Помощь по Теле2, тарифы, вопросы

Общая формула алкенов: C n H 2n (n 2)

Первые представители гомологического ряда алкенов:

Формулы алкенов можно составить из соответствующих формул алканов (предельных углеводородов). Названия алкенов образуют заменой суффикса -ан соответствующего алкана на -ен или –илен: бутан – бутилен, пентан –пентен и т.д. Номер атома углерода с двойной связью обозначается арабской цифрой после названия.

Атомы углерода, участвующие в образовании двойной связи находятся в состоянии sp-гибридизации. Три -связи, образованные гибридными орбиталям и, расположены в одной плоскости под углом 120° друг к другу. Дополнительная -связь образуется путем бокового перекрывания негибридных р-орбиталей:

Длина двойной связи С=С (0,133нм) меньше длины одинарной связи (0,154 нм). Энергия двойной связи меньше удвоенного значения энергии одинарной связи, поскольку энергия -связи меньше энергии -связи.

Изомеры алкенов

Все алкены кроме этилена имеют изомеры. Для алкенов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения двойной связи, межклассовая и пространственная изомерии.

Межклассовым изомером пропена (C 3 H 6) является циклопропан. Начиная с бутена (C 4 H 8) появляется изомерия по положению двойной связи (бутен-1 и бутен-2), изомерия углеродного скелета (метилпропен или изобутилен), а также пространственная изомерия (цис-бутен-2 и транс-бутен-2). В цис- изомерах заместители расположены по одну сторону, а в транс- изомерах – по разные стороны от двойной связи.

Химические свойства и химическая активность алкенов определяются наличием в их молекулах двойной связи. Для алкенов наиболее характерны реакции электрофильного присоединения: гидрогалогенирование, гидратация, галогенирование, гидрирование, полимеризация.

Качественная реакция на двойную связь – обесцвечивание бромной воды:

Примеры решения задач по теме «формула алкенов»

ПРИМЕР 1

ПРИМЕР 2

Алкены вступают в разнообразные реакции, в которых образуются соединения других классов. Поэтому алкены являются важными интер-медиатами в органическом синтезе. При синтезе многих типов веществ бывает полезно получить вначале алкен и уже его превращать в требуемое соединение.

Все реакции алкенов можно условно разделить на две группы. Одну из них образуют протекающие в две стадии реакции электрофильного присоединения, другую - все прочие реакции. Мы начнем ниже рассмотрение со второй группы реакций.

Гидрирование

Алкены реагируют с газообразным водородом в присутствии катализаторов (как правило, благородных металлов). Два атома водорода присоединяются при этом по двойной связи алкена и образуется алкан. Эта реакция подробно разбиралась в гл. 3. Приведем еще два примера:

Озонолиз

Эта реакция необычна в том отношении, что в ней происходит полный разрыв двойной углерод-углеродной связи и расщепление углеродного скелета молекулы на две части. Алкен обрабатывают озоном, а затем цинковой пылью. В результате молекула алкена расщепляется по двойной связи и образуется две молекулы альдегида и (или) кетона. Из циклоалкенов образуются ациклические соединения с двумя альдегидными (или кетонными) группами:

Например:

Заметьте, что в последних двух примерах при раскрытии кольца циклоалкена образуется одна ациклическая молекула, а не две, как из ациклических алкенов.

Реакция озонолиза используется как для синтеза альдегидов и кетонов, так и для установления строения алкенов. Например, пусть при озонолизе неизвестного алкена образуется смесь двух альдегидов:

В этом случае строение алкена может быть логически установлено следующим образом. Атомы углерода, связанные в молекулах альдегидов двойными связями с атомами кислорода, были в молекуле исходного алкена связаны двойной связью между собой:

Другой пример:

Структура алкена должна быть циклической, поскольку мы должны соединить два конца одной и той же молекулы:

Окисление

Разбавленный водный раствор перманганата калия превращает алкены в диолы (гликоли). В результате этой реакции две гидроксильные группы присоединяются с одной стороны двойной связи (цис- или син-присоединение).

Поэтому из циклоалкенов образуются цис-диолы. В общем виде уравнение реакции выглядит так:

Например:

Наилучшим образом синтез диолов протекает в слабощелочной среде и мягких условиях (невысокая температура и разбавленный раствор перманганата калия). В более жестких условиях (кислый катализ, нагревание) происходит расщепление молекулы по двойной связи и образуются карбоновые кислоты.

Реакция с перманганатом калия используется не только для получения диолов, Но и служит простым тестом, позволяющим легко определять алкены. Раствор перманганата имеет интенсивную фиолетовую окраску. Если в исследуемом образце содержится алкен, то при добавлении к нему нескольких капель раствора перманганата фиолетовая окраска последнего немедленно переходит в коричневую. Такое же изменение окраски вызывают только алкины и альдегиды. Соединения большинства других классов в этих условиях не реагируют. Описанная выше процедура называется пробой Байера. Ниже показано отношение соединений различных классов к пробе Байера: положительная проба (фиолетовая окраска исчезает), отрицательная проба (фиолетовая окраска сохраняется).

Аллильное галогенирование

Если алкены подвергать свободнорадикальному галогенированию, легче всего замещаются на галоген атомы водорода при углеродном атоме, соседствующем с двойной связью. Это положение в молекуле алкена называется аллильным:

Специфическим реагентом для аллильного бромирования является -бромсукцинимид Он представляет собой твердое вещество,

с которым удобно работать в лаборатории, тогда как молекулярный бром - летучая, высокотоксичная и опасная в обращении жидкость При нагревании (иногда необходим катализ пероксидами) N-бромсукцинимид становится источником атомов брома.

Галогенирование идет в аллильное положение, так как промежуточно образующийся при этом аллильный радикал стабильнее, чем любой другой свободный радикал, который может получиться из молекулы алкена. Поэтому именно этот радикал образуется легче других. Повышенная устойчивость аллильного радикала объясняется его резонансной стабилизацией, в результате которой неспаренный электрон оказывается делокализован по двум углеродным атомам. Ниже показан механизм аллильного хлорирования:

Алкены расщепляются озоном с образованием альдегидов и кетонов, что позволяет устанавливать строение алкенов. Алкены подвергаются гидрированию с образованием алканов и окислению с образованием диолов. Кроме зтих реакций с участием двойной связи для алкенов характерно селективное галогенирование в положение, соседнее с двойной связью. Сама двойная связь при этом не затрагивается.

Электр офильное присоединение к алкенам

Реакции электрофильного присоединения, отличаясь друг от друга природой присоединяющихся по двойной связи групп, имеют одинаковый двухстадийный механизм. На первой его стадии электрофильная (обладающая сродством к электрону) частица (например, катион) притягивается -электронным облаком и присоединяется по двойной связи:

В большинстве случаев выполняется правило Марковникова - электрофил присоединяется к наиболее гидрогенизированному концу двойной связи, а нуклеофил к противоположному. Подробнее об этих реакциях идет речь в тех главах, где рассматривается образование соответствующих функциональных групп. Например, присоединение бромоводорода обсуждается в гл. 5 (там, где идет речь о синтезе галогеналканов) присоединение воды рассмотрено в гл. 7 (синтез спиртов). Здесь мы только еще раз подчеркнем роль положительно заряженных частиц, имеющих незаполненную внешнюю электронную оболочку, и их взаимодействия с -электронами. Приведем также несколько примеров:

Алкены реагируют с электрофильными реагентами, которые присоединяются по двойной связи. Реакция протекает в две стадии. Таким путем получают соединения различных классов, например галогеналканы и спирты.

Схема 6-1. Реакции электрофильного присоединения к алкенам

Низшие алкены (С 2 - С 5), в промышленных масштабах получают из газов, образующихся при термической переработке нефти и нефтепродуктов. Алкены можно также получить, используя лабораторные методы синтеза.

4.5.1. Дегидрогалогенирование

При обработке галогеналканов основаниями в безводных растворителях, например, спиртовым раствором едкого кали, происходит отщепление галогеноводорода.

4.5.2. Дегидратация

При нагревании спиртов с серной или фосфорной кислотами происходит внутримолекулярная дегидратация ( - элиминирование).

Преобладающее направление реакции, как и в случае дегидрогалогенирования, - образование наиболее устойчивого алкена (правило Зайцева).

Дегидратацию спиртов можно провести, пропуская пары спирта над катализатором (оксиды алюминия или тория) при 300 - 350 о С.

4.5.3. Дегалогенирование вицинальных дигалогенидов

Действием цинка в спирте дибромиды, содержащие галогены у соседних атомов (вицинальные), могут быть превращены в алкены.

4.5.4. Гидрирование алкинов

При гидрировании алкинов в присутствии платинового или никелевого катализаторов, активность которых уменьшена добавлением небольшого количества соединений свинца (каталитический яд), образуется алкен, который не подвергается дальнейшему восстановлению.

4.5.5. Восстановительное сочетание альдегидов и кетонов

При обработке алюмогидридом лития и хлоридом титана(III) из двух молекул альдегида или кетона с хорошими выходами образуются ди- или соответственно тетразамещённые алкены.

5. АЛКИНЫ

Алкинами называются углеводороды, содержащие тройную углерод-углеродную связь –СС–.

Общая формула простых алкинов С n H 2n-2 . Простейшим представителем класса алкинов является ацетилен H–СС–H, поэтому алкины называют также ацетиленовыми углеводородами.

5.1. Строение ацетилена

Атомы углерода ацетилена находятся в sp -гибридном состоянии. Изобразим орбитальную конфигурацию такого атома. При гибридизации 2s -орбитали и 2р -орбитали образуются две равноценные sp -гибридные орбитали, расположенные на одной прямой, и остаются две негибридизованные р -орбитали.

Рис. 5.1 Схема формирования sp -гибридных орбиталей атома углерода

Направленияи формы орбиталей s р -гибридизованного атома углерода: гибридизованные орбитали эквивалентны, максимально удалены друг от друга

В молекуле ацетилена простая связь ( - связь) между атомами углерода образована перекрыванием двух sp -гибридизованных орбиталей. Две взаимно перпендикулярные  - связи возникают при боковом перекрывании двух пар негибридизованных 2р- орбиталей,  - электронные облака охватывают скелет так, что электронное облако имеет симметрию, близкую к цилиндрической. Связи с атомами водорода образуются за счёт sp -гибридных орбиталей атома углерода и 1s -орбитали атома водорода, молекула ацетилена линейна.

Рис. 5.2 Молекула ацетилена

а - боковое перекрывание 2р орбиталей дает две  -связи;

б - молекула линейна,  -облако имеет цилиндрическую форму

В пропине простая связь ( - связь) С sp -С sp3 короче аналогичной связи С sp -С sp2 в алкенах, это объясняется тем, что sp- орбиталь ближе к ядру, чем sp 2 - орбиталь .

Тройная углерод-углеродная связь С  С короче двойной связи, а общая энергия тройной связи приблизительно равна сумме энергий одной простой связи С–С (347 кДж/моль) и двух -связей (259·2 кДж/моль) (табл. 5.1).

Содержащие пи-связь - это непредельные углеводороды. Они являются производными алканов, в молекулах которых произошло отщепление двух атомов водорода. Образовавшиеся свободные валентности формируют новый тип связи, которая располагается перпендикулярно плоскости молекулы. Так возникает новая группа соединений - алкены. Физические свойства, получение и применение веществ этого класса в быту и промышленности мы рассмотрим в этой статье.

Гомологический ряд этилена

Общая формула всех соединений, называемых алкенами, отражающая их качественный и количественный состав, - это C n H 2 n . Названия углеводородов по систематической номенклатуре имеют следующий вид: в термине соответствующего алкана изменяется суффикс с -ан на -ен, например: этан - этен, пропан - пропен и т. д. В некоторых источниках можно встретить еще одно название соединений этого класса - олефины. Далее мы изучим процесс образования двойной связи и физические свойства алкенов, а также определим их зависимость от строения молекулы.

Как образуется двойная связь

Электронную природу пи-связи на примере этилена можно представить следующим образом: атомы карбона в его молекуле находятся в форме sp 2 -гибридизации. В этом случае формируется сигма-связь. Еще две гибридные орбитали - по одной от атомов углерода, формируют простые сигма-связи с водородными атомами. Два оставшихся свободных гибридных облака атомов карбона перекрываются над и под плоскостью молекулы - образуется пи-связь. Именно она определяет физические и химические свойства алкенов, речь о которых пойдет далее.

Пространственная изомерия

Соединения, имеющие один и тот же количественный и качественный состав молекул, но различное пространственное строение, называются изомерами. Изомерия встречается в группе веществ, называемых органическими. На характеристику олефинов большое влияние оказывает явление оптической изомерии. Она выражается в том, что гомологи этилена, содержащие у каждого из двух углеродных атомов при двойной связи различные радикалы или заместители, могут встречаться в форме двух оптических изомеров. Они отличаются друг от друга положением заместителей в пространстве относительно плоскости двойной связи. Физические свойства алкенов в этом случае также будут разными. Например, это касается температур кипения и плавления веществ. Так, олефины неразветвленного строения углеродного скелета имеют более высокие температуры кипения, чем соединения-изомеры. Также температуры кипения цис-изомеров алкенов выше, чем транс-изомеров. В отношении температур плавления картина противоположная.

Сравнительная характеристика физических свойств этилена и его гомологов

Первые три представителя олефинов являются газообразными соединениями, затем, начиная с пентена C 5 H 10 и до алкена с формулой C 17 H 34 , - жидкости, а далее идут твердые вещества. У гомологов этена прослеживается следующая тенденция: температуры кипения соединений снижаются. Например, у этилена этот показатель равен -169,1°C, а у пропилена -187,6°C. Зато температуры кипения с увеличением молекулярной массы повышаются. Так, у этилена она равна -103,7°C, а у пропена -47,7°C. Подводя итог сказанному, можно сделать вывод, звучащий кратко: физические свойства алкенов зависят от их молекулярной массы. С ее увеличением изменяется агрегатное состояние соединений в направлении: газ - жидкость - твердое вещество, а также снижается температура плавления, а температуры кипения возрастают.

Характеристика этена

Первый представитель гомологического ряда алкенов - это этилен. Он является газом, малорастворимым в воде, но хорошо растворяющимся в органических растворителях, не имеющим цвета. Молекулярная масса - 28, этен немного легче воздуха, имеет едва уловимый сладковатый запах. Он легко вступает в реакции с галогенами, водородом и галогеноводородами. Физические свойства алкенов и парафинов тем не менее достаточно близки. Например, агрегатное состояние, способность метана и этилена к жесткому окислению и т. д. Как же можно различить алкены? Как выявить непредельный характер олефина? Для этого существуют качественные реакции, на которых мы и остановимся подробнее. Напомним, какую особенность в строении молекулы имеют алкены. Физические и химические свойства этих веществ определяются наличием в их составе двойной связи. Чтобы доказать ее присутствие, пропускают газообразный углеводород через фиолетовый раствор перманганата калия или бромную воду. Если они обесцветились, значит, соединение содержит в составе молекул пи-связи. Этилен вступает в реакцию окисления и обесцвечивает растворы KMnO 4 и Br 2 .

Механизм реакций присоединения

Разрыв двойной связи заканчивается присоединением к свободным валентностям карбона атомов других химических элементов. Например, при взаимодействии этилена с водородом, называемом гидрогенизацией, получается этан. Необходим катализатор, например порошковидный никель, палладий или платина. Реакция с HCl заканчивается образованием хлорэтана. Алкены, содержащие более двух атомов углерода в составе своих молекул, проходят реакцию присоединения галогеноводородов с учетом правила В. Марковникова.

Как гомологи этена взаимодействуют с галогеноводородами

Если перед нами стоит задание "Охарактеризуйте физические свойства алкенов и их получение", нам нужно рассмотреть правило В. Марковникова более подробно. Практическим путем установлено, что гомологи этилена реагируют с хлороводородом и другими соединениями по месту разрыва двойной связи, подчиняясь некоторой закономерности. Она заключается в том, что атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному углеродному атому, а ион хлора, брома или йода - к карбоновому атому, содержащему наименьшее количество атомов водорода. Эта особенность протекания реакций присоединения получила название правила В. Марковникова.

Гидратация и полимеризация

Продолжим далее рассматривать физические свойства и применение алкенов на примере первого представителя гомологического ряда - этена. Его реакция взаимодействия с водой используется в промышленности органического синтеза и имеет важное практическое значение. Впервые процесс был проведен еще в XIX веке А.М. Бутлеровым. Реакция требует выполнения ряда условий. Это, прежде всего, использование концентрированной серной кислоты или олеума в качестве катализатора и растворителя этена, давление порядка 10 атм и температура в пределах 70°. Процесс гидратации происходит в две фазы. Вначале по месту разрыва пи-связи к этену присоединяются молекулы сульфатной кислоты, при этом образуется этилсерная кислота. Затем полученное вещество реагирует с водой, получается этиловый спирт. Этанол - важный продукт, применяемый в пищевой промышленности для получения пластмасс, синтетических каучуков, лаков и других продуктов органической химии.

Полимеры на основе олефинов

Продолжая изучать вопрос применения веществ, относящихся к классу алкенов, изучим процесс их полимеризации, в котором могут участвовать соединения, содержащие непредельные химические связи в составе своих молекул. Известно несколько типов реакции полимеризации, по которым происходит образование высокомолекулярных продуктов - полимеров, например таких как полиэтилен, полипропилен, полистирол и т. д. Свободнорадикальный механизм приводит к получению полиэтилена высокого давления. Это одно из наиболее широко применяемых соединений в промышленности. Катионно-ионный тип обеспечивает получение полимера стереорегулярного строения, например полистирола. Он считается одним из наиболее безопасных и удобных в использовании полимеров. Изделия из полистирола устойчивы к агрессивным веществам: кислотам и щелочам, негорючие, легко окрашиваются. Еще один вид механизма полимеризации - димеризация, он приводит к получению изобутена, применяемого в качестве антидетонационной добавки к бензину.

Способы получения

Алкены, физические свойства которых мы изучаем, получают в лабораторных условиях и промышленности различными методами. В опытах в школьном курсе органической химии используют процесс дегидратации этилового спирта с помощью водоотнимающих средств, например таких, как пятиокись фосфора или сульфатная кислота. Реакция проводится при нагревании и является обратной процессу получения этанола. Еще один распространенный способ получения алкенов нашел свое применение в промышленности, а именно: нагревание галогенопроизводных предельных углеводородов, например хлорпропана с концентрированными спиртовыми растворами щелочей - гидроксида натрия или калия. В реакции происходит отщепление молекулы хлороводорода, по месту появления свободных валентностей атомов карбона образуется двойная связь. Конечным продуктом химического процесса будет олефин - пропен. Продолжая рассматривать физические свойства алкенов, остановимся на главном процессе получения олефинов - пиролизе.

Промышленное производство непредельных углеводородов ряда этилена

Дешевое сырье - газы, образующиеся в процессе крекинга нефти, служат источником получения олефинов в химической промышленности. Для этого применяют технологическую схему пиролиза - расщепление газовой смеси, идущее с разрывом углеродных связей и образованием этилена, пропена и других алкенов. Пиролиз проводят в специальных печах, состоящих из отдельных пирозмеевиков. В них создается температура порядка 750-1150°C и присутствует водяной пар в качестве разбавителя. Реакции происходят по цепному механизму, идущему с образованием промежуточных радикалов. Конечный продукт - это этилен или пропен, их получают в больших объемах.

Мы подробно изучили физические свойства, а также применение и способы получения алкенов.

Выясним, что представляет собой реакция гидратации алкена. Для этого дадим краткую характеристику данного класса углеводородов.

Общая формула

Алкены - это ненасыщенные органические соединения, имеющие общую формулу СпН2п, в молекулах которых есть одна двойная связь, а также присутствую одинарные (простые) связи. Углеродные атомы при ней находятся в sp2 гибридном состоянии. Представителей этого класса называют этиленовыми, так как родоначальником данного ряда является этилен.

Особенности номенклатуры

Для того чтобы понять механизм гидратации алкена, необходимо выделить особенности их наименования. Согласно систематической номенклатуре, при составлении названия алкена используют определенный алгоритм действий.

Для начала необходимо определить самую длинную углеродную цепочку, включающую двойную связь. Цифрами указывают расположение углеводородных радикалов, начиная с самого маленького в русском алфавите.

При наличии в молекуле нескольких одинаковых радикалов, в названии добавляют уточняющие приставки ди-, три-, тетра.

Только после этого называют саму цепочку из углеродных атомов, добавляя в конце суффикс -ен. Чтобы уточнить расположение в молекуле непредельной (двойной) связи, ее указывают цифрой. Например, 2метилпентен-2.

Гибридизация в алкенах

Чтобы справиться с заданием следующего типа: «Установите молекулярную формулу алкена, гидратацией которого получили вторичный спирт», необходимо выяснить особенности строения представителей этого класса углеводородов. Наличие двойной связи объясняет способность СхНу вступать в реакции присоединения. Угол между двойными связями составляет 120 градусов. По ненасыщенной связи не наблюдается вращения, поэтому для представителей этого класса характерна геометрическая изомерия. В качестве основного реакционного места в молекулах алкенов выступает именно двойная связь.

Физические свойства

Они аналогичны предельным углеводородам. Низшие представители данного класса органических углеводородов являются при нормальных условиях газообразными веществами. Далее наблюдается постепенный переход к жидкостям, а для алкенов, в молекулах которых содержится больше семнадцати атомов углерода, характерно твердое состояние. Все соединения этого класса имеют незначительную растворимость в воде, при этом они отлично растворяются в полярных органических растворителях.

Особенности изомерии

Присутствие в молекулах соединений ряда этилена объясняет многообразие их структурных формул. Помимо изомеризации углеродного скелета, характерной для представителей всех классов органических соединений, у них есть межклассовые изомеры. В их качестве выступают циклопарафины. Например, для пропена межклассовым изомером является циклопропан.

Присутствие в молекулах данного класса двойной связи объясняет возможность геометрической цис- и транс- изомерии. Такие структуры возможны только у симметрических непредельных углеводородов, имеющих в составе двойную связь.

Существование данного варианта изомерии определяется невозможностью свободного вращения углеродных атомов по двойной связи.

Специфика химических свойств

Механизм гидратации алкена имеет определенные особенности. Данная реакция относится к электрофильному присоединению.

Как протекает реакция гидратации алкена? Чтобы ответить на данный вопрос, рассмотрим правило Марковникова. Суть его состоит в том, что гидратация алкенов несимметричного строения осуществляется определенным образом. Атом водорода будет присоединяться к тому углероду, который более гидрогенизирован. Гидроксильная группа присоединяется к углеродному атому, у которого меньше Н. Гидратация алкенов приводит к образованию вторичных одноатомных спиртов.

Для того чтобы реакция протекала в полном объеме, в качестве катализаторов используют минеральные кислоты. Они гарантируют ввод в реакционную смесь необходимого количества катионов водорода.

Гидратацией алкенов нельзя получить первичные одноатомные спирты, поскольку не будет соблюдаться правило Марковникова. Данная особенность используется в органическом синтезе вторичных спиртов. Любая гидратация алкенов осуществляется без использования жестких условий, поэтому процесс нашел свое практическое использование.

Если в качестве исходного представителя класса СпН2п берут этилен, правило Марковникова не работает. Какие спирты нельзя получить гидратацией алкенов? Невозможно получить в результате такого химического процесса первичные спирты из несимметричных алкенов. Как используется гидратация алкенов? Получение спиртов вторичного вида осуществляется именно таким способом. Если в качестве углеводорода выбирается представитель ряда ацетилена (алкины), гидратация приводит к получению кетонов и альдегидов.

По правилу Марковникова осуществляется гидратация алкенов. Реакция имеет механизм электрофильного присоединения, суть которого хорошо изучена.

Приведем несколько конкретных примеров подобных превращений. К чему приводит гидратация алкенов? Примеры, предлагаемые в школьном курсе химии, свидетельствуют о том, что из пропена можно получить при взаимодействии с водой пропанол-2, а из бутена-1 получают бутанол-2.

В промышленных объемах используется гидратация алкенов. Спирты вторичного состава получают именно таким способом.

Галогенирование

Качественной реакцией на двойную связь считается взаимодействие непредельных углеводородов с молекулами галогенов. Мы уже проанализировали, как происходит гидратация алкенов. Механизм галогенирования аналогичен.

Молекулы галогенов имеют ковалентную неполярную химическую связь. При проявлении временных флуктуаций у каждой молекулы возникает электрофильность. В результате вырастает вероятность протекания присоединения, сопровождающегося разрушением двойной связи в молекулах ненасыщенных углеводородов. После завершения процесса продуктом реакции является дигалогенпроизводное алкана. Бромирование считают качественной реакцией на непредельные углеводороды, поскольку происходит постепенное исчезновение бурой окраски галогена.

Гидрогалогенирование

Мы уже рассмотрели, какова формула гидратации алкенов. Аналогичный вариант имеют и реакции взаимодействия с бромоводородом. В данном неорганическом соединении ковалентная полярная химическая связь, поэтому происходит смещение электронной плотности к более электроотрицательному атому брома. Водород приобретает частичный положительный заряд, отдавая галогену электрон, атакует молекулу алкена.

Если непредельный углеводород имеет несимметричное строение, при его взаимодействии с галогеноводородом происходит образование двух продуктов. Так, из пропена при гидрогалогенировании получают 1-бромпроан и 2-бромпропан.

Для предварительной оценки вариантов взаимодействия учитывают электроотрицательность выбираемого заместителя.

Окисление

Двойная связь, присущая молекулам непредельных углеводородов, подвергается воздействию сильных окислителей. Они также имеют электрофильный характер, применяются в химической промышленности. Особый интерес представляет окисление алкенов водным (либо слабощелочным) раствором перманганата калия. Ее называют реакцией гидроксилирования, так как в итоге получают двухатомные спирты.

Например, при окислении молекул этилена водным раствором перманганата калия получают этиндиол-1,2 (этиленгликоль). Это взаимодействие считают качественной реакцией на двойную связь, так как в ходе взаимодействия наблюдается обесцвечивание раствора перманганата калия.

В кислой среде (при жестких условиях) среди продуктов реакции можно отметить альдегид.

При взаимодействии с кислородом воздуха наблюдается окисление соответствующего алкена до углекислого газа, водяного пара. Процесс сопровождается выделением тепловой энергии, поэтому в промышленности его используют для получения тепла.

Наличие двойной связи в молекуле алкена свидетельствует о возможности протекания у данного класса реакций гидрирования. Взаимодействие СпН2п с молекулами водорода происходит при термическом использовании в качестве катализаторов платины, никеля.

Многие представители класса алкенов склонны к озонированию. При невысоких температурах представители данного класса реагируют с озоном. Процесс сопровождается разрывом двойной связи, образованием циклических перекисных соединений, именуемых озонидами. В их молекулах присутствуют связи О-О, поэтому вещества являются взрывоопасными веществами. Озониды не синтезируют в чистом виде, их разлагают, используя процесс гидролиза, затем восстанавливают с помощью цинка. Продуктами такой реакции выступают карбонильные соединения, выделяемые и идентифицируемые исследователями.

Полимеризация

Данная реакция предполагает последовательное объединение нескольких молекул алкена (мономеров) в крупную макромолекулу (полимер). Из исходного этена получают полиэтилен, имеющий промышленное применение. Полимером называют вещество, которое имеет высокую молекулярную массу.

Внутри макромолекулы располагается определенное количество повторяющихся фрагментов, называемых структурными звеньями. Для полимеризации этилена в качестве структурного звена рассматривается группа - СН2—СН2-. Степень полимеризации показывает количество звеньев, повторяющихся в структуре полимера.

Степень полимеризации определяет свойства полимерных соединений. Например, полиэтилен с короткими цепями представляет собой жидкость, имеющую смазочные свойства. Для макромолекулы с длинными цепями свойственно твердое состояние. Гибкость и пластичность материала применяют в изготовлении труб, бутылок, пленок. Полиэтилен, в котором степень полимеризации составляет пять-шесть тысяч, обладает повышенной прочностью, поэтому применяется при производстве прочных нитей, жестких труб, литых изделий.

Среди продуктов, получаемых путем полимеризации алкенов, имеющих практическое значение, выделим поливинилхлорид. Данное соединение получают путем полимеризации винилхлорида. Получаемый продукт имеет ценные эксплуатационные характеристики. Он отличается повышенной стойкостью к воздействию агрессивных химических веществ, негорюч, легко поддается окрашиванию. Что можно изготовить из поливинилхлорида? Портфели, плащи, клеенку, искусственную кожу, кабели, изоляцию электрических проводов.

Тефлон является продуктом полимеризации тетрафторэтилена. Данное органическое инертное соединение устойчиво к резким перепадам температур.

Полистирол представляет собой упругое прозрачное вещество, образуемое путем полимеризации исходного стирола. Он незаменим при изготовлении диэлектриков в радио- и электротехнике. Кроме того, полистирол в большом количестве применяется для производства кислотоупорных труб, игрушек, расчесок, пористых пластмасс.

Особенности получения алкенов

Представители данного класса востребованы в современной химической промышленности, поэтому были разработаны разнообразные способы их промышленного и лабораторного получения. В природе этилен и его гомологи не существуют.

Многие лабораторные варианты получения представителей данного класса углеводородов связаны с реакциями, обратными присоединению, именуемые отщеплением (элиминированием). Например, при дегидрировании парафинов (предельных углеводородов) получают соответствующие алкены.

При взаимодействии галогенпроизводных алканов с металлическим магнием также можно получить соединения с общей формулой СпН2п. Элиминирование осуществляется по правилу Зайцева, обратному правилу Марковникова.

В промышленных объемах непредельные углеводороды ряда этилена получают путем крекинга нефти. В газах крекинга и пиролиза нефти и газа содержится от десяти до двадцати процентов непредельных углеводородов. В смеси продуктов реакции находятся и парафины, и алкены, которые отделяют друг от друга путем фракционной перегонки.

Некоторые области применения

Алкены являются важным классом органических соединений. Возможность их применения объясняется отличной реакционной способностью, простотой получения, приемлемой стоимостью. Среди многочисленных промышленных отраслей, использующих алкены, выделим полимерную промышленность. Огромное количество этилена, пропилена, их производных уходит на изготовление полимерных соединений.

Именно поэтому так актуальны вопросы, касающиеся поиска новых путей производства алкеновых углеводородов.

Поливинилхлорид считается одним из важнейших по применению продуктов, получаемых из алкенов. Для него характерна химическая и термическая устойчивость, незначительная горючесть. Поскольку данное вещество не растворяется в минеральных, но растворимо в органических растворителях, его можно использовать в разных промышленных отраслях.

Его молекулярная масса составляет несколько сотен тысяч. При повышении температуры вещество способно к разложению, сопровождаемому выделением хлороводорода.

Особый интерес представляют его диэлектрические свойства, используемые в современной электротехнике. Среди отраслей промышленности, в которых применяют поливинилхлорид, выделим изготовление искусственной кожи. Получаемый материал по эксплуатационным характеристикам ничуть не уступает натуральному материалу, при этом имеет гораздо меньшую стоимость. Одежда из такого материала становится все более популярной у модельеров, создающих яркие и красочные коллекции молодежной одежды из поливинилхлорида разного цвета.

В больших количествах поливинилхлорид применяют в качестве уплотнителя в холодильниках. Благодаря эластичности, упругости это химическое соединение востребовано при изготовлении пленок и современных натяжных потолков. Моющиеся обои дополнительно покрывают тонкой пленкой ПВХ. Это позволяет добавить им механическую прочность. Такие отделочные материалы станут идеальным вариантом для проведения косметического ремонта в офисных помещениях.

Кроме того, гидратация алкенов приводит к образованию первичных и вторичных одноатомных спиртов, которые являются отличными органическими растворителями.