Помощь по Теле2, тарифы, вопросы

Все вещества, которые содержат углеродный атом, помимо карбонатов, карбидов, цианидов, тиоционатов и угольной кислоты, представляют собой органические соединения. Это значит, что они способны создаваться живыми организмами из атомов углерода посредством ферментативных или прочих реакций. На сегодняшний день многие органические вещества можно синтезировать искусственно, что позволяет развивать медицину и фармакологию, а также создавать высокопрочные полимерные и композитные материалы.

Классификация органических соединений

Органические соединения являются самым многочисленным классом веществ. Здесь присутствует порядка 20 видов веществ. Они различны по химическим свойствам, отличаются физическими качествами. Их температура плавления, масса, летучесть и растворимость, а также агрегатное состояние при нормальных условиях также различны. Среди них:

• углеводороды (алканы, алкины, алкены, алкадиены, циклоалканы, ароматические углеводороды);
• альдегиды;
• кетоны;
• спирты (двухатомные, одноатомные, многоатомные);
• простые эфиры;
• сложные эфиры;
• карбоновые кислоты;
• амины;
• аминокислоты;
• углеводы;
• жиры;
• белки;
• биополимеры и синтетические полимеры.

Данная классификация отражает особенности химического строения и наличие специфических атомных групп, определяющих разность свойств того или иного вещества. В общем виде классификация, в основе которой лежит конфигурация углеродного скелета, не учитывающая особенностей химических взаимодействий, выглядит по-другому. Соответственно ее положениям, органические соединения делятся на:

• алифатические соединения;
• ароматические вещества;
• гетероциклические вещества.

Данные классы органических соединений могут иметь изомеры в разных группах веществ. Свойства изомеров различны, хотя их атомный состав может быть одинаковым. Это вытекает из положений, заложенных А. М. Бутлеровым. Также теория строения органических соединений является руководящей основой при проведении всех исследований в органической химии. Ее ставят на один уровень с менделеевским Периодическим законом.

Само понятие о химическом строении ввел А. М. Бутлеров. В истории химии оно появилось 19 сентября 1861 года. Ранее в науке существовали различные мнения, а часть ученых вовсе отрицало наличие молекул и атомов. Потому в органической и неорганической химии не было никакого порядка. Более того, не существовало закономерностей, по которым можно было судить о свойствах конкретных веществ. При этом были и соединения, которые при одинаковом составе проявляли разные свойства.

Утверждения А. М. Бутлерова во многом направили развитие химии в нужное русло и создали для нее прочнейший фундамент. Посредством нее удалось систематизировать накопленные факты, а именно, химические или же физические свойства некоторых веществ, закономерности вступления их в реакции и прочее. Даже предсказание путей получения соединений и наличие некоторых общих свойств стало возможным благодаря данной теории. А главное, А. М. Бутлеров показал, что структуру молекулы вещества можно объяснить с точки зрения электрических взаимодействий.

Логика теории строения органических веществ

Поскольку до 1861 года в химии многие отвергали существование атома или же молекулы, то теория органических соединений стала революционным предложением для ученого мира. И поскольку сам Бутлеров А. М. исходит лишь из материалистических умозаключений, то ему удалось опровергнуть философские представления об органике.

Ему удалось показать, что молекулярное строение можно распознать опытным путем посредством химических реакций. К примеру, состав любого углевода можно выяснить посредством сжигания его определенного количества и подсчета образовавшейся воды и углекислого газа. Количество азота в молекуле амина подсчитывается также при сжигании путем измерения объема газов и выделения химического количества молекулярного азота.

Если рассматривать суждения Бутлерова о химическом строении, зависящем от структуры, в обратном направлении, то напрашивается новый вывод. А именно: зная химическое строение и состав вещества, можно эмпирически предположить его свойства. Но самое главное - Бутлеров объяснил, что в органике встречается огромное количество веществ, проявляющих разные свойства, но имеющие одинаковый состав.

Общие положения теории

Рассматривая и исследуя органические соединения, Бутлеров А. М. вывел некоторые важнейшие закономерности. Он объединил их в положения теории, объясняющей строение химических веществ органического происхождения. Положения теории таковы:

• в молекулах органических веществ атомы соединены между собой в строго определенной последовательности, которая зависит от валентности;
• химическое строение - это непосредственный порядок, согласно которому соединены атомы в органических молекулах;
• химическое строение обуславливает наличие свойств органического соединения;
• в зависимости от строения молекул с одинаковым количественным составом возможно появление различных свойств вещества;
• все атомные группы, участвующие в образовании химического соединения, имеют взаимное влияние друг на друга.

Все классы органических соединений построены согласно принципам данной теории. Заложив основы, Бутлеров А. М. смог расширить химию как область науки. Он пояснил, что благодаря тому, что в органических веществах углерод проявляет валентность равную четырем, обуславливается многообразие данные соединений. Наличие множества активных атомных групп определяет принадлежность вещества к определенному классу. И именно за счет наличия специфических атомных групп (радикалов) появляются физические и химические свойства.

Углеводороды и их производные

Данные органические соединения углерода и водорода являются самыми простыми по составу среди всех веществ группы. Они представлены подклассом алканов и циклоалканов (насыщенных углеводородов), алкенов, алкадиенов и алкатриенов, алкинов (непредельных углеводородов), а также подклассом ароматических веществ. В алканах все атомы углерода соединены только одинарной С-С связью, из-за чего в состав углеводорода уже не может быть встроен ни один атом Н.

В непредельных углеводородах водород может встраиваться по месту наличия двойной С=С связи. Также С-С связь может быть тройной (алкины). Это позволяет данным веществам вступать во множество реакций, связанных с восстановлением или присоединением радикалов. Все остальные вещества для удобства изучения их способности вступать в реакции рассматриваются как производные одного из классов углеводородов.

Спирты

Спиртами называются более сложные, чем углеводороды органические химические соединения. Они синтезируются в результате протекания ферментативных реакций в живых клетках. Самым типичным примером является синтез этанола из глюкозы в результате брожения.

В промышленности спирты получают из галогеновых производных углеводородов. В результате замещения галогенового атома на гидроксильную группу и образуются спирты. Одноатомные спирты содержат лишь одну гидроксильную групп, многоатомные - две и более. Примером двухатомного спирта является этиленгликоль. Многоатомный спирт - это глицерин. Общая формула спиртов R-OH (R - углеродная цепь).

Альдегиды и кетоны

После того как спирты вступают в реакции органических соединений, связанные с отщеплением водорода от спиртовой (гидроксильной) группы, замыкается двойная связь между кислородом и углеродом. Если данная реакция проходит по спиртовой группе, расположенной у концевого углеродного атома, то в результате ее образуется альдегид. Если углеродный атом со спиртовой расположен не на конце углеродной цепи, то результатом реакции дегидратации является получение кетона. Общая формула кетонов - R-CO-R, альдегидов R-COH (R - углеводородный радикал цепи).

Эфиры (простые и сложные)

Химическое строение органических соединений данного класса усложненное. Простые эфиры рассматриваются как продукты реакции между двумя молекулами спиртов. При отщеплении воды от них образуется соединение образца R-O-R. Механизм реакции: отщепление протона водорода от одного спирта и гидроксильной группы от другого спирта.

Сложные эфиры - продукты реакции между спиртом и органической карбоновой кислотой. Механизм реакции: отщепление воды от спиртовой и карбоновой группы обеих молекул. Водород отщепляется от кислоты (по гидроксильной группе), а сама ОН-группа отделяется от спирта. Полученное соединение изображается как R-CO-O-R, где буковой R обозначены радикалы - остальные участки углеродной цепи.

Карбоновые кислоты и амины

Карбоновыми кислотами называются особенные вещества, играющие важную роль в функционировании клетки. Химическое строение органических соединений такое: углеводородный радикал (R) с присоединенной к нему карбоксильной группой (-СООН). Карбоксильная группа может располагаться только у крайнего атома углерода, потому как валентность С в группе (-СООН) равна 4.

Амины - это более простые соединения, которые являются производными углеводородов. Здесь у любого атома углерода располагается аминный радикал (-NH2). Существуют первичные амины, у которых группа (-NH2) присоединяется к одному углероду (общая формула R-NH2). У вторичных аминов азот соединяется с двумя углеродными атомами (формула R-NH-R). У третичных аминов азот соединен с тремя углеродными атомами (R3N), где р - радикал, углеродная цепь.

Аминокислоты

Аминокислоты - комплексные соединения, которые проявляют свойства и аминов, и кислот органического происхождения. Существует несколько их видов в зависимости от расположения аминной группы по отношению к карбоксильной. Наиболее важны альфа-аминокислоты. Здесь аминная группа расположена у атома углерода, к которому присоединена карбоксильная. Это позволяет создавать пептидную связь и синтезировать белки.

Углеводы и жиры

Углеводы являются альдегидоспиртами или кетоспиртами. Это соединения с линейной или циклической структурой, а также полимеры (крахмал, целлюлоза и прочие). Их важнейшая роль в клетке - структурная и энергетическая. Жиры, а точнее липиды, выполняют те же функции, только участвуют в других биохимических процессах. С точки зрения химического строения жир является сложным эфиром органических кислот и глицерина.

Как известно, все вещества могут быть поделены на две большие категории - минеральные и органические. Можно привести большое количество примеров неорганических, или минеральных, веществ: соль, сода, калий. Но какие типы соединений попадают во вторую категорию? Органические вещества представлены в любом живом организме.

Белки

Важнейшим примером органических веществ являются белки. В их состав входит азот, водород и кислород. Помимо них, иногда в некоторых белках также можно обнаружить атомы серы.

Белки являются одними из важнейших органических соединений, и они наиболее часто встречаются в природе. В отличие от других соединений, белкам свойственны некоторые характерные черты. Главное их свойство - это огромная молекулярная масса. Например, молекулярный вес атома спирта составляет 46, бензола - 78, а гемоглобина - 152 000. По сравнению с молекулами других веществ, белки являются настоящими великанами, содержащими в себе тысячи атомов. Иногда биологи называют их макромолекулами.

Белки являются самыми сложными из всех органических строений. Они относятся к классу полимеров. Если рассмотреть молекулу полимера под микроскопом, то можно увидеть, что она представляет собой цепь, состоящую из более простых структур. Они носят название мономеров и повторяются в полимерах множество раз.

Помимо белков существует большое количество полимеров - каучук, целлюлоза, а также обычный крахмал. Также немало полимеров создано и руками человека - капрон, лавсан, полиэтилен.

Образование белка

Как же образуются белки? Они представляют собой пример органических веществ, состав которых в живых организмах определяется генетическим кодом. При их синтезе в подавляющем большинстве случаев используются различные комбинации

Также новые аминокислоты могут образовываться уже когда белок начинает функционировать в клетке. При этом в нем встречаются только альфа-аминокислоты. Первичная структура описываемого вещества определяется последовательностью остатков аминокислотных соединений. И в большинстве случаев полипептидная цепь при образовании белка закручивается в спираль, витки которой располагаются тесно друг к другу. В результате образования водородных соединений она имеет достаточно прочную структуру.

Жиры

Другим примером органических веществ могут послужить жиры. Человеку известно немало видов жиров: сливочное масло, говяжий и рыбий жир, растительные масла. В больших количествах жиры образуются в семенах растений. Если очищенную семечку подсолнечника положить на лист бумаги и придавить, то на листе останется маслянистое пятно.

Углеводы

Не менее важными в живой природе являются углеводы. Они содержатся во всех органах растений. К классу углеводов относится сахар, крахмал, а также клетчатка. Богаты ими клубни картофеля, плоды банана. Очень легко обнаружить крахмал в картофеле. При реакции с йодом этот углевод окрашивается в синий цвет. В этом можно убедиться, если капнуть на срез картофелины немного йода.

Также несложно обнаружить и сахара - они все имеют сладкий вкус. Много углеводов этого класса содержится в плодах винограда, арбузов, дыни, яблони. Они представляют собой примеры органических веществ, которые также производятся в искусственных условиях. Например, из сахарного тростника добывается сахар.

А как образуются углеводы в природе? Самым простым примером является процесс фотосинтеза. Углеводы представляют собой органические вещества, в которых содержится цепь из нескольких углеродных атомов. Также в их состав входит несколько гидроксильных групп. В процессе фотосинтеза сахар неорганических веществ образуется из оксида углерода и серы.

Клетчатка

Еще одним примером органических веществ является клетчатка. Больше всего ее содержится в семенах хлопка, а также стеблях растений и их листьях. Клетчатка состоит их линейных полимеров, ее молекулярная масса составляет от 500 тысяч до 2 млн.

В чистом виде она представляет собой вещество, у которого отсутствует запах, вкус и цвет. Применяется оно при изготовлении фотопленки, целлофана, взрывчатки. В организме человека клетчатка не усваивается, однако является необходимой частью рациона, поскольку стимулирует работу желудка и кишечника.

Вещества органические и неорганические

Можно привести немало примеров образования органических и Вторые всегда происходят из минералов - неживых которые образуются в глубинах земли. Они входят и в состав различных горных пород.

В естественных условиях неорганические вещества образуются в процессе разрушения минералов либо органических веществ. С другой стороны, из минералов постоянно образуются вещества органические. Например, растения поглощают воду с растворенными в ней соединениями, которые в дальнейшем переходят из одной категории в другую. Живые организмы используют для питания главным образом органические вещества.

Причины разнообразия

Нередко школьникам или студентам нужно ответить на вопрос о том, в чем заключаются причины многообразия органических веществ. Главный фактор состоит в том, что атомы углерода соединяются между собой при помощи двух типов связей - простых и кратных. Также они могут образовывать цепи. Еще одной причиной является разнообразие различных химических элементов, которые входят в органические вещества. Кроме того, многообразие обусловлено и аллотропией - явлением существования одного и того же элемента в различных соединениях.

А как образуются неорганические вещества? Природные и синтетические органические вещества и их примеры изучаются как в старших классах школы, так и в профилированных высших учебных заведениях. Образование неорганических веществ - это не такой сложный процесс, как образование белков или углеводов. Например, соду с незапамятных времен люди добывали из содовых озер. В 1791 году ученый-химик Николя Леблан предложил синтезировать ее в лабораторных условиях с использованием мела, соли, а также серной кислоты. Когда-то всем привычная сегодня сода была достаточно недешевым продуктом. Для проведения опыта было необходимо прокалить поваренную соль вместе с кислотой, а затем образовавшийся сульфат прокалить вместе с известняком и древесным углем.

Другим является марганцовка, или перманганат калия. Это вещество получают в промышленных условиях. Процесс образования заключается в электролизе раствора гидроксида калия и марганцевого анода. При этом анод постепенно растворяется с образованием раствора фиолетового цвета - это и есть всем известная марганцовка.

Существует несколько определений, что такое органические вещества, чем они отличаются от другой группы соединений — неорганических. Одно из наиболее распространенных объяснений вытекает из названия «углеводороды». Действительно, в основе всех органических молекул находятся цепочки атомов углерода, связанные с водородом. Присутствуют и другие элементы, получившие наименование «органогенные».

Органическая химия до открытия мочевины

Издавна люди пользуются многими природнымие веществами и минералами: серой, золотом, железной и медной рудой, поваренной солью. За все время существования науки — с древнейших времен и до первой половины XIX века — ученые не могли доказать связь живой и неживой природы на уровне микроскопического строения (атомов, молекул). Считалось, что своим появлением органические вещества обязаны мифической жизненной силе — витализму. Бытовал миф о возможности вырастить человечка «гомункулуса». Для этого надо было сложить в бочонок разные продукты жизнедеятельности, подождать определенное время, пока зародится жизненная сила.

Сокрушительный удар по витализму нанесли работы Веллера, который синтезировал органическое вещество мочевину из неорганических компонентов. Так было доказано, что никакой жизненной силы нет, природа едина, организмы и неорганические соединения образованы атомами одних и тех же элементов. Состав мочевины был известен и до работ Веллера, изучение этого соединения не составляло в те годы большого труда. Замечательным был сам факт получения вещества, характерного для обмена веществ, вне тела животного или человека.

Теория А. М. Бутлерова

Велика роль русской школы химиков в становлении науки, изучающей органические вещества. С именами Бутлерова, Марковникова, Зелинского, Лебедева связаны целые эпохи в развитии органического синтеза. Основоположником теории строения соединений является А. М. Бутлеров. Знаменитый ученый-химик в 60-х годах XIX века объяснил состав органических веществ, причины многообразия их строения, вскрыл взаимосвязь, существующую между составом, строением и свойствами веществ.

На основе выводов Бутлерова удалось не только систематизировать знания об уже существующих органических соединениях. Появилась возможность предсказать свойства еще не известных науке веществ, создать технологические схемы для их получения в промышленных условиях. В полной мере воплощаются в жизнь многие идеи ведущих химиков-органиков в наши дни.

При окислении углеводородов получаются новые органические вещества — представители других классов (альдегидов, кетонов, спиртов, карбоновых кислот). Например, большие объемы ацетилена идут на производство уксусной кислоты. Часть этого продукта реакции в дальнейшем расходуется для получения синтетических волокон. Раствор кислоты (9% и 6%) есть в каждом доме — это обычный уксус. Окисление органических веществ служит основой для получения очень большого числа соединений, имеющих промышленное, сельскохозяйственное, медицинское значение.

Ароматические углеводороды

Ароматичность в молекулах органических веществ — это присутствие одного или нескольких бензольных ядер. Цепочка из 6 атомов углерода замыкается в кольцо, в нем возникает сопряженная связь, поэтому свойства таких углеводородов не похожи на другие УВ.

Ароматические углеводороды (или арены) имеют огромное практическое значение. Широко применяются многие из них: бензол, толуол, ксилол. Они используются как растворители и сырье для производства лекарств, красителей, каучука, резины и других продуктов органического синтеза.

Кислородосодержащие соединения

В составе большой группы органических веществ присутствуют атомы кислорода. Они входят в наиболее активную часть молекулы, ее функциональную группу. Спирты содержат одну или несколько гидроксильных частиц —ОН. Примеры спиртов: метанол, этанол, глицерин. В карбоновых кислотах присутствует другая функциональная частица — карбоксил (—СОООН).

Другие кислородосодержащие органические соединения — альдегиды и кетоны. Карбоновые кислоты, спирты и альдегиды в больших количествах присутсвуют в составе разных органов растений. Они могут быть источниками для получения натуральных продуктов (уксусной кислоты, этилового спирта, ментола).

Жиры являются соединениями карбоновых кислот и трехатомного спирта глицерина. Кроме спиртов и кислот линейного строения, есть органические соединения с бензольным кольцом и функциональной группой. Примеры ароматических спиртов: фенол, толуол.

Углеводы

Важнейшие органические вещества организма, входящие в состав клеток, — белки, ферменты, нуклеиновые кислоты, углеводы и жиры (липиды). Простые углеводы — моносахариды — встречаются в клетках в виде рибозы, дезоксирибозы, фруктозы и глюкозы. Последний в этом коротком списке углевод — основное вещество обмена веществ в клетках. Рибоза и дезоксирибоза — составные части рибонуклеиновой и дезоксирибонуклеиновой кислот (РНК и ДНК).

При расщеплении молекул глюкозы выделяется энергия, необходимая для жизнедеятельности. Сначала она запасается при образовании своеобразного переонсчика энергии — аденозинтрифосфорной кислоты (АТФ). Это вещество переносится кровью, доставляется в ткани и клетки. При последовательном отщеплении от аденозина трех остатков фосфорной кислоты энергия освобождатеся.

Жиры

Липиды — вещества живых организмов, обладающие специфическими свойствами. Они не растворяются в воде, являются гидрофобными частицами. Особенно богаты веществами этого класса семена и плоды некоторых растений, нервная ткань, печень, почки, кровь животных и человека.

Кожа человека и животных содержит множество мелких сальных желез. Выделяемый ими секрет выводится на поверхность тела, смазывает ее, защищает от потери влаги и проникновения микробов. Слой подкожной жировой клетчатки оберегает от повреждений внутренние органы, служит запасным веществом.

Белки

Протеины составляют более половины всех органических веществ клетки, в некоторых тканях их содержание доходит до 80%. Для всех видов белков характерные высокие молекулярные массы, наличие первичной, вторичной, третичной и четвертичной структур. При нагревании они разрушаются — происходит денатурация. Первичная структура — это огромная для микромира цепочка аминокислот. Под действием особых ферментов в пищеварительной системе животных и человека протеиновая макромолекула распадется на составные части. Они попадают в клетки, где происходит синтез органических веществ — других белков, специфичных для каждого живого существа.

Ферменты и их роль

Реакции в клетке протекают со скоростью, которая в производственных условиях трудно достижима, благодаря катализаторам — ферментам. Различают ферменты, действующие только на белки, — липазы. Гидролиз крахмала происходит с участием амилазы. Для разложения на составные части жиров необходимы липазы. Процессы с участием ферментов идут вов всех живых организмах. Если у человека нет в клетках какого-либо фермента, то это сказывается на обмене веществ, в целом на здоровье.

Нуклеиновые кислоты

Вещества, впервые обнаруженные и выделенные из ядер клеток, выполняют функцию передачи наследственных признаков. Основное количество ДНК содержится в хромосомах, а молекулы РНК расположены в цитоплазме. При редупликации (удвоении) ДНК появляется возможность передать наследственную информацию половым клеткам — гаметам. При их слиянии новый организм получает генетический материал от родителей.

С развитием химической науки и появлением большого числа новых химических соединений все более возрастала необходимость в разработке и принятии понятной ученым всего мира системы их наименования, т.е. . Далее приведем обзор oсновных номенклатур органических соединений.

Тривиальная номенклатура

В истоках развития oрганической химии новым сoединениям приписывали тривиальные названия, т.е. названия сложившиеся исторически и нередко связанные со способом их получения, внешним видом и даже вкусом и т.п. Такая номенклатура органических соединений называется тривиальной. В таблице ниже приведены некоторые из соединений, сохранивших свои названия и в нынешние дни.

Рациональная номенклатура

С расширением списка органических соединений, возникла необходимость связывать их название со Базой рациональной номенклатуры органических соединений является наименование простейшего органического соединения. Например:

Однако, более сложным органическим соединениям невозможно приписать названия подобным способом. В этом случае следует называть соединения согласно правилам систематической номенклатуры ИЮПАК.

Систематическая номенклатура ИЮПАК

ИЮПАК (IUPAC) - Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).

В данном случае, называя соединения, следует учитывать местоположение атомов углерода в молекуле и структурных элементов. Наиболее часто применяемой является заместительная номенклатура органических соединений, т.е. выделяется базовая основа молекулы, в которой атомы водорода замещены на какие-либо структурные звенья или атомы.

Прежде чем приступить к построению названий соединений, советуем выучить наименования числовых приставок, корней и суффиксов используемых в номенклатуре ИЮПАК .

А также названия функциональных групп:

Для обозначения числа кратных связей и функциональных групп пользуются числительными:

Предельные углеводородные радикалы:

Непредельные углеводородные радикалы:

Ароматические углеводородные радикалы:

Правила построения названия органического соединения по номенклатуре ИЮПАК:

1. Выбрать главную цепь молекулы

Определить все присутствующие функциональные группы и их старшинство

Определить наличие кратных связей

1. Пронумеровать главную цепь, причем нумерацию следует начинать с наиболее близкому к старшей группе конца цепи. При существовании нескольких таких возможностей, нумеруют цепь так, чтобы минимальный номер получили или кратная связь, или другой заместитель, присутствующий в молекуле.

Карбоциклические соединения нумеруют начиная со связанного со старшей характеристической группой атома углерода. При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.

1. Составить название соединения:

— Определить основу названия соединения, составляющего корень слова, который обозначает предельный углеводород с тем же количеством атомов, что и главная цепь.

— После основы названия следует суффикс, показывающий степень насыщенности и количество кратных связей. Например, — тетраен, — диен . При отсутствии кратных связей используют суффикс – ск.

— Затем, также в суффикс добавляется наименование самой старшей функциональной группы .

— После следует перечисление заместителей в алфавитном порядке с указанием их местоположения арабской цифрой. Например, — 5-изобутил, — 3-фтор. При наличии нескольких одинаковых заместителей указывают их количество и положение, например, 2,5 – дибром-, 1,4,8-тримети-.

Следует учесть, что цифры отделяются от слов дефисом, а между собой – запятыми.

В качестве примера дадим название следующему соединению:

1. Выбираем главную цепь , в состав которой обязательно входит старшая группа – СООН.

Определяем другие функциональные группы : — ОН, — Сl, — SH, — NH 2 .

Кратных связей нет.

2. Нумеруем главную цепь , начиная со старшей группы.

3. Число атомов в главной цепи – 12. Основа названия

10-амино-6-гидрокси -7-хлоро-9-сульфанил-метиловыйэфир додекановой кислоты.

10-амино-6-гидрокси-7-хлоро-9-сульфанил-метилдодеканоат

Номенклатура оптических изомеров

1. В некоторых классах соединений, таких как альдегиды, окси- и аминокислоты для обозначения взаимного расположения заместителей используют D , L – номенклатуру. Буквой D обозначают конфигурацию правовращающего изомера, L – левовращающего.

В основе D,L -номенклатуры органических соединений лежат проекции Фишера:

• α-аминокислот и α- оксикислот вычленяют «оксикислотный ключ», т.е. верхние части их проекционных формул. Если гидроксильная (амино-) группа расположена справа, то это D -изомер, слева L -изомер.

Например, представленная ниже винная кислота имеет D — конфигурацию по оксикислотному ключу:

• чтобы определить конфигурации изомеров сахаров вычленяют «глицериновый ключ», т.е. сравнивают нижние части (нижний асимметрический атом углерода) проекционной формулы сахара с нижней частью проекционной формулы глицеринового альдегида.

Обозначение конфигурации сахара и направление вращения аналогично конфигурации глицеринового альдегида, т.е. D – конфигурации соответствует расположение гидроксильной группы расположена справа, L – конфигурации – слева.

Так, например, ниже представлена D-глюкоза.

2) R -, S-номенклатура (номенклатура Кана, Ингольда и Прелога)

В данном случае заместители при асимметрическом атоме углерода располагаются по старшинству. Оптических изомеры имеют обозначения R и S , а рацемат — RS .

Для описания конфигурации соединения в соответствии с R,S-номенклатурой поступают следующим образом:

1. Определяют все заместители у асимметричного атома углерода.
2. Определяют старшинство заместителей, т.е. сравнивают их атомные массы. Правила определения ряда старшинства те же, что и при использовании E/Z-номенклатуры геометрических изомеров.
3. Ориентируют в пространстве заместители так, чтобы младший заместитель (обычно водород) находился в наиболее отдаленном от наблюдателя углу.
4. Определяют конфигурацию по расположению остальных заместителей. Если движение от старшего к среднему и далее к младшему заместителю (т.е. в порядке уменьшения старшинства) осуществляется по часовой стрелке, то это R конфигурация, против часовой стрелки — S-конфигурация.

В таблице ниже приведен перечень заместителей, расположенных в порядке возрастания их старшинства:

Классификация органических веществ

В зависимости от типа строения углеродной цепи органические вещества подразделяют на:

• ациклические и циклические.
• предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные).
• карбоциклические и гетероциклические.
• алициклические и ароматические.

Ациклические соединения — органические соединения, в молекулах которых отсутствуют циклы и все атомы углерода соединены друг с другом в прямые или разветвленные открытые цепи.

В свою очередь среди ациклических соединений выделяют предельные (или насыщенные), которые содержат в углеродном скелете только одинарные углерод-углеродные (С-С) связи и непредельные (или ненасыщенные), содержащие кратные — двойные (С=С) или тройные (С≡С) связи.

Циклические соединения - химические соединения, в которых присутствует три или более связанных атомов, образующие кольцо.

В зависимости от того, какими атомами образованы циклы различают карбоциклические соединения и гетероциклические соединения.

Карбоциклические соединения (или изоциклические) содержат в своих циклах только атомы углерода. Эти соединения в свою очередь делятся на алициклические соединения (алифатические циклические) и ароматические соединения.

Гетероциклические соединения содержат в составе углеводородного цикла один или несколько гетероатомов, чаще всего которыми являются атомы кислорода, азота или серы.

Простейшим классом органических веществ являются углеводороды – соединения, которые образованы исключительно атомами углерода и водорода, т.е. формально не имеют функциональных групп.

Поскольку углеводороды, не имеют функциональных групп для них возможна только классификация по типу углеродного скелета. Углеводороды в зависимости от типа их углеродного скелета делят на подклассы:

1) Предельные ациклические углеводороды носят название алканы. Общая молекулярная формула алканов записывается как C n H 2n+2 , где n — количество атомов углерода в молекуле углеводорода. Данные соединения не имеют межклассовых изомеров.

2) Ациклические непредельные углеводороды делятся на:

а) алкены — в них присутствует только одна кратная, а именно одна двойная C=C связь, общая формула алкенов C n H 2n ,

б) алкины – в молекулах алкинов также присутствует только одна кратная, а именно тройная С≡С связь. Общая молекулярная формула алкинов C n H 2n-2

в) алкадиены – в молекулах алкадиенов присутствуют две двойные С=С связи. Общая молекулярная формула алкадиенов C n H 2n-2

3) Циклические предельные углеводороды называются циклоалканы и имеют общую молекулярную формулу C n H 2n .

Остальные органические вещества в органической химии рассматривают как производные углеводородов, образуемые при введении в молекулы углеводородов так называемых функциональных групп, которые содержат другие химические элементы.

Таким образом, формулу соединений с одной функциональной группой можно записать как R-X, где R – углеводородный радикал, а Х – функциональная группа. Углеводородным радикалом называют фрагмент молекулы какого-либо углеводорода без одного или нескольких атомов водорода.

По наличию тех или иных функциональных групп соединения подразделяют на классы. Основные функциональные группы и классы соединений, в состав которых они входят, представлены в таблице:

Таким образом, различные комбинации типов углеродных скелетов с разными функциональными группами дают большое разнообразие вариантов органических соединений.

Галогенпроизводные углеводородов

Галогенпроизводными углеводородов называют соединения, получаемые при замене одного или нескольких атомов водорода в молекуле какого-либо исходного углеводорода на один или несколько атомов какого-либо галогена соответственно.

Пусть некоторый углеводород имеет формулу C n H m , тогда при замене в его молекуле X атомов водорода на X атомов галогена формула галогенпроизводного будет иметь вид C n H m- X Hal X . Таким образом, монохлорпроизводные алканов имеют формулу C n H 2n+1 Cl , дихлорпроизводные C n H 2n Cl 2 и т.д.

Спирты и фенолы

Спирты – производные углеводородов, один или несколько атомов водорода в которых заменены на гидроксильную группу -OH. Спирты с одной гидроксильной группой называют одноатомными, с двумя – двухатомными , с тремя трехатомными и т.д. Например:

Спирты с двумя и более гидроксильными группами называют также многоатомными спиртами. Общая формула предельных одноатомных спиртов C n H 2n+1 OH или C n H 2n+2 O. Общая формула предельных многоатомных спиртов C n H 2n+2 O x , где x – атомность спирта.

Спирты могут быть и ароматическими. Например:

Общая формула таких одноатомных ароматических спиртов C n H 2n-6 O.

Однако, следует четко понимать, что производные ароматических углеводородов, в которых на гидроксильные группы заменены один или несколько атомов водорода при ароматическом ядре не относятся к спиртам. Их относят к классу фенолы . Например, это данное соединение является спиртом:

А это представляет собой фенол:

Причина, по которой фенолы не относят к спиртам, кроется в их специфических химических свойствах, сильно отличающих их от спиртов. Как легко заметить, однотомные фенолы изомерны одноатомным ароматическим спиртам, т.е. тоже имеют общую молекулярную формулу C n H 2n-6 O.

Амины

Аминами называют производные аммиака, в которых один, два или все три атома водорода замещены на углеводородный радикал.

Амины, в которых только один атом водорода замещен на углеводородный радикал, т.е. имеющие общую формулу R-NH 2 , называют первичными аминами .

Амины, в которых два атома водорода замещены на углеводородные радикалы, называют вторичными аминами . Формулу вторичного амина можно записать как R-NH-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковые, так и разные. Например:

Если в аминах отсутствуют атомы водорода при атоме азота, т.е. все три атома водорода молекулы аммиака замещены на углеводородный радикал, то такие амины называют третичными аминами . В общем виде формулу третичного амина можно записать как:

При этом радикалы R, R’, R’’ могут быть как полностью одинаковыми, так и все три разные.

Общая молекулярная формула первичных, вторичных и третичных предельных аминов имеет вид C n H 2 n +3 N.

Ароматические амины с только одним непредельным заместителем имеют общую формулу C n H 2 n -5 N

Альдегиды и кетоны

Альдегидами называют производные углеводородов, у которых при первичном атоме углерода два атома водорода заменены на один атом кислорода, т.е. производные углеводородов в структуре которых имеется альдегидная группа –СН=О. Общую формулу альдегидов можно записать как R-CH=O. Например:

Кетонами называют производные углеводородов, у которых при вторичном атоме углерода два атома водорода заменены на атом кислорода, т.е. соединения, в структуре которых есть карбонильная группа –C(O)-.

Общая формула кетонов может быть записана как R-C(O)-R’. При этом радикалы R, R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Например:

Как можно заметить, альдегиды и кетоны весьма схожи по строению, однако их все-таки их различают как классы, поскольку они имеют существенные различия в химических свойствах.

Общая молекулярная формула предельных кетонов и альдегидов одинакова и имеет вид C n H 2 n O

Карбоновые кислоты

Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, в которых есть карбоксильная группа –COOH.

Если кислота имеет две карбоксильные группы, такую кислоту называют дикарбоновой кислотой .

Предельные монокарбоновые кислоты (с одной группой -COOH) имеют общую молекулярную формулу вида C n H 2 n O 2

Ароматические монокарбоновые кислоты имеют общую формулу C n H 2 n -8 O 2

Простые эфиры

Простые эфиры – органические соединения, в которых два углеводородных радикала опосредованно соединены через атом кислорода, т.е. имеют формулу вида R-O-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Например:

Общая формула предельных простых эфиров такая же, как у предельных одноатомных спиртов, т.е. C n H 2 n +1 OH или C n H 2 n +2 О.

Сложные эфиры

Сложные эфиры – класс соединений на основе органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в гидроксильной группе замещен на углеводородный радикал R. Фомулу сложных эфиров в общем виде можно записать как:

Например:

Нитросоединения

Нитросоединения – производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода заменены на нитрогруппу –NO 2 .

Предельные нитросоединения с одной нитрогруппой имеют общую молекулярную формулу C n H 2 n +1 NO 2

Аминокислоты

Соединения, имеющие в своей структуре одновременно две функциональные группы – амино NH 2 и карбоксильную – COOH. Например,

NH 2 -CH 2 -COOH

Предельные аминокислоты с одной карбоксильной и одной аминогруппой изомерны соответствующим предельными нитросоединениям т.е. как и они имеют общую молекулярную формулу C n H 2 n +1 NO 2

В заданиях ЕГЭ на классификацию органических веществ важно уметь записывать общие молекулярные формулы гомологических рядов разных типов соединений, зная особенности строения углеродного скелета и наличия тех или иных функциональных групп. Для того, чтобы научиться определять общие молекулярные формулы органических соединений разных классов, будет полезен материал по этой теме .

Номенклатура органических соединений

Особенности строения и химических свойств соединений находят отражение в номенклатуре. Основными типами номенклатуры считаются систематическая и тривиальная .

Систематическая номенклатура фактически прописывает алгоритмы, в соответствии с которыми то или иное название составляется в строгом соответствии с особенностями строения молекулы органического вещества или, грубо говоря, его структурной формулы.

Рассмотрим правила составления названий органических соединений по систематической номенклатуре.

При составлении названий органических веществ по систематической номенклатуре наиболее важным является правильно определить число атомов углерода в наиболее длинной углеродной цепи или посчитать число атомов углерода в цикле.

В зависимости от количества атомов углерода в основной углеродной цепи, соединения, будут иметь в своем названии различный корень:

Вторая важная составляющая, учитываемая при составлении названий, — наличие/отсутствие кратных связей или функциональной группы, которые перечислены в таблице выше.

Попробуем дать название веществу, имеющему структурную формулу:

1. В главной (и единственной) углеродной цепи данной молекулы содержится 4 атома углерода, поэтому название будет содержать корень бут-;

2. В углеродном скелете отсутствуют кратные связи, следовательно, суффикс, который нужно использовать после корня слова будет -ан, как и у соответствующих предельных ациклических углеводородов (алканов);

3. Наличие функциональной группы –OH при условии, что нет более старших функциональных групп добавляет после корня и суффикса из п.2. еще один суффикс – «ол»;

4. В молекулах содержащих кратные связи или функциональные группы, нумерация атомов углерода главной цепи начинается с той стороны молекулы, к которой они ближе.

Рассмотрим еще один пример:

Наличие в главной углеродной цепи четырех атомов углерода говорит нам о том, что основой названия является корень «бут-», а отсутствие кратных связей говорит о суффиксе «-ан», который будет следовать сразу после корня. Старшая группа в данном соединении – карбоксильная, она и определяет принадлежность этого вещества к классу карбоновых кислот. Следовательно, окончание у названия будет «-овая кислота». При втором атоме углерода находится аминогруппа NH 2 — , поэтому данное вещество относится к аминокислотам. Также при третьем атоме углерода мы видим углеводородный радикал метил (CH 3 — ). Поэтому по систематической номенклатуре данное соединение называется 2-амино-3-метилбутановая кислота.

Тривиальная номенклатура, в отличие от систематической, как правило, не имеет связи со строением вещества, а обусловлена по большей части его происхождением, а также химическими или физическими свойствами.