. 1. Примеры структурной изомерии.

Пространственная изомерия показывает, как располагаются атомы углеродной цепочки в пространстве, и бывает двух видов:

• оптическая или зеркальная;
• геометрическая или цис-транс-изомерия.

При оптической изомерии образуются молекулы, будто являющиеся зеркальным отражением друг друга. Цис-транс-изомеры различаются положением заместителей по отношению к плоскости, делящей молекулу пополам. Если по одну сторону находятся одинаковые радикалы, такие изомеры называются цис-изомерами. Если одинаковые радикалы лежат по разным сторонам плоскости, они называются транс-изомерами.

Рис. 2. Схема классификации изомерии.

Чем длиннее цепь, тем больше изомеров может образовывать вещество.

Межклассовые изомеры

При перемещении в углеродном скелете функциональной группы образуется новое вещество, которое относится к другому классу органических соединений. При этом у изомеров абсолютно одинаковые общие формулы.

В таблице наглядно показано, между какими классами веществ образуется изомерия, а также приведены примеры межклассовой изомерии.

Рис. 3. Примеры межклассовой изомерии.

Среди всех классов органических веществ алканы не образуют межклассовую изомерию. Оценка доклада

Средняя оценка: 4.3 . Всего получено оценок: 196.

Валентная изомерия - особый вид структурной изомерии, при которой изомеры можно перевести друг в друга лишь за счёт перераспределения связей. Например, валентными изомерами бензола (V) являются бициклогекса-2,5-диен (VI, «бензол Дьюара»), призман (VII, «бензол Ладенбурга»), бензвален (VIII).

Изомерия функциональной группы (межклассовая изомерия)

Различается характером функциональной группы; например, этанол (CH 3 -CH 2 -OH) и диметиловый эфир (CH 3 -O-CH 3).

Изомерия положения

Тип структурной изомерии, характеризующийся различием положения одинаковых функциональных групп или кратных связей при одинаковом углеродном скелете. Пример: 2-хлорбутановая кислота и 4-хлорбутановая кислота.

Метамерия

Этот тип изомерии подразделяют на энантиомерию (оптическую изомерию) и диастереомерию .

Энантиомерия (оптическая изомерия)

Энантиомерами (оптическими изомерами, зеркальными изомерами) являются пары оптических антиподов - веществ, характеризующихся противоположными по знаку и одинаковыми по величине вращениями плоскости поляризации света при идентичности всех других физических и химических свойств (за исключением реакций с другими оптически активными веществами и физических свойств в хиральной среде). Необходимая и достаточная причина возникновения оптических антиподов - принадлежность молекулы к одной из следующих точечных групп симметрии : C n , D n , T, O или I (хиральность). Чаще всего речь идёт об асимметрическом атоме углерода, то есть об атоме, связанном с четырьмя разными заместителями.

Асимметрическими могут быть и другие атомы, например атомы кремния , азота , фосфора , серы . Наличие асимметрического атома - не единственная причина энантиомерии. Так, имеют оптические антиподы производные адамантана (IX), ферроцена (X), 1,3-дифенилаллена (XI), 6,6"-динитро-2,2"-дифеновой кислоты (XII). Причина оптической активности последнего соединения - атропоизомерия , то есть пространственная изомерия, вызванная отсутствием вращения вокруг простой связи. Энантиомерия также проявляется в спиральных конформациях белков , нуклеиновых кислот , в гексагелицене (XIII).

Диастереомерия

Диастереомерными считают любые комбинации пространственных изомеров, не составляющие пару оптических антиподов. Различают σ- и π-диастереомеры.

σ-диастереомерия

σ-диастереомеры отличаются друг от друга конфигурацией части имеющихся в них элементов хиральности. Так, диастереомерами являются (+)-винная кислота и мезо-винная кислота, D-глюкоза и D-манноза, например:

π-диастереомерия (геометрическая изомерия)

π-диастереомеры, называемые также геометрическими изомерами , отличаются друг от друга различным пространственным расположением заместителей относительно плоскости двойной связи (чаще всего С=С и С=N) или цикла. К ним относятся, например,

И виноградная кислоты, после исследования которых Й. Берцелиус в ввел термин ИЗОМЕРИЯ и высказал предположение, что различия возникают из-за «различного распределения простых атомов в сложном атоме» (т. е. молекуле). Подлинное объяснение изомерия получила лишь во 2-й половине XIX в. на основе теории химического строения А. М. Бутлерова (структурная изомерия) и стереохимического учения Я. Г. Вант-Гоффа (пространственная изомерия).

Структурная изомерия

Структурная изомерия - результат различий в химическом строении. К этому типу относят:

Изомерия углеводородной цепи (углеродного скелета)

Изомерия углеродного скелета, обусловленная различным порядком связи атомов углерода. Простейший пример - бутан СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3 и изобутан (СН 3) 3 СН. Др. примеры: антрацен и фенантрен (формулы I и II соответственно), циклобутан и метилциклопропан (III и IV).

Валентная изомерия

Валентная изомерия (особый вид структурной изомерии), при которой изомеры можно перевести друг в друга лишь за счет перераспределения связей. Например, валентными изомерами бензола (V) являются бициклогекса-2,5-диен(VI, «бензол Дьюара»), призман (VII, «бензол Ладенбурга»), бензвален (VIII).

Изомерия функциональной группы

Различается характером функциональной группы. Пример: Этанол (CH 3 -CH 2 -OH) и Диметиловый эфир (CH 3 -O-CH 3)

Изомерия положения

Тип структурной изомерии, характеризующийся различием положения одинаковых функциональных групп или двойных связей при одинаковом углеродном скелете. Пример: 2-хлорбутановая кислота и 4-хлорбутановая кислота.

Пространственная изомерия (стереоизомерия)

Энантиомерия (оптическая изомерия)

Пространственная изомерия (стереоизомерия) возникает в результате различий в пространственной конфигурации молекул, имеющих одинаковое химическое строение. Этот тип изомеров подразделяют на энантиомерию (оптическую изомерию) и диастереомерию .

Энантиомерами (оптическими изомерами, зеркальными изомерами) являются пары оптических антиподов веществ, характеризующихся противоположными по знаку и одинаковыми по величине вращениями плоскости поляризации света при идентичности всех других физических и химических свойств (за исключением реакций с др. оптически активными веществами и физических свойств в хиральной среде). Необходимая и достаточная причина возникновения оптических антиподов - отнесение молекулы и одной из следующих точечных групп симметрии C n , D n , T, O, I (Хиральность). Чаще всего речь идет об асимметрическом атоме углерода, то есть об атоме, связанном с четырьмя разными заместителями, например:

Асимметрическими могут быть и др. атомы, например атомы кремния, азота , фосфора , серы . Наличие асимметрического атома не единственная причина энантиомерии. Так, имеют оптические антиподы производные адамантана (IX), ферроцена (X), 1,3-дифенилаллен (XI), 6,6"-динитро-2,2"-дифеновая кислота (XII). Причина оптическое активности последнего соединения - атропоизомерия, то есть пространственная изомерия, вызванная отсутствием вращения вокруг простой связи. Энантиомерия также проявляется в спиральных конформациях белков , нуклеиновых кислот , гексагелицене (XIII).

(R)-, (S)- номенклатура оптических изомеров (правило наименования)

Четырём группам, присоединенным к ассиметрическому атому углерода C abcd , приписывается различное старшинство, отвечающее последовательности: a>b>c>d. В простейшем случае старшинство устанавливается по порядковому номеру атома, присоединенного к ассиметрическому атому углерода: Br(35), Cl(17), S(16), O(8), N(7), C(6), H(1).

Например, в бромхлоруксусной кислоте:

Старшинство заместителей при ассиметрическом атоме углерода следующее: Br(a), Cl(b), C группы COOH (c), H(d).

У бутанола-2 кислород является старшим заместителем (а), водород - младшим (d):

Требуется решить вопрос о заместителях CH 3 и CH 2 CH 3 . В этом случае старшинство определяется порядковым номером или номерами других атомов в группе. Первенство остается за этильной группой, так как в ней первый атом С связан с другим атомом С(6) и с другими атомами Н(1), тогда как в метильной группе углерод соединен с тремя атомами Н с порядковым номером 1. В более сложных случаях продлжают сравнивать все атомы, пока не доходят до атомов с различными порядковыми номерами. Если имеются двойная или тройная связи, то находящиеся при них атомы считаются соответственно за два и за три атома. Так, группу -COH рассматривают как С (O, O, H), а группу -COOH - как С(О, О, ОН); карбоксильная группа старше альдегидной, поскольку содержит три атома с порядковым номером 8.

В D-глицериновом альдегиде старшей является группа ОН(а), затем следует CHO(b), CH 2 OH(c) и Н(d):

Следующий этап заключается в определении, является ли расположение групп правым, R (лат. rectus), или левым, S (лат. sinister). Переходя к соответствующей модели, её ориентируют так, чтобы младшая группа (d) в перспективной формуле оказалась внизу, и затем рассматривают сверху вдоль оси, проходящей через заштрихованную грань тетраэдра и группу (d). В D-глицириновом альдегиде группы

расположены в направлении правого вращения, и следовательно, он имеет R-конфигурацию:

(R)-глицериновый альдегид

В отличие от D,L номенклатуры обозначения (R)- и (S)- изомеров заключают в скобки.

Диастереомерия

σ-диастереомерия

Диастереомерными считают любые комбинации пространственных изомеров, не составляющие пару оптических антиподов. Различают σ и π-диастереомеры. σ-диастериомеры отличаются друг от друга конфигурацией части имеющихся в них элементов хиральности. Так, диастериомеры являются (+)-винная кислота и мезо-винная кислота, D-глюкоза и D-манноза, например:

Для некоторых типов диастереомерия введены специальные обозначения, например трео- и эритро-изомеры - это диастереомерия с двумя асимметрическим атомами углерода и пространств, расположением заместителей у этих атомов, напоминающим соотвующую треозу (родственные заместители находятся по разные стороны в проекционных формулах Фишера) и эритрозу (заместители - по одну сторону):

Эритро-изомеры, которых асимметрические атомы связаны с одинаковыми заместителями, называются мезо-формами. Они, в отличие от остальных σ-диастереомеров, оптически неактивны из-за внутримолекулярной компенсации вкладов во вращение плоскости поляризации света двух одинаковых асимметрических центров противоположной конфигурации. Пары диастереомеров, различающиеся конфигурацией одного из нескольких асимметрических атомов, называются эпимерами, например:

Термин «аномеры» обозначает пару диастереомерных моносахаридов, различающихся конфигурацией гликозидного атома в циклической форме, например аномерны α-D- и β-D-глюкозы.

π-диастереомерия (геометрическая изомерия)

π-диастериомерами, называемые также геометрическими изомерами, отличаются друг от друга различным пространственным расположением заместителей относительно плоскости двойной связи (чаще всего С=С и С=N) или цикла. К ним относятся, например, малеиновая и фумаровая кислоты (формулы XIV и XV соответственно), (Е)- и (Z)-бензальдоксимы (XVI и XVII), цис- и транс-1,2-диметилциклопентаны (XVIII и XIX).

Конформеры. Таутомеры

Явление неразрывно связано с температурными условиями его наблюдения. Так, например, хлорциклогексан при комнатной температуре существует в виде равновесной смеси двух конформеров - с экваториальной и аксиальной ориентацией атома хлора:

Однако при минус 150 °С можно выделить индивидуальную а-форму, которая ведет себя в этих условиях как устойчивый изомер.

С др. стороны, соединения, в обычных условиях являющиеся изомерами, при повышении температуры могут оказаться находящимися в равновесии таутомерами. Например, 1-бромпропан и 2-бромпропан - структурные изомеры, однако при повышении температуры до 250 °С между ними устанавливается равновесие, характерное для таутомеров.

Изомеры, превращающиеся друг в друга при температуре ниже комнатной, можно рассматривать как нежесткие молекулы.

Существование конформеров иногда обозначают термином «поворотная изомерия». Среди диенов различают s-цис- и s-транс - изомеры, которые, по существу, являются конформерами, возникающими в результате вращения вокруг простой (s-single) связи:

Изомерия также характерна для координационных соединений. Так, изомерны соединения, различающиеся по способу координации лигандов (ионизационная изомерия), например, изомерны:

SO 4 - и + Br -

Здесь, по существу, имеется аналогия со структурной изомерии органических соединений.

Химические превращения, в результате которых структурные изомеры превращаются друг в друга, называется изомеризацией. Такие процессы имеют важное значение в промышленности. Так, например, проводят изомеризацию нормальных алканов в изоалканы для повышения октанового числа моторных топлив; изомеризуют пентан в изопентан для последующего дегидрирования в изопрен. Изомеризацией являются и внутримолекулярной перегруппировки, из которых большое значение имеет, например, превращение оксима циклогексанона в капролактам - сырье для производства капрона.

Процесс взаимопревращения энантиомеров называется рацемизацией: она приводит к исчезновению оптической активности в результате образования эквимолярной смеси (-)- и (+)-форм, то есть рацемата. Взаимопревращение диастереомеров приводит к образованию смеси, в которой преобладает термодинамически более устойчивая форма. В случае π-диастереомеров - обычно транс-форма. Взаимопревращение конформационных изомеров называется конформационным равновесием.

Явление изомерии в огромной степени способствует росту числа известных (и ещё в большей степени числа потенциально возможных) соединений. Так, возможное число структурно-изомерных дециловых спиртов более 500 (известно из них около 70), пространств, изомеров здесь более 1500.

кратных связей

Структурная изомерия

Она делится:

Пространственная изомерия (стереоизомерия)

Это существование изомеров, имеющих одинаковый состав и порядок соединения атомов, но отличающихся характером расположения атомов или групп атомов в пространстве.

Этот вид изомерии описали Л. Пастер (1848), Я. Вант-Гофф, Ле Бель (1874).

Пространственные изомеры делятся на два вида: конформационные и конфигурационные.

Конформационными наз-ся изомеры, формы молекул которых переходят друг в друга за счет свободного вращения атомов и групп атомов вокруг одной или нескольких 6-связей.

Первое соединение, для которого известно существование конформационных изомеров, является этан. Его строение в пространстве изображается перспективной формулой или формулой Ньюмена:

С 2 Н 6

Заслонённая конформация Заторможенная конформация

более энергетически выгодная

Формулы Ньюмена

Циклогексан

Форма «кресла» более энергетически выгодна, чем «ванна».

Конфигурационные изомеры.

Это стереоизомеры, молекулы которых имеют различное расположение атомов в пространстве без учета конформаций.

По типу симметрии все стереоизомеры делятся на энантиомеры и диастереомеры.

Энантиомеры (оптические изомеры, зеркальные изомеры, антиподы) – это стереоизомеры, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное отображение. Это явление наз-ся энантиомерией. Все химические и физические св-ва энантиомеров одинаковы, кроме двух: вращение плоскости поляризованного света (в приборе поляриметре) и биологическая активность. Условия энантиомерии: 1) атом С находится в состоянии sp 3 -гибридизации; 2) отсутствие всякой симметрии; 3) наличие асимметрического (хирального) атома С, т.е. атома, имеющего четыре разных заместителя.

Многие окси- и аминокислоты обладают способностью вращать плоскость поляризации луча света влево или вправо. Это явление наз-ся оптической активностью, а сами молекулы оптически активными. Отклонение луча света вправо отмечают знаком «+», влево – «–» и указывают угол вращения в градусах.

Абсолютную конфигурацию молекул определяют сложными физико-химическими методами.

Относительную конфигурацию оптически активных соединений определяют путем сравнения со стандартом глицеринового альдегида. Оптически активные вещ-ва, имеющие конфигурацию правовращающего или левовращающего глицеринового альдегида (М. Розанов, 1906), наз-ся вещ-вами D- и

L-ряда. Равная смесь право- и левовращающих изомеров одного соединения наз-ся рацематом и оптически неактивна.

Исследования показали, что знак вращения света нельзя связывать с принадлежностью вещ-ва к D- и L-рядам, его определяют только экспериментально в приборах – поляриметрах. Например, L-молочная к-та имеет угол вращения +3,8 о, D- молочная к-та - 3,8 о.

Энантиомеры изображают с помощью формул Фишера.

L-ряд D-ряд

Количество изомеров определяются по формуле 2 n , где n – число асимметрических атомов углерода. Пример:

`L -ряд D –ряд

Среди энантиомеров могут быть симметричные молекулы, не обладающие оптической активностью, и наз-ся мезоизомерами.

Рацемат – виноградная к-та

Оптические изомеры, не являющиеся зеркальными изомерами, отличающиеся конфигурацией нескольких, но не всех асимметрических атомов С, обладающие различными физическими и химическими св-вами, наз-ся -диастереоизомерами.

-Диастереомеры (геометрические изомеры) – это стереомеры, имеющие в молекуле -связь. Они встречаются у алкенов, непредельных высших карбоновых к-т, непредельных дикарбоновых к-т. Например:

Цис-бутен-2 Транс-бутен-2

Биологическая активность органических вещ-в связана с их строением.

Например:

Цис-бутендиовая к-та, Транс-бутендиовая к-та,

малеиновая к-та – фумаровая к-та – не ядовита,

очень ядовита содержится в организме

Все природные непредельные высшие карбоновые к-ты являются цис-изомерами.

Контрольные вопросы к теме «Изомерия»

Что такое изомерия?

Виды изомерии

Что такое структурная изомерия. Её виды.

Пространственные изомеры. Приведите примеры.

Что такое конформационные изомеры?

С помощью каких формул изображаются заслонённая и заторможенная конформации.

Оптические изомеры. Требования, предъявляемые к оптическим изомерам.

Какой атом углерода называется ассиметричным (хиральным)?

Какие изомеры являются энантиомерами, а какие диастереомерами. Приведите примеры.

Какие изомеры назывютсярацематами

Упражнения и ситуационные задачи:

Вигабатрин (4-амино-гексен-5-овая кислота) назначается в качестве противосудорожного средства при эпилепсии. Напишите все её изомеры общей формулы С 5 Н 12 и назовите их по международной номенклатуре (м.н.)

Напишите изомеры общей формулы С 4 Н 9 ОН, назовите их по м.н. и определите класс соединения.

Напишите заслонённую и заторможенную конформации С 2 Н 5 ОН. Какая из них наиболее выгодная?

Изобразите проекционные формулы Фишера 2,3-дигидроксипропаналя. Определите наличие ассиметричного атома углерода.

Винная кислота в смеси с NaНСО 3 применяется как слабительное средство. Изобразите изомеры винной кислоты (2,3-дигидроксибутандиовая кислота). Укажите энантиомеры и диастереомеры.

Мепробамат (2-метил-2-пропил-пропандиол-1,3) применяется в медицинской практике как успокатвающее средство в начальной стадии гипертонии. Напишите все его изомеры.

При приёме аминалона (4-амино-бутановая кислота) усиливаются энергетические процессы и повышается дыхательная активность тканей головного мозга, облегчается удаление из мозга токсических продуктов обмена и улучшается память. Напишите все изомеры этой кислоты и назовите их по международной номенклатуре.

6-амино-гексановая кислота оказывает системный гемостатический эффект при кровотечениях, обусловленных повышенной фибринолитиче

ской активностью плазмы. Напишите все её структурные изомеры и назовите по международной номенклатуре.

Вальпроевая кислота (2-пропил-пентановая кислота) применяется при эпилептических состояниях в качестве противосудорожного средства. Напишите все её изомеры и назовите по международной номенклатуре.

Пеницилламин (2-амино-3-меркапто-3 метил-бутановая кислота) применяется как антидот при отравлениях соединениями тяжелых металлов. Напишите формулу этого соединения.

Л и т е р а т у р а:

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия , - М., Медицина, 1991. С. 52-80.