Большая энциклопедия нефти и газа. Способы получения адипиновой кислоты

а) В промышленности адипиновую кислоту получают главным образом двухстадийным окислением циклогексана. На первой стадии (жидкофазное окисление воздухом при 142-145°С и 0,7 МПа) получают смесь циклогексанона и циклогексанола, разделяемую ректификацией. Циклогексанон используют для производства капролактама. Циклогексанол окисляют 40-60%-ной HNO 3 при 55°С (катализатор NH 4 VO 3); выход адипиновой кислоты 95%.

б) окислением циклогексена озоном или HNO 3 ;

в) из ТГФ по схеме:

г) карбонилированием ТГФ в ангидрид адипиновой кислоты, из которого действием Н2О получают кислоту.

Метод получения 1. (лабораторный синтез)

В 5-литровую круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой, термометром и делительной воронкой емкостью 1 л, помешают 2100 г (16,6 моль) 50%-ной азотной кислоты (уд. вес 1,32; в вытяжном шкафу). Кислоту нагревают почти до кипения и добавляют 1 г ванадата аммония. Пускают в ход мешалку и медленно через делительную воронку добавляют 500 г (5 моль) циклогексанола. Сперва добавляют 40-50 капель циклогексанола и реакционную смесь размешивают до начала реакции (4-5 мин.), что становится заметным по выделению окислов азота (весьма важно, чтобы окисление началось до того, как будет прибавлено значительное количество циклогексанола, в противном случае реакция может стать бурной. Необходимо вести реакцию в хорошо действующем вытяжном шкафу.). Затем реакционную колбу помещают в баню со льдом и содержимое колбы охлаждают до тех пор, пока температура смеси не достигнет 55-60°С. После этого как можно скорее прибавляют циклогексанол, поддерживая температуру в пределах, указанных выше. К концу окисления (после того как прибавлено 475 г циклогексанола) ледяную баню удаляют; иногда колбу приходится даже нагревать для того, чтобы поддерживать необходимую температуру и чтобы избежать циклизации адипиновой кислоты.

Перемешивание продолжают еще 1 час после прибавления всего количества циклогексанола. Затем смесь охлаждают до 0°С, адипиновую кислоту фильтруют с отсасыванием, промывают 500 мл ледяной воды и сушат на воздухе в течение ночи.

Выход белых кристаллов с т. пл. 146-149°С составляет 395-410 г. Выпариванием маточных растворов можно получить еще 30-40 г продукта с т. пл. 141-144°С (в смеси с глутаровой и янтарной кислотами). Общий выход сырой адипиновой кислоты: 425-440г, или 58-60% от теоретического выхода. Полученный продукт для большинства целей достаточно чист; однако более чистый продукт может быть получен перекристаллизацией сырой адипиновой кислоты из 700 мл концентрированной азотной кислоты уд. веса 1,42. Потери при очистке составляют около 5%. Перекристаллизованная адипиновая кислота плавится при 151-152 С.



Примечания.

1. Имеется предположение не применять катализатора, если температуру реакционной смеси, после начала реакции, поддерживать при 85-900 (Хартман, частное сообщение).

2. Применялся технический циклогексанол, практически не содержащий фенола. Более 90% продукта кипело в пределах 158-1630.

3. Весьма важно, чтобы окисление началось до того, как будет прибавлено значительное количество циклогексанола, в противном случае реакция может стать бурной. Необходимо ваести реакцию в хорошо действующем вытяжном шкафу.

4. Азотнокислые маточные растворы содержат значительные количества адипиновой кислоты в смеси с глутаровой и янтарной кислотами. Оказалось, что разделение этих кислот кристаллизацией практически нецелесообразно. Однако, если азотную кислоту удалить выпариванием, а оставшуюся смесь кислот этерифицировать этиловым спиртом,то можно получить смесь этиловых эфиров янтарной (т. кип. 121-1260/20мм), глутаровой (т. кип. 133-1380/20мм) и адипиновой т. кип. (142-1470/20мм) кислоты. Эти сложные эфиры можно успешно разделить перегонкой.

5. Следующая видоизмененная пропись может дать лучший выход. В 3-хлитровую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капелоьной воронкой, укрепленными в асбестовых пробках, пропитанных жидким стеклом, помещают 1900мл 50%-ной азотной кислоты (1262мл азотной кислоты уд. веса 1,42, разбавленной до 1900мл) и 1г ванадата аммония. Колбу помещают на водяную баню, нагретую до 50-600, и очень медленно, при работающей мешалке, прибавляют 357г (3,5мол.) технического циклогексанола таким образом, чтобы температура бани поддерживалась при 50-600. Эта операция продолжается 6-8ч. Реакцию завершают нагреванием водяной бани до кипения, пока не прекратится выделение окислов азота (около 1 часа). Горячую реакционную смесь сливают с помощью сифона и дают ей охладиться. Выход сырой адипиновой кислоты: 372г (72% теоретич.).

Асбестовые пробки, пропитанные жидким стеклом, приготовляют из тонкого асбестового листа, нарезанного в полоски шириной 2,5см. Полоски смачивают раствором жидкого стекла и затем наматывают, например, на форштосс холодильника до получения пробки нужного размера. После сборки прибора пробки покрывают жидким стеклом и оставляют для затвердевания на ночь.

6. Азотнокислые маточные растворы после кристаллизации могут заменять часть свежей кислоты в последующих операциях окисления.

7. Адипиновую кислоту можно также перекристаллизовать из 2,5-кратного (по весу) количества воды или 50%-ного спирта. Однако эти растворители дают менее удовлетворительные результаты, чем азотная кислота.

Адипиновой кислотой называется пищевая добавка, причисляемая к группе антиоксидантов. Если говорить о ней с физической точки зрения, то вещество представляет собой кристаллы, не имеющие цвета. С химической точки зрения добавка обладает всеми свойствами, которые характерны для карбоновых кислот. Способна образовывать соли, которые обладают высокой степенью растворения в воде. Этот антиоксидант может иметь синтетическое или природное происхождение. Адипиновая кислота обладает способностью защищать продукты питания от порчи, прогоркания, процессов окисления. Какой класс опасности адипиновой кислоты? Класс опасности адипиновой кислоты второй.

Сфера применения

Европейским союзом адипиновая кислота утверждена как пищевая добавка, которая разрешена к использованию в производстве пищевых продуктов. Однако данное вещество еще полностью не изучено, в связи с этим точный статус неизвестен. Именно поэтому его применение в некоторых странах попросту запрещено ввиду возможного ее вреда для человеческого здоровья.

В природной среде кислота содержится в сахарном тростнике и соке сахарной свеклы. В промышленных целях ее получают путем химического синтеза из циклогексана. Данный метод является одним из наиболее популярных.

Сферы применения:

  • в качестве пищевой добавки под номером Е355 с целью придания продуктам питания кислого вкуса, в том числе во время производства безалкогольных напитков;
  • в качестве сырья при производстве полигексаметиленадипинамида, ее эфиров и полиуретанов;
  • с целью удаления остатков материала, которые остаются после заполнения швов, образующихся между керамическими плитками;
  • как основной ингредиент средств, которые предназначены для удаления накипи;
  • с целью получения промежуточных продуктов синтеза;
  • в оттеночных ополаскивателях и иных средствах для окрашивания волос;
  • в качестве смазочных масел и пластификаторов, поскольку обладает высокой степенью этерификации в ди- и моноэфиры, образует полиэфиры с гликолями.

На территории государств, где данная пищевая добавка признана пригодной для применения, она используется как регулятор кислотности во время изготовления напитков, карамельных конфет, иных продуктов питания с целью поддержания необходимого уровня водородного показателя. Добавляется в некоторые виды ароматизированных сухих десертов, однако только в строго установленном количестве, которое не должно превосходить 1 г на килограмм готового продукта. В порошковых смесях с целью приготовления напитков допускается до четырех грамм кислоты на килограмм продукта, в желеобразных десертах – не более шести грамм на килограмм продукта. Часто используется как добавка в начинку для кондитерских и хлебобулочных изделий.

Вред или польза?

Многие среди пищевых добавок, как и любое вещество при превышении допустимой дозы, способны нанести ущерб человеческому здоровью. И этот факт не требует доказательств. Воздействие разнообразных добавок на человека обусловлено индивидуальными особенностями, количеством используемого вещества. Исследования, которые проводятся в сфере влияния антиоксиданта на человеческий организм, еще не завершены.

Популярные статьи Читать больше статей

02.12.2013

Все мы много ходим в течение дня. Даже если у нас малоподвижный образ жизни, мы все равно ходим – ведь у нас н...

605131 65 Подробнее

10.10.2013

Пятьдесят лет для представительниц прекрасного пола – это своеобразный рубеж, перешагнув который каждая вторая...

444583 117 Подробнее

02.12.2013

В наше время бег уже не вызывает массу восторженных отзывов, как это было лет тридцать назад. Тогда общество б...

354689 41 Подробнее

Адипиновая кислота (1,4-бутандикарбоновая кислота) НООС(СН 2) 4 СООН, молекулярная масса 146,14; бесцветные кристаллы; т. пл. 153°С, т. кип. 265°С/100 мм рт. ст.; легко возгоняется; d 4 18 =1,344; т. разложения 210-240°С; () = 4,54 (160°С), 2,64 (193 °С); ; , . Растворимость в воде (г на 100 г): 1,44 (15°С), 5,12 (40°С), 34,1 (70°С). Растворимость в этаноле, в эфире - ограниченно.

Адипиновая кислота обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Образует соли, большинство из которых растворимы в воде. Легко этерифицируется в моно- и диэфиры. С гликолями образует полиэфиры. Соли и эфиры адипиновой кислоты называются адипинатами. При взаимодействии с NH 3 и аминами адипиновая кислота дает аммонийные соли, которые при дегидратации превращаются в адипамиды. С диаминами адипиновая кислота образует полиамиды, с NH 3 в присутствии катализатора при 300-400 °С - адиподинитрил.

При нагревании адипиновой кислоты с уксусным ангидридом образуется линейный полиангидрид НО[--СО(СН 2 ) 4 СОО--] n Н , при перегонке которого при 210°С получается нестойкий циклический ангидрид (формула I), переходящий при 100°С опять в полимер. Выше 225 °С адипиновая кислота циклизуется в циклопентанон (II), который легче получается пиролизом адипината кальция.


В промышленности адипиновую кислоту получают главным образом двухстадийным окислением циклогексана. На первой стадии (жидкофазное окисление воздухом при 142-145°С и 0,7 МПа) получают смесь циклогексанона и циклогексанола, разделяемую ректификацией. Циклогексанон используют для производства капролактама. Циклогексанол окисляют 40-60%-ной HNO 3 при 55°С (катализатор NH 4 VO 3); выход адипиновой кислоты 95%.

Адипиновую кислоту можно получить также:

а) окислением циклогексана 50-70%-ной HNO 3 при 100-200°С и 0,2-1,96 МПа или N 2 O 4 при 50°С;

б) окислением циклогексена озоном или HNO 3 ;

в) из ТГФ по схеме:


г) карбонилированием ТГФ в ангидрид адипиновой кислоты, из которого действием Н 2 О получают кислоту.

Применение адипиновой кислоты

Основная область применения адипиновой кислоты - производство полиамидных смол и полиамидных волокон, а эти рынки давно сформировались и испытывают жесткую конкуренцию со стороны полиэфира и полипропилена .

Увеличивается использование адипиновой кислоты в производстве полиуретанов. Сейчас темпы роста производства и потребления полиуретанов превышают темпы роста производства и потребления полиамидов, особенно полиамидных волокон. К примеру, спрос на адипиновую кислоту со стороны западноевропейских продуцентов полиуретана постоянно повышается, и сегодня темпы его роста составляют примерно 12-15 % в год. Тем не менее, спрос на полиамид (нейлон) для производства пластмасс тоже возрастает, особенно в азиатском регионе. Объясняется это тем, что для производства полиуретанов в странах АТР чаще используют простые полиэфиры, в синтезе которых не принимает участия адипиновая кислота, поэтому до 85 % адипиновой кислоты здесь используется в производстве полиамидов. Эта особенность оказывает волновой эффект на спрос адипиновой кислоты в регионе, поэтому среднегодовые темпы прироста мирового спроса на этот продукт прогнозируются на уровне 3-3,5%. В России собственное производство адипиновой кислоты пока отсутствует, хотя имеются весьма благоприятные для этого условия: развита сырьевая база (циклогексанол, циклогексанон, азотная кислота), имеются крупные потребители конечной продукции (пластификаторов, мономеров). Перспективная потребность в адипиновой кислоте для России оценивается величиной в несколько десятков тысяч тонн в год. В Российской Федерации адипиновая кислота используется для производства пластификаторов, полиамидов, фармацевтических препаратов, полиуретанов.

Итак, адипиновая кислота - стратегически и экономически важное сырье в производстве полигексаметиленадипинамида (~ 90% производимой кислоты), ее эфиров, полиуретанов; пищевая добавка (придает кислый вкус, в частности в производстве безалкогольных напитков). То есть продукты на основе адипиновой кислоты находят широкое применение в производство полиамидов, пластификаторов, полиэфиров, полиэфирных смол для ПУ, ППУ, в промышленной переработке стекла, в радиоэлектронной и электротехнической промышленности, в производстве дезинфицирующих средств, в пищевой и химико-фармацевтической промышленности, в получении лаков и эмалей, растворителей, самоотверждающихся составов.

Адипиновая кислота

Химическая формула продукта: C 6 H 10 O 4 / HOOC(CH 2) 4 COOH

Торговые обозначения продукта:

  • Адипиновая кислота
  • 1,4-Butanedicarboxylic acid
  • 1,6-Hexanedioic Acid
  • Acifloctin
  • Hexanedioic acid
  • E-355

Описание продукта:

Адипиновая кислота (также называемая гександиовая кислота ) представляет собой белое кристаллическое соединение дикарбоновой кислоты с прямой цепью С6; Слабо растворим в воде и растворим в спирте и ацетоне. Почти вся коммерческая адипиновая кислота получается из циклогексана через два последовательных процесса окисления. Первое окисление представляет собой реакцию циклогексана с кислородом в присутствии кобальтовых или марганцевых катализаторов при температуре 150-160 ° С, которые образуют циклогексанол и циклогексанон. Затем промежуточные соединения далее реагируют с азотной кислотой и воздухом с катализатором (медь или ванадий) или без азотной кислоты. Циклогексан может быть получен гидрированием бензола. Существуют и другие способы, такие как реакции с использованием фенола, бутадиена и различных жиров в качестве исходного материала. Потребление адипиновой кислоты связано почти 90% с получением нейлона поликонденсацией с гексаметилендиамином. Нейлон, имеющий белкоподобную структуру, далее обрабатывается в волокна для применения в ковровых покрытиях, автомобильных шинах и одежде. Адипиновая кислота используется в производстве компонентов пластификаторов и смазок. Применяется при изготовлении сложных полиэфирполиолов для полиуретановых систем. Адипиновая кислота пищевого качества используется как вспомогательная добавка для гелеобразования, подкислитель, разрыхлитель и буферный агент. Адипиновая кислота имеет две карбоновые кислоты, -COOH, группы, которые могут давать два сорта солей. Его производные, ацилгалогениды, ангидриды, сложные эфиры, амиды и нитрилы используются при получении целевых продуктов, таких как ароматизаторы, внутренние пластификаторы, пестициды, красители, средства для обработки текстильных изделий, фунгициды и фармацевтические препараты, посредством дальнейших реакций замещения, каталитического восстановления, металлизации Гидридное восстановление, восстановление диборана, образование кето с металлоорганическими реагентами, электрофильное связывание в кислороде и конденсация. Дикарбоновая кислота представляет собой соединение, содержащее две группы карбоновой кислоты, -COOH. Примеры с прямой цепью приведены в таблице. Общая формула представляет собой HOOC (CH 2) n COOH, где n обозначает оксалиновую кислоту, n = 1 для малоновой кислоты, n = 2 для янтарной кислоты, n = 3 для глутаровой кислоты и т. Д. В замещающей номенклатуре их названия Образованный добавлением -dioic "в качестве суффикса к имени родительского соединения. Они могут давать два типа солей, так как они содержат две карбоксильные группы в своих молекулах. Диапазон длин углеродных цепей составляет от 2, но дольше, чем C 24, очень редко. Термин длинная цепь относится обычно к C 12 до C 24. Карбоновые кислоты имеют промышленное применение прямо или косвенно через галоидные кислоты, сложные эфиры, соли и ангидридные формы, полимеризацию и т.д. Дикарбоновые кислоты могут давать два вида солей или сложных эфиров, так как они содержат две карбоксильные группы в одной молекуле. Это полезно в различных промышленных приложениях. Существуют почти бесконечные сложные эфиры, полученные из карбоновых кислот. Эфиры образуются путем удаления воды из кислоты и спирта. Эфиры карбоновой кислоты используются как в самых разных, так и косвенных применениях. Эфиры с более низкой цепью используют в качестве ароматизирующих базовых материалов, пластификаторов, носителей растворителей и связующих агентов. Высшие цепные соединения используются в качестве компонентов в жидкостях для обработки металлов, поверхностно-активных веществах, смазывающих веществах, детергентах, смазывающих агентах, эмульгаторах, смачивающих агентах, текстильных обработках и смягчающих средствах. Они также используются в качестве промежуточных продуктов для получения различных целевых соединений. Почти бесконечные сложные эфиры обеспечивают широкий диапазон вязкости, удельный вес, давление пара, температуру кипения и другие физические и химические свойства для выбора надлежащего применения.

Физико-химические свойства Адипиновой кислоты.

показатель

значение

Физическое состояние Адипиновой кислоты

твердое вещество при 20 ° С

Форма Адипиновой кислоты

кристаллический порошок

Цвет Адипиновой кислоты

белый

Запах Адипиновой кислоты

слабый

Молекулярный вес Адипиновой кислоты

146,14 г / моль

Температура плавления Адипиновой кислоты

150,85 ° С

Диапазон кипения Адипиновой кислоты

337,5 ° C

Температура вспышки Адипиновой кислоты

196 ° C

Воспламеняемость Адипиновой кислоты

Не огнеопасно

Взрывоопасные свойства Адипиновой кислоты

Невзрывоопасен

Давление пара Адипиновой кислоты

0,097 гПа при 18,5 ° C

Растворимость Адипиновой кислоты в воде

23 г / л при 25 ° C

Коэффициент распределения воды в Адипиновой кислоты

0,09 при 20 ° C

Температура самовоспламенения Адипиновой кислоты

400 ° C

Транспортировка и хранение Адипиновой кислоты:

Кристаллическая адипиновая кислота имеет тенденцию образовывать конгломераты. Параметры, которые могут влиять на образование конгломератов, включают не только время хранения, но также влажность, температуру и размер частиц. Рекомендуется, чтобы расплавленная адипиновая кислота подлежала хранению благодаря своим параметрам. Храниться и транспортироваться в атмосфере азота. Основным риском обращения с адипиновой кислотой является опасность взрыва. Пыль адипиновой кислоты, взвешенная в воздухе, может воспламеняться при температурах 500-550 ° C. По данным Бюро горных работ, пыль адипиновой кислоты имеет индекс тяжести взрыва 1,9 и относительный рейтинг взрывоопасности. Хрустальная адипиновая кислота должна храниться в атмосфере азота или в смеси азота и воздуха с содержанием кислорода менее 10%. Во время пневматической транспортировки адипиновой кислоты можно использовать как азот, так и воздух. Однако в последнем случае необходимо принять меры предосторожности, чтобы избежать риска воспламенения пыли. В частности, транспортирующее оборудование должно иметь отверстия для взрыва, чтобы рассеять силу любой возможный взрыв, и все оборудование должно быть тщательно заземлено, чтобы предотвратить статические заряды. Твердая адипиновая кислота и ее водные растворы нападают на мягкую сталь даже при комнатной температуре, но не оказывают существенного влияния на нержавеющую сталь и алюминий.

Области применения продукта:

  1. В медицине. Адипиновая кислота была включена в таблетки с матрицей рецептурного препарата с контролируемым высвобождением для обеспечения независимого от рН высвобождения как для слабоосновных, так и слабокислых лекарственных средств. Он также был включен в полимерное покрытие гидрофильных монолитных систем для модуляции рН внутриклеточного слоя, что привело к высвобождению гидрофильного лекарственного средства нулевого порядка. Сообщается, что дезинтеграция при кишечном рН энтеросолюбильного шеллака улучшается, когда адипиновая кислота используется в качестве порообразующего агента, не влияя на высвобождение в кислой среде. Другие препараты с регулируемым высвобождением включают адипиновую кислоту с целью получения профиля высвобождения в конце всплеска. Адипиновую кислоту используют для того, чтобы сделать бисобрин антифибринолитическим.
  2. В пищевой промышленности. Небольшие, но значительные количества адипиновой кислоты используются в качестве пищевого ингредиента в качестве ароматизатора и желирующего средства. Он используется в некоторых антацидах карбоната кальция, чтобы сделать их терпкими. В качестве подкислителя в пекарских порошках он избегает нежелательных гигроскопических свойств винной кислоты. Адипиновая кислота , редко встречающаяся в природе, естественным образом встречается в свекле, но это не экономичный источник коммерции по сравнению с промышленным синтезом.
  3. В домашних условиях. Адипиновая кислота купить и применить при производстве широкого спектра продуктов для использования в домах, такие как ковровые покрытия, производство меблировки для помещений, а также ароматизаторов.
  4. В офисных условиях. Адипиновая кислота купить и применить в производстве офисных напольных покрытий и мебели.
  5. В автомобильной промышленности. Адипиновая кислота применяется на этапах производства широкого спектра легких деталей для автомобилей, а также обивки для сидений и автомобильных ковриков.
  6. В повседневных рекреационных мероприятиях. Адипиновая кислота применяется при производстве специализированной обуви, оборудования для рекреации, а так же рекреационной специализированной одежды.
  7. Адипиновая кислот а применяется в производстве найлона 6-6, широкого применяющегося по всему миру.
  8. Адипиновая кислота применяется в производстве широкого спектра адсорбентов и абсорбентов.
  9. Адипиновая кислота применяется при производстве отделочных материалов.
  10. Адипиновая кислота применяется при производстве смазок и смазочных материалов.
  11. Гександиовая кислота используется при производстве пластификаторов.
  12. Гександиовая кислота используется при изготовлении красок и специализированных добавок к краскам.
  13. Гександиовая кислота применяется в качестве агента-разделителя твердых веществпромышленных производствах.

РЕФЕРАТ

«Адипиновая кислота»

Донецк, 2013


Введение...............................................................................................................3

1. Физические и химические свойства адипиновой кислоты..........................4

2. Важность производства. Применение адипиновой кислоты......................6

3. Способы получения адипиновой кислоты....................................................7

4. Развитие производства адипиновой кислоты и современные технологические аспекты.................................................................................10

5. Производство адипиновой кислоты окислением циклогексанола..........11

6. Периодический и непрерывный методы производства адипиновой кислоты...............................................................................................................18

Реактор трубчатого типа...............................................................................21

Выводы...............................................................................................................24

Список использованной литературы...............................................................25


Введение

Адипиновая кислота - один из важнейших продуктов химической промышленности.

Основная область применения адипиновой кислоты – производство полиамидных смол и полиамидных волокон, а эти рынки давно сформировались и испытывают жесткую конкуренцию со стороны полиэфира и полипропилена.

Увеличивается использование адипиновой кислоты в производстве полиуретанов. Сейчас темпы роста производства и потребления полиуретанов превышают темпы роста производства и потребления полиамидов, особенно полиамидных волокон. В Украине и России собственное производство адипиновой кислоты пока отсутствует, хотя имеются весьма благоприятные для этого условия: развита сырьевая база (циклогексанол, циклогексанон, азотная кислота), имеются крупные потребители конечной продукции (пластификаторов, мономеров). Перспективная потребность в адипиновой кислоте оценивается величиной в несколько десятков тысяч тонн в год.

Итак, адипиновая кислота – стратегически и экономически важное сырье в производстве полигексаметиленадипинамида (~ 90% производимой кислоты), ее эфиров, полиуретанов; пищевая добавка (придает кислый вкус, в частности в производстве безалкогольных напитков). То есть продукты на основе адипиновой кислоты находят широкое применение в производство полиамидов, пластификаторов, полиэфиров, полиэфирных смол для ПУ, ППУ, в промышленной переработке стекла, в радиоэлектронной и электротехнической промышленности, в производстве дезинфицирующих средств, в пищевой и химико-фармацевтической промышленности, в получении лаков и эмалей, растворителей, самоотверждающихся составов.



В данной работе освещены вопросы развития и состояния производства адипиновой кислоты, экологические аспекты производства, её физико-химические свойства, области применения.

Физические и химические свойства адипиновой кислоты

Адипиновая кислота (гександиовая кислота) НООС(СН 2) 4 СООН - двухосновная предельная карбоновая кислота. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот.

Таблица№1. Физические и химические свойства адипиновой кислоты

Номенклатура
Тривиальное название Адипиновая кислота
Систематическое название Гександиовая кислота или 1,4-бутандикарбоновая кислота
Брутто формула С 6 О 4 Н 10
Свойства
Молярная масса 146,14 г/моль
Внешний вид бесцветные кристаллы
Плотность 1,36 г/см 3
Растворимость в воде (г на 100г) 1,44 (15 0 С); 5,12 (40 0 С); 34,1 (70 0 С)
Растворимость в этаноле, ацетоне, диэтиловом эфире ограничено растворима
Температура плавления 153 0 С
Температура разложения 210-240 0 С
Температура кипения (при 100 мм.рт.ст.) 265 0 С
Температура декарбоксилирования 300-320 0 С
Константы кислотности k 1 =3,7·10 -5 , k 2 =0,53·10 -5
Динамическая вязкость 4,54МПа·с (160 0 С)
Абсолютная величина дипольного момента 13,47·10 -30 Кл·м
Энтальпия сгорания -2800кДж/моль
Энтальпия плавления 16,7 кДж/моль
Энтальпия испарения 18,7 кДж/моль

Адипиновая кислота обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот

· при реакции с различными металлами, их основными гидроксидами и оксидами дает соответствующие соли.

· может вытеснять более слабую кислоту из ее соли.

· в присутствии кислого катализатора адипиновая кислота реагирует со спиртами. При этом образуются сложные эфиры.

· при нагревании аммонийных солей адипиновой кислоты образуются их амиды.

· под воздействием SOCl 2 адипиновая кислота превращается в соответствующий хлорангидрид.

· легко этерифицируется в моно- и диэфиры;

· с гликолями образует полиэфиры. Соли и эфиры адипиновой кислоты называются адипинатами ;

· при взаимодействии с NH 3 и аминами адипиновая кислота дает аммонийные соли, которые при дегидратации превращаются в адипамиды;

· с диаминами адипиновая кислота образует полиамиды;

· с NH 3 в присутствии катализатора при 300-400 °С – адиподинитрил.

· при нагревании адипиновой кислоты с уксусным ангидридом образуется линейный полиангидрид НО[-СО(СН2)4СОО-]nН, при перегонке которого при 210°С получается нестойкий циклический ангидрид, переходящий при 100°С опять в полимер. Выше 225 °С адипиновая кислота циклизуется в циклопентанон (II), который легче получается пиролизом адипината кальция.